《对磷酸盐敏感的荧光探针的合成及表征》由会员分享，可在线阅读，更多相关《对磷酸盐敏感的荧光探针的合成及表征（2页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、对磷酸盐敏感的荧光探针的合成及表征程国林，郭良洽，林旭聪，谢增鸿，陈国南” ( 福州大学化学系福建福州3 5 0 0 0 2 )前言：磷酸盐广泛地存在于自然界中，近年来随着大量宦磷化学品的生产应用，含磷污水的直接排放，使河流湖泊和海洋的磷酸盐含量急剧上升，磷含量高达1 2 5 m g L ，严重超出海水中磷正常含量6 7 8 u g L ，使得水体严重富营养化，对渔业养殖和人类生活生产产生重大不良影响。因此磷酸盐已成为水体的常检项目之一“1 。磷酸盐传统检测方法很多，但大都因为其操作冗长繁琐，干扰因素多，方法不可逆，无法实现在线检测等缺点而逐渐无法满足要求日益提高的生产生活需要“1 。因此寻找
2、反应机理可逆，对磷酸盐具有高灵敏度和高选择性的荧光指示剂，并将其作为光化学传感器的敏感试剂已成为近年来的研究热点，但实际上仍进展缓慢。本文舍成了一种新型磷酸盐荧光指示剂- - 5 一氯1 萘磺酰胺乙基】胺，其在有机溶剂中 对磷酸二氢盐的稳定响应可达1 0 飞 级，与目前国际上在磷酸盐荧光指示剂方面的研究水平相当”1 ，为我国自主研制实时在线检测的磷酸盐光化学传感器提供了可能。 1 实验部分1 1 仪器与试剂R E 一5 2 A A 旋转蒸发仪( 上海) ，D F - I O I B 恒温搅拌器( 浙江) ，D E F - I B 真空干燥箱( 上海) ，W Q F 一3 0 0 4 0 0 红
3、外光谱仪( 北京) ，E c l i p s e 荧光光谱仪。质谱仪( F I N N I G A N ) 卜萘胺一5 一磺馥( A R ，F l u k a ) ，五氧化磷( A R ，上海) ，三( 2 一氨基一乙基) 胺，即t r e n( A R ，A c r o s ) 。1 2 合成流程：卜萘胺一5 一磺酸5 - 氯一1 一萘磺酰氯- - 5 氯1 萘磺酰胺乙基】胺2 结果与讨论2 1三 5 一氯一1 萘磺酰胺乙基 胺的合成2 1 15 一氯一l 叫E 磺酰氯的合成通讯联系人：陈田南E - m a i l ：m a c h e n f z u e d u c n ；F a x ：0
4、 5 9 1 8 3 7 1 3 8 6 6 3 1 9晒妒嚣醉竺 洲将1 1 O g 卜萘胺一5 一磺酸溶解于2 5 m 1 8 氢氧化钠溶液，搅匀，过滤，滤液与2 0 m l浓盐酸混合形成混悬液：冷至0 0 c ，在充分搅拌下滴加1 0 亚硝酸钠溶液，直至与碘化钾淀粉试纸接触不再变蓝色为止。重氮化反应6 h ，温度控制在0 5 0 C ，然后将此混悬液与2 5 m 1 氯化驻铜( 2 m o l L ) 的浓盐酸溶液混合，撤去冰浴。在室温放置过夜；次日，高速离心分离，沉淀物在4 0 0 c 水浴蒸干并于1 1 0 0 c 干燥：干品研细后与其5 6 倍体积量的新粉碎的五氯化磷混合，搅匀，4
5、 0 。c 水浴加热，反应开始后逐渐升温至8 0 9 0 0 C ，搅动至呈粘稠状为止。降温至3 0 。c ，维持反应，放置过夜。将粗品涂在滤纸上，室温下干燥，再将滤纸和粗品一起放入索氏提取器，用2 0 0 m l 石油醚提取8 h ，浓缩，静置得黄色结晶，再用= 氯甲烷重结晶即得 4 102 1 2三 5 一氯一卜萦磺酰胺乙基】胺的合成将1 O g 三( 2 - 氨基一乙基) 胺和3 5 m l 三乙胺溶于1 0 0 M 二氯甲烷中，于t o O c 加入一定量的5 一氯一卜萘磺酰氧( Y ：3 5 ) 。反应混合物搅拌3 h ，然后温度升至室温，再搅拌3 h ，往混合液中倒入2 0 0 m
6、 l 水。利用二氯甲烷萃取水层，将萃取后得到的有机层合并并浓缩，得到周体物，然后利用甲醇重结晶，即得”1 。2 2 三 5 一氯- I - 荣磺酰胺乙基】胺及其中间体的表征2 2 15 _ 氯一1 磺酰氯的表征产率4 5 ，熔点9 3 ；I R ( c 一) ：1 3 7 5 1 3 4 0 ( u a S 一* ) ：1 1 9 0 1 1 6 0 ( us * ) ；7 5 0 7 0 0 ( u H l 多氯化物) ：2 2 2 三 5 氯一卜萘磺酰胺乙基 胺的表征产率6 7 。熔点1 3 5 0 C ；I R ( c m - 1 ) ：1 3 2 3 ( ua s - s m - )
7、：1 1 3 9 ( us * ) ：3 4 4 0 ( u H 仲胺) ；1 3 2 3 ( u 叔胺) i1 1 9 0 ( u 磺酰氯) ：磺酰胺的S = 0 伸缩振动被ua s m 一的强吸收所覆盖。 2 2 3 三 5 一氯一卜綦磺酰胺Z 薏】胺的元素分析C 洲。剖s 3 0 。c l ( 括号内为计算值) C 5 3 0 7( 5 2 7 2 ) ，H 3 9 5 ( 4 0 3 ) ，N 6 5 2 ( 6 8 3 ) 图1 红外光谱图参考文献：1 I D M c k c l v i e D M P e a ta n d ，P a u l A n a L P r o c ，1 9 9 S ，3 2 ：4 3 72 J Y o o n ，S K 硷r n ，N J S i n g h O r g a n f cL e t t e r s 。2 0 0 3 5 1 2 ：2 0 8 33 P D B e e LA R G r a y d o n ，L R S u t t o n ，P o l y h e d r o n ，1 9 9 6 。1 5 ：2 4 5 74 A n g e w C h e m 抽 E d E n g L1 9 9 3 1 0 5 ：9 4 25 精细有机化工原料及中问体手册3 6 43 2 0
