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1、1考点规范练考点规范练 3434 生命中的基础化学物质生命中的基础化学物质 有机合成及推断有机合成及推断(时间:45 分钟 满分:100 分)非选择题(共 6 小题,共 100 分)1 1.(2017 安徽黄山二模)(16 分)从薄荷油中得到一种烃 A(C10H16),与 A 相关的反应如下:已知:+RCOOH(1)B 所含官能团的名称为 。 (2)含两个COOCH3基团的 C 的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱显示两个吸收峰的异构体结构简式为 。 (3)DE 的反应类型为 。 (4)G 为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。 (5)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一
2、种高吸水性树脂,该树脂名称为 。 (6)写出 EF 的化学反应方程式: 。 (7)参照上述合成路线,设计以苯为原料(无机试剂任选)合成己二酸的合成路线。2 2.(16 分)A(C3H6)是基本有机化工原料。由 A 制备聚合物 C 和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。2已知:+| ;RCOOH回答下列问题:(1)A 的名称是 ,B 含有的官能团的名称是 (写名称)。 (2)C 的结构简式为 ,DE 的反应类型为 。 (3)EF 的化学方程式为 。 (4)中最多有 个原子共平面。 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。 (5)B 的同分异构体中,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有
3、 种;其中核磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 611 的是 (写结构简式)。 (6)结合题给信息,以乙烯、HBr 为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH33 3.(16 分)双酚 A 型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由下列路线合成而得(部分反应条件和产物略去):已知:二酚基丙烷简称双酚 A,双酚 A 型环氧树脂的结构简式为:回答下列问题:3(1)A 含有的官能团结构简式为 ,C 的化学名称为 。 (2)AB 的反应类型为 ,双酚 A 的核磁共振氢谱共有 个吸收峰。 (3)分子中不含碳碳双键的
4、D 的同分异构体(不考虑立体异构)共有 种。 (4)写出由 D 和双酚 A 合成双酚 A 型环氧树脂的化学方程式: 。 (5)参照上述双酚 A 型环氧树脂的合成路线,设计一条由环戊二烯为起始原料制备的合成路线: 。 4 4.(18 分)有机化合物 J 是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI 回答下列问题:(1)烃 B 中含氢元素的质量分数为 7.69%,其相对分子质量小于 118,且反应 AB 为加成反应,则 B分子中最多 个原子共平面。 (2)X 的名称为 ;H 的官能团名称是 。 (3)IJ 的反应条件为 ,反应 GH 的反应类型为 。 (4
5、)反应 CD 的化学方程式为 。 (5)化合物 I 有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有 种。 能发生水解反应和银镜反应;能与 FeCl3溶液发生显色反应;苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种其中,核磁共振氢谱有 5 个吸收峰的物质的结构简式为 (任写一种即可)。 (6)参照有机化合物 J 的合成路线,写出由 F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH5 5.(18 分)姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。4已知:
6、E、G 能发生银镜反应RCHO+RCH2CHO(R、R表示烃基或氢)请根据以上信息回答下列问题:(1)A 的名称是 ;试剂 X 的名称为 。 (2)F 到 G 的反应类型是 ;Y 分子中的官能团名称为 。 (3)EF 的化学方程式为 。 (4)J(C8H8O3)的同分异构体中同时满足如下条件:能与 NaHCO3溶液反应,能使 FeCl3溶液显色,共有 (不考虑立体异构体)种,其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为 。 (5)参考上述合成路线,设计一条由和乙醛 为起始原料(其他无机试剂可任选),制备的合成路线,合成路线流程图示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
7、6 6.(16 分)分子式为 C8H10的有机物 A 与氯气反应生成产物有多种,产物之一 B 可发生下列转化合成聚酯类高分子材料:其合成路线如下:5已知:同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:+H2O物质 C 可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题:(1)B 的结构简式为 ,其中官能团名称为 。 (2)写出下列反应的化学方程式:C 与银氨溶液的反应: ; 由 D 生成高分子化合物的反应: 。 (3)C 的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有 种,其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的有 种。 参考答案考点规范练 3434 生命中的基础化学物质 有机合成及推断1
8、1.答案 (1)羰基、羧基(2)4 (3)取代反应(或酯化反应)(4)(5)聚丙烯酸钠(6)+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O(7)HOOC(CH2)4COOH6解析 烃 A(C10H16)不饱和度为=3,则不含苯环;与足量氢气发生加成反应得到 H,可以确定 A 的碳骨架;A发生信息中的氧化反应得到 B 与 C,结合 B 的分子式和 C 的结构简式可知 A 为,则 B 为;B 与氢气发生加成反应生成的 D 为;D 与 HBr 发生取代反应生成的E 为 CH3CHBrCOOH;E 与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到的 F 为 CH2CHCOONa;由G 的分子式,可
9、知 2 分子 D 发生酯化反应形成环酯 G,G 的结构简式为。(1)B 为,所含官能团为羰基、羧基。(2)含两个COOCH3基团的 C 的同分异构体,可以看作丙烷分子中 2 个 H 原子被 2 个COOCH3取代,取代同一碳原子上的 2 个 H 原子时有 2 种,取代不同碳原子上的 H 原子时有 2 种,故共有 4 种。其中核磁共振氢谱呈现两个吸收峰的异构体结构简式为。(3)DE 的化学方程式:+HBrCH3CHBrCOOH+H2O,属于取代反应。(4)由上述分析可知,G 的结构简式为。(5)F 为 CH2CHCOONa,在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为聚丙烯酸钠。
10、(6)E 为 CH3CHBrCOOH,E 与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到 F:CH2CHCOONa,反应的化学方程式为+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。(7)由苯合成己二酸,可以首先由苯发生苯环上的取代反应生成氯苯,再加成生成一氯环己烷,然后消去生成烯烃,最后用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键即可。合成路线为HOOC(CH2)4COOH。2 2.答案 (1)丙烯 碳碳双键、酯基7(2) 取代反应(或水解反应)(3)+(4)10 (5)8 (6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析 (1)根据反应过程可知 A 的名称是丙烯,由 B 加聚后的产物
11、可知 B 的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。(2)C 是聚合物水解的产物,且 C 也是聚合物,则 C 的结构简式为,A 在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯 D,D 在碱性条件下发生水解反应生成 E。(3)根据信息及目标产物可知 EF 的化学方程式为+。(4)中的 10 个原子可能共平面;发生缩聚反应生成有机物的结构简式为。(5)B 的同分异构体中,与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有 1 种,烃基的结构:上双键的位置有 3 种,8上双键的位置有 3 种,上双键的位置有 2 种,所以共有 8 种;其中
12、核磁共振氢谱为 3 组峰,且峰面积之比为 611 的是。(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3 3.答案 (1)Cl、 2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反应 4 (3)11(4)(5)解析 (1)由 A 的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为Cl、。以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基位置,C 的化学名称为 2,3-二氯-1-丙醇。(2)对比 A、C的结构简式,可知 A 发生卤代烃的水解反应生成 B 为 HOCH2CHCH2,水解反应属于取代反应,对比 D 与双酚 A 型环氧树脂的结构简式可知,双酚 A 的结构简式为,分子中含
13、有 4 种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有 4 个吸收峰。(3)分子中不含碳碳双键的 D 的同分异构体,可以移动 D 中氯原子取代环上氢原子得到 2 种,可以是被氯原子取代,有 2 种,可以是中氢原子被氯原子取代,有 3 种,可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有 3 种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有 1 种,共有11 种。(4)D 发生开环与双酚 A 其中一个酚羟基发生加成反应,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反应,同时生成 HCl,反应的化学方程式为9(5)与溴水发生 1,4-加成生成,然后发生卤代烃的水解反应生成,再与 HCl发生加成反应生成,最后在氢氧化钙作用下生成。4
14、4.答案 (1)16(2)乙炔 酯基、醛基(3)浓硫酸、加热 取代反应(4)+NaOH+NaBr(5)6 (或)(6)解析 由 F 的结构简式逆推可知 E 为,D 为,C 为,B 为,反应 AB 为加成反应,则 X 为HCCH。F 与乙醇发生酯化反应生成 G 为,对比 G、H 的结构简式可知 G 发生取代反应生成 H,H 与氢气发生加成反应生成 I 为,I 发生消去反应生成 J。10(1)B 为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中 16 个原子都可能共面。(2)由上述分析可知,X 为乙炔,H 的官能团名称是酯基、醛基。(3)IJ 发生醇的消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,对比 G、H 的结
15、构简式可知,G 发生取代反应生成 H。(4)反应 CD 的化学方程式为+NaOH+NaBr。(5)化合物 I()的同分异构体同时满足下列条件:能发生水解反应和银镜反应,说明含有酯基、醛基,能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,则可能的结构简式为(或),将乙基变甲基,OOCH 变为CH2CH2OOCH 或者CH(CH3)OOCH,又会得到 4 种同分异构体,故符合条件的共有 6 种,其中,核磁共振氢谱有 5 个吸收峰的物质的结构简式为(或)。(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯,再与 HCOOCH3发生取代反应生成,最后发生氧化反应并酸化后生成,合成路线流程图为:。5 5.答案 (1)1,2-二溴乙烷 氢氧化钠水溶液(2)加成反应(或还原反应) 羟基(或酚羟基)、醚键11(3)CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O(4)13 (5)解析 (1)由流程图可知 A 为,结合 BCD 可知 B 应为醇类,其结构简式为,故试剂 X 为 NaOH 水溶液,C 为,D 为。(2)由 EF 的反应条件可知,E 含有CHO,即 E 为
