糖类在生命活动过程中起着重要的作用

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1、第二节 糖类糖类在生命活动过程中起着重要的作用, 是一切生物体维持生命活动所需要的主要 能量来源。一、糖类、糖的的定义:具有多羟基醛或多羟基酮结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物旧 称碳水化合物.、 组成元素:C、H、O Cn(H2O)m、分类单糖低聚糖多糖糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖(10)能水解成多分子单糖的糖(10)、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少二、葡萄糖与果糖1、葡萄糖大量存在于葡萄中 (1)葡萄糖的结构分子式:C6H12O6结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO官能团:醇羟基OH,醛基:CHO无色晶体易溶于水(2)葡萄糖的物理性质(3)葡

2、萄糖的化学性质葡萄糖是一种还原性糖CH2CHCHCHCHCHO=OHOHOHOHOH加成反应酯化反应被氧化制镜检验糖尿病能与H加成生成己六醇 能使溴水及KMnO4溶液褪色在一定条件下,1mol葡萄糖最多可 与5mol醋酸发生酯化反应(b)CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+ Cu2O+2H2O(a)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2+2OH- CH2OH(CHOH)4COONH42AgH2O3NH3 生理氧化分解反应(发酵反应)C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l) H=-2840 kJ/molC6H12O62

3、CO2+2C2H5OH 酒化酶在体内,这一反应是逐步缓慢进行的。葡 萄糖放出的能量,既能维持体温,又使多余的 葡萄糖变成新的贮能物质,其中之一是脂肪。(4)葡萄糖的工业制法:(C6H10O5)n+nH2O C6H12O6 酸或碱(5)葡萄糖的用途:人类生命活动的主要能源2、果糖OH H OH H O OHHCCCCCCHH OH H OH H(1)分子式:C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团:醇羟基OH,羰基:CO(2)葡萄糖与果糖互为同分异构体水果、蜂蜜怎样鉴别葡萄糖和果糖?实践活动:P.81分子的手性有机物的空间异构现象自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构HO C HC

4、HOCH2OHH C OHCHOCH2OHD-甘油醛L-甘油醛H C OHCHOCH2OHHO C HH C OHH C OHHO C HC=OCH2OHH C OHH C OHCH2OHD-葡萄糖D-果糖HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式在两种构型的药物中,一种对人体无 效,而另一种却被广泛用于治疗中枢神经 系统的慢性病帕金森氏症。葡萄糖果糖分子式 结构特点存在物理性质化学性质用途制法多羟基醛多羟基醛酮C6H12O6(同分异构体)自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜无色晶体,溶于水不易结晶,常为粘稠状液体、 纯净的为白色晶体,溶于水 羟基性质:酯化反应 醛基性质:还原性(新

5、制Cu(OH)2悬浊液、银镜反应、溴水) 、氧化性 生物作用:氧化反应可发生银镜反应及与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应 ,(碱性条件下异构化) 不与溴水反应制药、制糖果、制镜食物 淀粉水解练习1、写出葡萄糖发生下列反应的化学方程 式。(1)生理氧化(2)在酒化酶的作用下转化为酒精(3)还原反应2、下列说法正确的是 ( )A、糖就是有甜味的物质B、糖的化学式都满足Cn(H2O)mC、糖就是碳水化合物D、糖都能水解E、糖是人体必须的六大营养物质之一E三、低聚糖蔗糖、 麦芽糖、乳糖、纤维二糖等非还原性糖还原性糖 1、蔗糖蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二 糖(1)分子式: C12H22O

6、11,结构较复杂,分子中无醛基、无羰基,含有多个羟基。(2)存在:存在于甘蔗(南方)和甜菜(北方)中。(3)物理性质:无色晶体,易溶于水,有甜味。蔗糖在什么条件下能够发生水解?水解的产物可能是什么? (提示:实验分组、实验步骤、实验现象、实验结论 )(4)化学性质:不含醛基,不能发生银镜反应,不能与新制的氢氧化铜反应,是非还原型二糖。C12H22O11+H2O C6H12O6(葡)+C6H12O6(果)H2SO4能发生水解反应,水解反应产生有还原性的糖蔗糖蔗糖的水解分组编组编 号实验实验 步骤骤实验现实验现 象实验结实验结 论论5mL蔗糖水 5mL蔗糖水+ 稀硫酸 5mL蔗糖水 +NaOH 水

7、浴加热5min加入 NaOH溶液中和稀硫酸加入新制的氢氧化铜加热蓝色沉淀 黑色沉淀蓝色沉淀砖 红色沉淀蓝色沉淀 黑色沉淀不水解水解不水解2、麦芽糖(1)分子式: C12H22O11(2)物理性质:白无色晶体,易溶于水,有甜味。麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖 。(3)制备:淀粉类农产品在淀粉酶的催化作用下,在约60时,发生水解制得麦芽糖。饴糖的主要成分是麦芽糖。2(C6H10O5)n+nH2O nC12H22O11淀粉酶C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡)H2SO4(4)化学性质在稀硫酸等无机酸等催化下,麦芽糖发生水解反应, 生成两分子葡萄糖。分子中含醛基,能发生银镜反应,也

8、能还原新制的氢氧化铜。麦芽糖有还原性蔗糖(甜菜糖)麦芽糖分子式物理性质质存 在组组成与结结构化学性质质 用 途小结 :C12H22O11(同分异构体)无色晶体,溶于水白色晶体,溶于水 ,不及蔗糖甜 甘蔗(11%14%) 甜菜(14%26%)麦芽、薯类无醛基有醛基水解反应(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖 本身不发生银镜反应,水解 后可进行本身可发生银 镜反应 食物食物思考: 如何检验蔗糖在酸性溶液中水解否?注意:要在水解液中先滴加NaOH溶液至弱碱性后再加银氨溶液溶液?1、淀粉、纤维素是重要的多糖,它们的通式都是(C6H10O5)n,但n值不同。四、淀粉和纤维素(1)淀粉的

9、组成和结构:分子组成为(C6H10O5)n,是由几百至几千个葡萄糖单元构 成的天然高分子化合物。相对分子质量较大,从几 万到 几十万。是白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里因膨 胀破裂而有一部分溶解,另一部分悬浮在水里, 形成胶状淀粉糊。(这一过程称为糊化作用 )无还原性,不能发生银镜反应在酸或酶的作用下,水解的最终产物为葡萄糖遇碘变蓝色,该反应用于检验淀粉或碘。(2 )淀粉 的性质(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂(C6H10O5)n水解(C 6H10O5)x水解C12H22O11水解C6H12O6 淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖淀粉的检验:淀粉淀粉酶麦芽糖H+ 葡萄糖注意

10、:(3)淀粉的用途人类主要营养物质之一在稀酸催化下制葡萄糖在酶催化下制取麦芽糖、葡 萄糖、食用醇等。C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化剂2、纤维素(1)纤维素的组成和结构:分子组成为(C6H10O5)n,是由几千个葡萄糖单元构成的天 然高分子化合物。相对分子质量较大,从几十 万到几十 百万。虽然分子组成相同于淀粉,但它们结构不同,分子里所含 的单糖单元数目也不相同,即n值不同,所以它们不是同分异构体 。纤维素分子的结构单元含有三个醇羟基,分子式也可写成C6H7O2(OH)3n。可发生酯化反应。(2)纤维素的性质纤维素水解(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂

11、纤维素的酯化反应(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2) OHOHOHn3n HNO33nH2O纤维素硝酸酯(硝酸纤维)浓硫酸怎样制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)?(3)纤维素的用途(6个方面)1.棉麻纤维大量用于纺织工业 2.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 3.制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为 火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)胶棉含N 量较低,用于制赛璐珞和喷漆 4.制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于 制胶片 5.制造粘胶纤维:NaOH、CS2处理后所得,其中的 长纤维称人造丝,短纤维称人造棉 6.食物中的纤维素有利于人的消化。淀粉纤维素分子式物理性质

12、质存 在组组成与结结构化学性质质用 途小结(C6H10O5)n (n值淀粉小于纤维素)无甜味,白色粉末状物质。不溶于 冷水,热水中膨胀破裂,部分溶解 ,部分悬浮,形成胶体白色、无味丝状固体物质。 不溶于水及一般有机溶剂大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花 直链淀粉(可溶),支链淀粉 (不可溶)无还原性仅为直链 无还原性遇I2变蓝,可水解为葡 萄糖,具有胶体的性质可水解为葡萄糖,与硝 酸、二乙酸酐发生酯化 反应食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯 、 纤维素乙酸酯、粘 胶纤维,造纸淀粉的水解(纤维素的水解)分组编组编 号实验实验 步骤骤实验现实验现 象实验结论实验结论 0.5g淀粉 + 5mL水 0.5g淀粉+ 5mL水+ 稀硫酸 0.5g淀粉+ 5mL水+NaOH加热煮沸5min加入NaOH溶液中和稀硫酸 各取少许,滴加碘水 加入新制的氢氧化铜加热 蓝色沉淀 黑色沉淀蓝色沉淀 砖红色沉淀蓝色沉淀 黑色沉淀 不水解不水解发生水解

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