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1、-萘乙酸合铜和 -萘乙酸合锌配合物合成工艺的研究摘要摘要-萘乙酸是一种植物生长调节剂,铜离子和锌离子是杀菌剂, -萘乙酸分别与铜离子和锌离子通过配位形成两种配合物 -萘乙酸合铜和 -萘乙酸合锌,它们具有植物生长调节剂和杀菌剂的双重功效,已有人做了 -萘乙酸合铜和 -萘乙酸合锌的杀菌性实验，但对它们具体调节植物生长和杀菌性能及生物活性机理有待进一步研究，对它们的合成研究报道也很少，因此，对这两种化合物的合成研究和应用研究具有重要意义。本文以与氯化铜和硝酸锌反应的 a-萘乙酸为研究对象，在醇-水溶液中合成了这两种配合物 -萘乙酸合铜和 -萘乙酸合锌，主要研究了反应条件，确定了它们的组成结构，并分析
2、了温度、浓度、加入顺序、搅拌、pH 值、溶剂等影响因素，得到最佳合成条件为：（1）-萘乙酸合铜 在 40下，将 0.8g CuCl22H2O 加入到1.6g -萘乙酸中,静置 24 小时,所得产率最高为 57.19%.(2) -萘乙酸合锌 在 40下,将 1.2g Zn(NO3)27H2O 加入到 1.8g -萘乙酸中，静置 24 小时，所得产率最高为 47.95%.产物经过红外光谱及核磁共振分析，确实为 -萘乙酸合铜和 -萘乙酸合锌，并对 -萘乙酸合铜和 -萘乙酸合锌做了放大实验。关键词关键词 ： a-萘乙酸合铜，萘乙酸合铜，a-萘乙酸合锌，萘乙酸合锌，a-萘乙酸，氯化铜，硝酸锌，合成萘乙酸
3、，氯化铜，硝酸锌，合成目 录1 引言引言 11.1 前言 11.2 植物生长调节剂 11.3 萘乙酸简介 21.4 合成 -萘乙酸合铜和 -萘乙酸合锌的设想和意义22 实验部分实验部分42.1 试剂与仪器 42.2 -萘乙酸合铜、-萘乙酸合锌合成 42.2.1 -萘乙酸合铜、-萘乙酸合锌合成的设计方案 42.2.2 -萘乙酸合铜及 -萘乙酸合锌的合成 42.2.3 电子吸收光谱 52.2.4 -萘乙酸、-萘乙酸合铜及 -萘乙酸合锌的红外鉴定 52.2.5 核磁共振波谱72.2.6 配合物结构83 最优合成工艺的确定最优合成工艺的确定93.1 温度对反应的影响 113.2 搅拌时间对反应的影响
4、113.3 pH 值对反应的影响 123.4 加入顺序对反应的影响 143.5 浓度对反应的影响 154 结论结论174.1 总结 174.2 未来工作展望 17参考文献参考文献18致谢致谢191 引言引言1.1 前言前言中国有占世界 22%的人口，耕地面积只占 7%。随着人口的增长和我国城镇化建设的不断发展，我国的可耕种面积越来越少，这就要求我们的粮食、蔬菜等农作物的单位产量增加， 但随着人们越来越重视环境的保护，传统的高毒、低效、高残留农药逐渐被淘汰，在这种形势下，发展高效低毒农药是解决问题的唯一出路。 发展高效低毒的农作物生长调节剂是其中的关键之一，萘乙酸作为一种高效低毒的生长调节剂将会
5、越来越受到人们的关注。并且我国的石油等资源丰富，化工企业多，萘、氯乙酸等原料充足，进行工业化生产时，选择的原则是原料及催化剂易得，价格便宜，无毒，分离萘乙酸过程简单，废液对环境的危害很小 1 。因此利用化工原料生产萘乙酸是农药界一个重要的发展趋势。铜制剂及锌制剂在防冶一般侵染性病害时，效果较好。它们可以抑制细菌和真菌的生长，所以不少的防菌农药中都含有铜或锌元素。喷施在植株上的铜、锌元素不具有流动性，所以不会被植物内吸。在遇到弱酸性的露水或者雨水，它们便会以正 1 或正 2 价的离子状态存在，而当这些元素接触到细菌、真菌或者它们的孢子时，便会穿透其细胞壁，继而干扰细胞体内的酶活性，破坏细胞的生长
6、。有机铜或锌制剂的“含铜、锌量”低，对环境的污染小，对农作物的花期和幼果期影响小，使用更加安全和放心。-萘乙酸配合物综合了 -萘乙酸和配合物的双重优势,具有广阔的应用价值和良好的发展趋势. 本文即着重研究了 -萘乙酸配合物的合成工艺和最佳合成路线，并讨论了温度、浓度、加入顺序、搅拌、pH 值、溶剂等影响合成的因素且做了放大实验。 1.2 植物生长调节剂植物生长调节剂21 世纪农业生产中，科学技术作为第一生产力将发挥越来越大的作用。遗传育种技术、实用生物工程技术将在更大范围内运用，作物化控技术紧随其后，也将发挥更为显著的作用。科学家在致力于植物激素理论研究的同时，重视植物激素的应用研究。化学家和
7、植物生理学家在植物激素研究领域通过密切合作，研制了许多具有类似植物激素活性的物质-植物生长调节剂，使得利用植物生长调节剂调控作物生长发育过程成为现实，并逐步形成一整套成熟有效的作物化控技术，这些技术成果在克服环境和遗传局限、改善品质和贮藏条件等方面发挥了积极作用 2 。植物生长调节剂(Plant growth regulators)是一类与植物激素具有相似生理和生物学效应的物质。已发现具有调控植物生长和发育功能的物质有生长素、赤霉素、乙烯、细胞分裂素、脱落酸、油菜素内酯、水杨酸、茉莉酸和多胺等，而作为植物生长调节剂被应用在农业生产中主要是前 6 大类。20 世纪 40 年代以来，植物生长调节剂
8、广泛应用于调控作物生长发育，其主要功能有:调节植物内部的化学组成 或果实的颜色；启动或终止种子、芽及块茎的休眠；促进发根及根的生长；控制植株或器官大小；提前、推迟或阻止开花；诱导或控制叶片或果实的脱落；调节座果率或果实的进一步发育；促进植株从土壤中吸收矿质营养；改变作物发育的起始时间；增加植物的抗病虫能力和抗逆能力。植物生长调节剂正呈现以下的发展趋势：(1)植物生长调节剂与杀菌剂混用和混剂成为新领域。(2)植物生长调节剂和肥料及微量元素混用。(3)植物源和海洋源植物生长调节剂成为研究开发热点。（4）植物生长调节剂的混用和混剂发展迅速。1.3 萘乙酸简介萘乙酸简介英文名 a-Naphthylac
9、etic Acid其结构式为：CH2COOH通用名为 NAA。有 型和 型两种异构体, 一般萘乙酸即指 型, 其活性明显高于 型。 NAA 纯品为白色针状结晶, 熔点 134.5 135.5 , 不溶于水。工业品为黄褐色粉末, 含量约90% 93%; 精制粉剂含量 99%。NAA 对人畜低毒，大鼠急性口服 LD50为 1000-5900mg/kg，对皮肤和粘膜有刺激作用 1 。NAA 是广谱型植物生长调节剂。其主要功能是促进细胞分裂, 扩大、诱导形成不定根, 增加座果, 防止落果，改变雌、雄花比率等。可经叶片、树枝的嫩表皮，种子进入到植株内，随营养流输导到全株。 促进新陈代谢, 光合作用, 加
10、速生长发育, 增强抗性。适用于谷类作物，增加分蘖，提高成穗率和千粒重；棉花减少蕾铃脱落，增桃增重，提高质量。果树促开花，防落果、催熟增产。瓜果类蔬菜防止落花，形成小籽果实；促进扦插枝条生根等。NAA 在农业生产中有着广泛的应用 3 。 1.4 合成合成 -萘乙酸合铜及萘乙酸合铜及 -萘乙酸合锌的设想和意义萘乙酸合锌的设想和意义-萘乙酸是一类生长素物质, 是性能非常好的广谱型植物生长调节剂。在农业生产中有广泛的应用，铜离子和锌离子是良好的杀菌剂，在农业生产中有着悠久的应用历史和良好的发展前景。如果将 -萘乙酸作为植物成长调节剂的功能和铜、锌离子的杀菌功能结合起来，无疑会锦上添花。既可以提高农作物
11、对农药的利用率，减轻病虫害的危害，提高农作物的产量；又可以提高劳动生产率，减轻农民的劳动量，实现农民“一药治多病”、 “一药具多效”的愿望，这就是设计合成 -萘乙酸配合物的最初设想。而且，作为有机制剂，-萘乙酸合铜（锌）和其它有机铜（锌）制剂一样，有着环保和生态方面极为优良的应用前景。具有良好的混配性和生物活性，使用方便、安全，易于操作。相对于无机铜（锌）制剂，由于 -萘乙酸合铜（锌）的配体较大，其“含铜（锌）量”更低，所以对环境的污染更小。而且，针对目前的研究现状，-萘乙酸合铜（锌）目前的研究还很不充分，见于报道的仅仅研究了其最基本最初步的结构 4 ，对其性质、生物活性的研究还未见报道，所以
12、研究-萘乙酸合铜、-萘乙酸合锌的合成和性质不但可以填补这项技术空白，还有实现工业化生产，向全社会推广的重要现实意义。总之，-萘乙酸合铜、-萘乙酸合锌的研究和应用，不仅可以产生良好的社会效益和经济效益，还可以产生良好的生态效益和环境效益，具有重大的理论和实践意义。2 实验部分实验部分2.1 试剂与仪器试剂与仪器 萘乙酸（工业纯，郑州郑氏化工有限责任公司） CuCl22H2O（分析纯，天津市科密欧化学试剂中心）Zn(NO3) 26H2O （分析纯，天津市科密欧化学试剂公司）NaOH（分析纯，天津市德恩化学试剂有限公司） 95% 乙醇（分析纯，开封市芳晶化学试剂有限公司）TU-1800 紫外分光光度
13、计（北京普析通用公司）BRUKER TENSOR-27 红外波谱仪 （郑州大学） BURKER-BTX-400 超导核磁共振仪 （郑州大学）SHB-3 循环水多用真空泵 (郑州杜甫仪器厂)恒温加热磁力搅拌器 （郑州长城科工贸有限公司）远红外辐射干燥箱 766-2 型（上海沪南科学仪器厂）2.2 -萘乙酸合铜、萘乙酸合铜、-萘乙酸合锌合成萘乙酸合锌合成2.2.1 -萘乙酸合铜、萘乙酸合铜、-萘乙酸合锌合成的设计方案萘乙酸合锌合成的设计方案 称取 1.21.8 克的 NAA 分别加入浓度为 1mol/L 的 NaOH 溶液约 610mL , 生成相应的钠盐溶液后加入 95% 乙醇定容至 100mL , 再称取 0.81.1g 的 CuCl22H2O （Zn(NO3) 26H2O）, 溶于 95%乙醇溶液中定容至 50mL 后, 分别与上述溶液混合, 放置一段时间后有晶体生成。减压过滤, 用 95%乙醇洗涤数次, 置于真空干燥箱中 40恒温干燥 48 小时,即可得到产物,产物用红外光谱仪检测 4-12 。 2.2.2 -萘乙酸合铜及萘乙酸合铜及 -萘乙酸合锌的合成萘乙酸合锌的合成称取 4g 的氢氧化钠置于 100ml 的烧杯中，加入适量的蒸馏水,冷却后转移至 100ml 的容量瓶中,配置成 1mol/L 的溶液备用。称取 16g（18g）的 NAA 置于
