5-6章习题答案(高鸿宾)

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1、第五章第五章插题和参考答案插题和参考答案习题习题 5.15.15.15.1试样(A)的 1 mol/L 溶液在旋光仪上测得的读数为 +120o，但(A)的 0.5mol/L 溶液的读数是 -120o，求(A)的 1 mol/L 溶液的实际读数。答：(A)的 1 mol/L 溶液的实际读数为-240o。习题习题 5.25.25.25.2下列化合物有无对称面或对称中心？答：(1) 有对称面（2）有对称面（3） 有对称中心习题习题 5.35.35.35.3指出下列分子的构型（R 或 S）。答：(1) S(2) S(3) S(4) R习题习题 5.45.45.45.4 把下列两个 2碘丁烷对映体改画成

2、 Fisher 投影式，并注明 R 型或 S 型习题习题 5.55.55.55.5下列（A）,(B), (C), (D)四种化合物在哪些情况是有旋光性的？(1)(2)(3)(1)(2)(3)(4)（1）（2）答：（1）S（2）R（A）(B)(C)(D)课后答案网（1）(A)单独存在(2) (B) 单独存在(3) (C) 单独存在(4) (A) 和(B)的等量混合物(5) (A)和(C) 的等量混合物(6) (A) 和(B) 的不等量混合物答：（1）、（2）、（5）、（6）有旋光性。习题习题 5.65.65.65.6用 R,S命名法命名酒石酸的三种立体异构体。答：（A）RS(B) RR(C) S

3、S习题 5.7 使异戊烷进行自由基氯化反应，把产物仔细分馏。（1）可以得到几种分子式为 C5H11Cl 的馏分？（2）哪种馏分具有旋光性？习题习题 5.85.85.85.8下列三组化合物或混合物分别在 300 进行一氯化反应， 反应后把产物分馏或重 结晶。 问每个反应各生成几种不同的化合物？三个反应的产物中各有几种化合物有旋光性？ 几种没有旋光性？(1)（R）2氯丁烷(2) 外消旋2氯丁烷(3) 外消旋2甲基氯丁烷答：（1）5 种馏分，其中 3 种有旋光性，2 种无。（2）5 种，全无旋光性（3）6 种，全无旋光性习题习题 5.95.95.95.9下列各化合物哪些可以有对映体存在？（A）(B)

4、(C)答：（1）可得四种馏分（2）课后答案网答：（1）、（3）有对映体存在。习题 5.10 顺2戊烯与溴加成的产物是什么？产物分子中有几个手性碳原子？答：产物如下：每个分子中有 2 个手性碳原子。习题习题 5.115.115.115.11预测下列化合物与溴加成的产物。（1）(E)1,2二氘乙烯（2）(Z)1,2二氘乙烯答：（1） 内消旋体（2） 1S, 2S； 1R, 2R习题和参考答案习题和参考答案（一）在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？答：氯丁烷中有 2氯丁烷。氯戊烷中有 2氯戊烷，2甲基1氯丁烷，3甲基2氯丁烷。（二）各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性

5、碳原子的炔烃 C6H10；（2）具有手性碳原子的羧酸 C5H10O2(1)(2)(3)(4)(5)(1)(2)课后答案网（三）相对分子量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用 Fischer 投影式表明它们的构型。（四）C6H12 是一个有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。原来那个不饱和烃 是什么？ 生成的饱和烃有无旋光性？（五）比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：（1）沸点（2）熔点（3）相对密度（4）比旋光度（5）折射率（6）溶解度（7） 构型答： （4），（7）不同，其余都相同。答：(1)、(3)、(4) 不同。答： （1）（2）答：相对分子量最低而有旋光性的烷烃是 3甲基己烷和 2,

6、3二甲基戊烷RSRS答： 原来那个不饱和烃是 3甲基1戊烯：，相应的饱和烃无旋光性。（六）下列 Fischer 投影式中，哪个是同乳酸一样的？(1)(2)(3)(4)课后答案网（八）把3甲基戊烷进行氯化。写出所有可能得到的一氯代物。哪几对是对映体？ 哪些是 非对映体？ 哪些异构体不是手性分子？（九）将10 克化合物溶于 100 ml 甲醇中，在25 时用 10 cm 长的盛液管在旋光仪中 观察到旋光度为 + 2.30o。在同样情况下改用 5cm 长的盛液管时，其旋光度为 +1.15o。 计算该化合物的比旋光度。第二次观察说明什么问题答：该化合物的比旋光度= /CL=+ 2.30o/101001

7、0=+ 23.0o；第二次观察是 说明第一次观察到的是+2.30o,而不是 n180o。（七）Fischer 投影式是 R 型还是 S 型？ 下列各结构式，哪些同上面这个投影式是同一化合物？ （1）(2)(3)(4)答：是 S 型。 (2)、(3)、(4)同其相同。答：3甲基1氯戊烷一对对映体3甲基2氯戊烷对映体(A）（A）与 (B) 是非对映体。对映体(B)3甲基2氯戊烷3氯甲基戊烷无手性无手性课后答案网（十）（1）写出 3甲基1戊炔分别与下列试剂反应的产物。（甲）Br2,CCl4（乙）H2,Lindlar 催化剂（丙）H2O,H2SO4,HgSO4（丁）HCl(1 mol)（戊）NaNH2

8、,CH3I（2）如果反应物是有旋光性的，哪些产物有旋光性？（3）哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系？（4）如果反应物是左旋的，能否预测哪个产物也是左旋的？（十一）下列化合物各有多少立体异构体存在？答：（1）4 个；即 RR, SS, RS, SR。（2）8 个； 即 RRR, RRS, RSR, RSS, SRS, SSR, SSS, SRR。（3）同上。（十二）根据给出的四个立体异构体的投影式，回答下列问题：答：（1）（甲）（乙）（丙）（丁）（戊）（2）全部有旋光性。 （3）全部有同样构型关系(4)都不能预测(1)(2)(3)（）()()()课后答案网（1）()和()是否是对映体（2

9、）（）和()是否是对映体（3）()和()是否是对映体（4）（）和()的沸点是否相同（5）（）和()的沸点是否相同答：（1）、（2）、（3）都不是对映体。（4） 沸点相同，（5）沸点不同，（6）无旋 光性。答：共有 4 个立体异构体。（A）(B)(C)(D)(A) 和 (B)，(C) 和 (D)是对映体，(A)、（C）、(D)、与 (B)、 (C)、（D）是非对映 体，（A）和(C),(B)和(D)是顺反异构体。（十四）何谓立体异构？它包括哪些类型？它与同分异构是什么关系？试将你学过的异构现 象进行总结。答：分子中各原子或基团互相连接的顺序相同（即构造相同），但由于在空间的排列方式不 同而产生的

10、异构现象称为立体异构。异构分类如下：C 架异构构造异构官能团异构官能团位置异构（十三）预测有多少立体异构体，指出哪些是对映 体、非对映体和顺反异构体。课后答案网异构体互变异构构型异构对映异构（旋光异构）立体异构非对映异构（顺反异构）构象异构（十五）用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为 32的邻二醇，处理反-2-丁烯，生 成熔点为 19的邻二醇。它们都无旋光性，但19的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方 向相反的邻二醇。试写出它们的结构式，标出构型以及相应的反应式。（十六）某化合物（D）的分子式为 C6H10，具有光学活性。可与碱性硝酸银的氨溶液反 应生成白色沉淀。若以 Pt 为催化剂氢化，

11、则（D）转变为 C6H14（E），（E）无光学活 性。试推测（D）和）（E）的结构式。（十七）化合物 C8H12（A）具有光学活性。（A）在 Pt 催化下加氢生成 C8H18（B） ， （B）无光学活性。（A）在部分毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物 C8H14（C）， （C）具有光学活性。试写出（A）、（B）和（C）的结构式。（提示两个基团构造相同但 构型不同，属于不同基团。）第六章第六章答:结构式为：2S,3R2,3丁二醇RRSSmP: 32(内消旋)mP: 19（外消旋）答：（D）为：(E) 为：答：（A）为（B）为：（C）为课后答案网插题和参考答案插题和参考答案习题习题 6.16.

12、16.16.1写出 C6H12 的单环环烷烃的构造异构体并命名。答：略。习题习题 6.26.26.26.2命名下列各化合物：1甲基3乙基环戊烷(2) 2,3二甲基环己烯(3) 1甲基2乙基3异丙基环己烷(4) 1,7,7三甲基二环4.1.0庚烷(5) 6甲基二环3.2.0庚烷(6) 二环2.2.2辛烷(7) 6甲基螺3.5壬烷(8) 4甲基螺2.4庚烷(9) 1,3,7三甲基螺4.4壬烷习题习题 6.36.36.36.3完成下列各反应式：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答：(1)(2)课后答案网习题习题 6.46.46.46

13、.4如何用简单的化学方法鉴别环己烷、1,1,2三甲基环丙烷和 3己烯答：用 Br2/CCl4 溶液，使之不褪色者为环己烷，其余两者使 KMnO4 褪色者为 3己烯, 剩之为 1,1,2三甲基环丙烷。习题习题 6.56.56.56.5下列化合物中，哪个张力较大，能量较高，最不稳定？答： （2）（3）（1）。（1）张力较大，能量较高，最不稳定。因为（1）中包含三 元环，（3）中包含四元环，（2）中包含六元环。习题习题 6.66.66.66.6 写出下列化合物稳定的构象式：（1）异丙基环己烷（2）1,3二甲基环己烷（3）1甲基4叔丁基环己烷习题习题 6.76.76.76.71,2二甲基环丁烷有无顺反

14、异构体？若有，请写出。(3)(4)(5)(6)(7)(8)（1）（2）（3）答：（1）（2）（3）答：有。顺反课后答案网习题习题 6.86.86.86.81,3二甲基环丁烷有无顺反异构体和对映异构体？若有，请写出。习题习题 6.96.96.96.9环烷烃随着环上取代基的增加，顺反异构体的数目也相应增多。试写出 1,2,3,4 四甲基环丁烷的所有顺反异构体。答：略。习题习题 6.106.106.106.10 完成下列反应式：习题和参考答案习题和参考答案（一） 命名下列化合物或写出结构式：答：有。顺反 ， 但无旋光异构。(1)(2)(3)(4)(5)(6)答：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(

15、1)(2)(3)课后答案网答：（1） 乙烯基环丙烷（2）环戊烷羧酸（或）环戊基甲酸（3） 5,6二甲基 1,3环己二烯（4） 6,6二甲基二环3.1.1庚烷（5） 8氯二环3.2.1辛烷（6） 1,7,7三甲基二环2.2.1庚烷（7） R2环丙基丁烷（8） 反1甲基4乙基环己烷（9） 2甲基螺3.5壬烷（10）5羟基螺3.4辛烷（二）完成下列各反应式：(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)5甲基二环2.2.2 2辛烯(13)螺3.5 6癸烯 (14)二环4.4.0癸烷(15)3,7,7三甲基二环4.1.0庚烷(11) 5异丁基螺2.4庚烷(12）(13)(14)（15）（1）(2)（3）(4)（5）(6)（7）(8)(9)(10)课后答案网（三）用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：答：（1）(2)或（3）（4）（5）(6)（7）(8)(9)(10)(1)(2)(3)答：(1)课后答案网（四）1,3丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种二聚体生成。该二聚体可以 发生如下的反应：(1)还原后可以生成乙基环己烷