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1、1第第 1 1 课时课时 糖糖 类类目标导航 1.了解糖类的概念、分类及结构特点。2.能够掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质，以及它们之间的相互转化关系。3.学会淀粉水解程度的检验方法。一、糖类的组成和分类1.概念糖类是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。2.组成糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类化合物。3.分类根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。低聚糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖。(1)单糖：一般是多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解的糖。按分子中所含碳原子数的多少单糖分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。按照与羰基连接的原子或
2、原子团的情况不同，单糖分为醛糖、酮糖；最简单的醛糖是甘油醛。(2)低聚糖：由不到 20 个单糖缩合形成的糖类化合物，彻底水解后得到单糖；其中以二糖最常见，二糖又以蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等最普遍。(3)多糖：1 摩尔糖水解后能生成多摩尔单糖的糖。纤维素和淀粉是最常见的多糖，用(C6H10O5)n表示。议一议判断下列说法是否正确，并说明理由。(1)CH2OHCHOHCHO、CH2OH(CHOH)3CHO、CH2OH(CHOH)2CH2OH 均属于单糖。答案 不正确。单糖是多羟基醛或多羟基酮，CH2OH(CHOH)2CH2OH 不属于单糖。(2)糖类的分子组成都可以用 Cn(H2O)m来表示，
3、组成符合 Cn(H2O)m的有机物一定属于糖类。答案 不正确。大多数糖类的组成可以用通式 Cn(H2O)m表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少数糖类不符合通式，如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5)等；少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。(3)葡萄糖是单糖的原因是它在糖类物质中含碳原子数最少。2答案 不正确。葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖不能发生水解反应。二、葡萄糖与果糖1.结构分子式结构简式官能团判别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO多羟基醛果糖C6H12O6多羟基酮从组成和
4、结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。2.物理性质颜色甜味溶解性葡萄糖无色有水中易溶，乙醇中稍溶，乙醚中不溶果糖无色有水、乙醇、乙醚中均易溶3.葡萄糖的化学性质及用途(1)化学性质：(2)用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，可为体弱和低血糖患者补充营养。议一议依据下列实验及数据，推导出葡萄糖的分子结构：序号实验事实结论1.8 克葡萄糖完全燃烧，得到 2.64 克 CO2和 1.08 克H2O葡萄糖的相对分子质量为 180一定条件下 1.8 克葡萄糖与醋酸完全酯化，生成乙酸酯的质量为 3.9 克葡萄糖可以发生银镜反应葡萄糖可以被还原为直链己六醇3综上所述，葡萄糖的结构简式为。已知：两个羟
5、基连在同一个碳原子上是不稳定的，OH 与 C=C 直接相连不稳定。答案 n(C)0.06mol，n(H)0.12mol，n(O)0.06mol，得最简式为 CH2O1mol 葡萄糖有：n(C)6mol, n(H)12mol，n(O)6mol，得葡萄糖分子式为 C6H12O61mol 葡萄糖中有 5mol 羟基葡萄糖中有醛基葡萄糖的碳链为直链CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO三、二糖1.形成由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。2.常见的二糖常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖，它们互为同分异构体，分子式为C12H22O11。3.性质(1)银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有麦芽
6、糖、乳糖、纤维二糖。(2)水解反应：蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖。麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。麦芽糖、纤维二糖性质存在明显不同：麦芽糖有甜味且能被人体水解，而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。议一议1.蔗糖和麦芽糖有何异同点，请填写下表类别蔗糖麦芽糖相似点组成相同，化学式均为 C12H22O11，互为同分异构体都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的 Cu(OH)2都具有甜味(蔗糖更甜)官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应，也不能还原新制的 Cu(OH)2能发生银镜反应，
7、能还原新制的 Cu(OH)2水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖不同点来源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶作用下的水解产物4用途甜味食物、制红糖、白糖等甜味食物、制饴糖2.某同学进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液；在蔗糖溶液中加入 35 滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，再水浴加热。实验结果没有银镜产生。其原因是什么？上述过程中稀硫酸的作用是什么？答案 实验结果没有银镜产生是因为煮沸水解的产物中没有加碱中和其酸性，因为银镜反应需要在碱性条件下进行。稀硫酸在蔗糖水解的过程中作催化剂。四、淀粉和纤维素1.淀粉2.纤维素制备硝
8、化纤维的化学方程式：议一议51.淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养，这种说法对吗？为什么？答案 不对。纤维素虽然属于糖类，但在人体内不能消化，因为人体内没有能消化纤维素的酶。2.判断正误，正确的打“” ，错误的打“”(1)淀粉、纤维素的通式都是(C6H10O5)n，所以它们互为同分异构体()(2)淀粉、纤维素均是高分子化合物，所以它们均为纯净物()一、葡萄糖与果糖的结构与性质1.葡萄糖的结构与性质(1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6，实验式为 CH2O，符合该实验式的物质还有：甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。(2)葡萄糖分
9、子中含有CHO 和OH，具有醛和醇的性质，可以发生氧化、还原和酯化等反应。氧化反应实验步骤实验现象化学方程式试管壁上有银镜生成CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O试管中出现砖红色沉淀 CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHCH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O加成反应葡萄糖可与 H2发生加成反应生成己六醇：CH2OH(CHOH)4CHOH2催化剂CH2OH(CHOH)4CH2OH(3)酯化反应1mol 葡萄糖可与 5mol 乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯。(4)氧化反应C6H12O6(s)6O2(g
10、)6CO2(g)6H2O(l)61mol 葡萄糖完全氧化，放出约 2804kJ 的热量，是人体内的重要供能物质。(5)发酵C6H12O62CO22C2H5OH酒化酶2.果糖的结构与性质(1)果糖的分子式为 C6H12O6，结构简式为，无醛基。 (2)果糖的化学性质酯化反应；加成反应(催化加氢)。例 1 下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是( )A.能加氢生成六元醇B.能发生银镜反应C.能与醇发生酯化反应D.能被氧化为 CO2和 H2O解析 葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有 5 个醇羟基和 1 个醛基。有醛基，可与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜；有醇羟基
11、，可与羧酸反应生成酯；由 C、H、O 元素组成，能被氧化为 CO2和 H2O。答案 C解题反思 葡萄糖的结构和性质变式训练 1 以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )A.乙醛B.二氧化碳C.己六醇D.葡萄糖酸答案 A解析 葡萄糖与 H2发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成 CO2或葡萄糖酸。二、淀粉的水解程度及水解产物的检验1.实验原理淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。2.淀粉水解的化学方程式7(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6酸或酶(淀粉) (葡萄糖)3.实验步骤淀粉溶液水解液中和液现象 A
12、稀硫酸微热NaOH溶液银氨溶液水浴加热碘水现象 B4.实验现象及结论现象 A现象 B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解5.淀粉水解程度不同时得到溶液中的物质也不同，不水解时是淀粉；部分水解时是淀粉、葡萄糖；完全水解时是葡萄糖。特别提醒 淀粉的水解程度及水解产物检验时的注意事项(1)验证水解产物时，首先要加入 NaOH 溶液中和后再进行实验。(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入 NaOH 溶液中和后再加碘水，因碘水与 NaOH 溶液反应。例 2 某学生设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解
13、情况。方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。稀硫酸加热氢氧化钠溶液碘水结论：淀粉尚未水解方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。稀硫酸加热银氨溶液微热结论：淀粉尚未水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。稀硫酸加热氢氧化钠溶液银氨溶液微热结论：淀粉已经水解。方案丁：淀粉液稀硫酸加热结论：淀粉部分水解。根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。8(1)方案甲。(2)方案乙。(3)方案丙。(4)方案丁。解析 在具体设计实验时，要注意两点：在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与 NaOH 反应，因此水
14、解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；若淀粉正在水解中，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。答案 (1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入 NaOH 溶液呈碱性后，加入 I2，I2与NaOH 溶液发生反应，没有 I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是因为若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解了也可
15、能是部分水解了或完全未水解(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖变式训练 2 向淀粉溶液中加入少量稀 H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：NaOH 溶液 银氨溶液 新制 Cu(OH)2悬浊液碘水 BaCl2溶液，其中正确的是( )A.B.C.D.答案 C解析 检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加 NaOH 溶液中和至碱性，再用新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。三、几种常见糖类的比较类别结构特征主要性质重要用途
16、单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛无色晶体，溶于水，有甜味，既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成营养物质、制糖果、作还原剂9乙醇果糖C6H12O6葡萄糖的同分异构体无色晶体，易溶于水，有甜味食品蔗糖C12H22O11无醛基白色晶体，易溶于水，有甜味，无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖食品二糖麦芽糖C12H22O11有醛基，蔗糖的同分异构体白色晶体，溶于水，有甜味；能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖食品淀粉(C6H10O5)n由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物白色略带黄色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水；无还原性；能水解，最终生成葡萄糖，淀粉遇碘变成蓝色制葡萄糖、乙醇、醛多糖纤维素(C6H10O5)n白色无味固体，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂，无还原性，能水解生
