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1、有机有机有机玻璃管有机蔬菜第 一 章 有机构化合物的结构与性质12一. 有机化合物和有机化学二. 有机化合物的几种表示方法三. 有机化合物分类类第一节节 第一课时课时 3 一. 有机化合物和有机化学(Organic Compounds and Organic Chemistry)1. 定义有机化合物指碳的化合物。有机化学指碳的化合物的化学。有机化合物中都含有碳，除碳之外，绝大多数有机化合物还含有氢。例：4除了碳和氢以外，有的有机化合物还含有O、S、N、P、X（卤素）。例：注意：有机化合物中不能没有碳，有些有机化合物只含 有碳，但碳本身和一些简单的碳化合物不属于有 机化合物。 例：CO、CO2、
2、CO32 、CaC2、金属羰基化合物等，它们都属无机化合物。 5 为什么把有机化学与无机化学分为两个学科来研究？有机化合物数目庞大，据目前统计有2230万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长，而无机化合物只有几万种；碳原子的结构特征使有机化合物与无机化合物在组成、结构和性质上有很大的差异。2. 有机化合物的特点(1). 分子组成复杂例：维生素B12 C63H90N14O14PCo 183个原子。6维生素维生素维生素维生素B12B12B12B127 例：有35种异构体，每一种异构体代表一种物质。例：同分异构现象的存在，使得有机化合物更加复杂，因此， 有机物要用结构式表示，而不能用分子式表示。(
3、2). 容易燃烧例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或电源附近的火）。8 (3). 熔点低有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。例：原因：NaCl 化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。(4). 难溶于水根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物大多是非极性分子或极性较弱的分子。9(5). 反应速度慢例：快RCl要和Ag+反应，首先要打开RCl键，使氯转变为离子型，才能与Ag+反应。(6). 副反应多有机分子组成复杂，反应时有机分子的各个部分都会受到影响，即反应时并不限定在分子某一部位。因此一般有主产物、副产物。主产物产率达到7080%就是比较满意
4、的反应。103. 有机化学的发展及重要性1). 有机化学的发展最初，有机物质是从动植物有机体内得到的，例：酒、醋、糖、染料等。这些从动植物来源得到的化合物有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，有明显的区别。在18世纪末至19世纪初曾认为这些化合物是在生物体内生命力的影响下生成的，所以不同于从没有生命的矿物中得到的化合物。111828年：德国化学家韦勒（F. Wohler）合成了尿素说明有机化合物可以在实验室里由无机化合物合成。因此把从动植物有机体中得到的叫有机化合物，而从矿物中得到的叫无机化合物，从此就有了有机化合物和有机化学名称。虽然生命力不是区分有机物和无机物的原因，但由于
5、有机化合物同当时知道的无机化合物在性质和研究方 法上都有所不同，因此、有机化学这个名称仍然保留下来。12 随着有机元素分析技术日益成熟，发现在有机物中只含为数有限的几种元素，所有的有机化合物都含有碳，多数含有氢，其次为含有O、N、X、P等，碳是最基本的元素。1848年：德国化学家葛霉林（L. Gmelin）对有机化学提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物 化学就是有机化学。1865年：德国化学家凯库勒（A. Kekule）提出绝大多数有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结构学说。 13 1874年：荷兰化学家范特霍夫（J. H. vant Hoff ）和法国化学家勒贝尔（J.
6、A. Le Bel）提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了有机化合物的立体化学。 1931年：德国化学家休克尔（E. Huckel）用量子化学的方 法讨论共轭有机分子的结构和性质。 1917年：美国化学家路易斯（G. N. Lowis）用电子对来说明化学键的生成。 14 1933年：英国化学家英果（K. Ingold）等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。 以上这些工作对有机化学的进一步发展都起了重要作用。有机化学的发展现状（举例说明）：. 牛胰岛素的合成1965年9月，人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相
7、同）。由中科院上海生化研究所，上海有机所，北京大学等单位协作，历时六年九个月完成的。15 人工合成胰岛素的成功，使人类在认识生命和揭开生命奥秘的伟大历程中，又迈进了一大步。. 核糖核酸的合成从1968年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸工作，这种核糖核酸由76个核糖核苷组成。1979年底，对其中一个片断核糖四十一核苷酸合成成功，1981年合成另外三十五个核苷酸，至同年11月终于全合成成功。16 这是利用化学合成和酶促法结合的方法的全合成，在当时国外只能合成出九核苷酸。1978年日本
8、报道了三十一核苷酸合成成功，所用方法与我国基本雷同。. B12的合成1976年人们通过90多步反应，经过11年，世界上著名化学家100多名参与，合成成功。. C60的合成（碳球分子的合成）C60球状 结构（Long状结构），球面上由五圆环和六圆环组成，球内球外都围绕着电子云，90年代合成出来。17C60182). 有机化学的重要性. 有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活有着极为密切的关系。我们日常生活的衣、食、住、行离不开有机化学，人体本身的变化也是一系列有机物质的变化过程。人类生活中各种材料、染料、洗涤剂、粘合剂、添加剂、药物等的合成离不开有机化合物。19合成纤维：以己二胺与己二酸为原
9、料，可制得轻柔结实的聚酰胺纤维，取名“尼龙”，尼龙的韧性、弹性和耐磨性都是出类拔萃的。尼龙丝既可以织成袜子、手套、衣服等，又可以制成传送带、渔网、缆绳等。合成橡胶：丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等，制备它们的单体都是有机化合物。合成的橡胶机械强度远远超过天然橡胶，而且克服了天然橡胶受热发粘、冷却变脆的缺点。20药物：芬必得炸药：农药：双对氯苯基三氯乙烷 （DDT）世界禁用21. 有机化学是应用学科的基础近年来人们关注的生命化学、材料化学、金属有机化学、配位化学均与有机化学相关。有机化学的学术成就也是十分令人瞩目的，1901年到2002年颁发的化学诺贝尔奖中（其中有8届未颁发），有72届的内容与有
10、机化学有关。22 二. 有机化合物的几种表示方法(Representation of Organic Compounds )1. 电子结构式用一对电子表示一个共价键注意：. 要把所有的价电子都表示出来；. 共价键上的电子分属于所连的两个原子，孤电子对属于某一个原子； 232. 结构式用一根短线表示一个共价键3. 结构简式将碳碳、碳氢之间的键线省略，双键、三键保留下来。244. 键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；相邻碳碳键之间的夹角画成120。注：双键、三键保留下来。25 三. 有机化合物分类(Classification of Organic Compounds)1. 按组成元素分类. 只
11、含C、H的有机物：烃. 含C、H、其他元素：烃的衍生物26 三. 有机化合物分类(Classification of Organic Compounds)2. 按碳骨架分类. 链状化合物例：. 碳环化合物特点：有环、环上原子都是由碳组成。27 2. 按官能团分类官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。含有相同官能团的化合物都有相似的性质。28有机物链烃环烃脂肪烃（环己烷，环己烯）芳香烃（含苯环：苯、甲苯）烃可分为：烃的衍生物可分为：烷、烯、炔卤代烃、醇、酚、醚、 醛、酮、酸、酯按碳的骨架分按官能团分按官能团分按官能团分按组成元素分C HC H 其他元素29四、同系物分子结构相似（官能团种类和
12、数目相同），组成上彼此相差 一个CH2或整数倍个CH2的一系列有机物称为同系物。 同系列中的个化合物互称为同系物。 1、CH3CH2OH CH3OCH2CH32、CH3CH2OH CH3CH2CH2OH3、CH3CH3 CH3CH2CH3下列几组化合物是否互为同系物：30(2).碳原子数在十个以上，就用数字来命名； (1)碳原子数在十个以下，用天干来命名； 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸如：C原子数目为11 、17、100等的烷烃其对应 的名 称分别为：十一烷、十七烷、一百烷。a 、烷烃的习惯命名五、烷烃的命名甲基：CH3乙 基：CH2CH3 或C2H5 CH2CH2CH3CH3CHC
13、H3正丙基：异丙基：例：常见的烃基烃烃分子失去一个或几个氢氢原子后所剩余的部分叫做烃烃 基。b.系统命名法（IUPAC）烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数碳原子数1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分异体数同分异体数1 11 11 12 23 35 59 918183535757531CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链：遵循“长、多”32长长：含碳原子数目最多的碳链链 多：碳链链一样长时样长时 ，选择选择 取代基最多的一条作为为主链链CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2C
14、H2CH3CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH312345671234567编号位的方法：遵循“近、简、小”33近：从取代基最近的一端给给主链编链编 号 小：有多个取代基，取代基编编号之和最小的编编号 简简：若两个不同取代基分别处别处 于主链链两端等同 距离，从比较简单较简单 取代基一段编编号写名称的原则：1.1.支链在前，主链在后；支链在前，主链在后；2.2.当有多个支链时，简单的在前，复杂的在当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后；后；3.3.当支链相同时，要合并，位置的序号之间用当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“ “ ，” 隔开，名称之前标明支链的个数隔开，名称之前
15、标明支链的个数, ,汉字与阿拉伯字母用汉字与阿拉伯字母用 “”连接。连接。3,4,4 三甲基庚烷CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3123456734命名中一定不会出现现：1-甲基，2-乙基，3-丙基.命名 口诀编号位，定支链； 取代基，写在前，标位置，连短线； 不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；CH3CHCH2CH2CHCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2 1 2 3 4 5 6 7 82，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置35练习：用系统命名法给下列烷烃命名：CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CHCH2C CH2CH3CH3CH3CH3CH23甲基6乙基辛烷2，5二甲基 3乙基己烷36练 习：判断下列名称的正误：1）3，3 二甲基丁烷；2）2，3 二甲基-2 乙基己烷；3）2，3二甲基乙基己烷 ；）2，3， 三甲基己烷 37例1 S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )A含有碳
