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1、1第四章 脂类（第四章 脂类（Lipids）2第一节第一节引言引言第二节脂类的物理性质第三节乳状液与乳化剂第四节脂类的化学性质第五节油脂的精炼和氢化第二节脂类的物理性质第三节乳状液与乳化剂第四节脂类的化学性质第五节油脂的精炼和氢化第四章 脂类（第四章 脂类（Lipids）31、脂类的一般性质：、脂类的一般性质：脂质化合物种类繁多，结构各异，其中 95%左右的是脂肪酸甘油酯，即脂肪(fat)。 lipids通常具有下列共 同特征：不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂； 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多；都是由生物体产 生，并能由生物体所利用。脂质化合物种类繁多，结构各异，其中
2、 95%左右的是脂肪酸甘油酯，即脂肪(fat)。 lipids通常具有下列共 同特征：不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂； 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多；都是由生物体产 生，并能由生物体所利用。第一节引言2、脂类的功能：、脂类的功能：热量最高的营养素(39.58kJ/g)；提供必需脂肪 酸；脂溶性维生素的载体；提供滑润的口感，光润的外观，塑性 脂肪还具有造型功能；赋予油炸食品香酥的风味；是传热介质； 是组成生物细胞不可缺少的物质，能量贮存最紧凑的形式，有润 滑、保护、保温等功能。热量最高的营养素(39.58kJ/g)；提供必需脂肪 酸；脂溶性维生素的载体；提供滑润的口
3、感，光润的外观，塑性 脂肪还具有造型功能；赋予油炸食品香酥的风味；是传热介质； 是组成生物细胞不可缺少的物质，能量贮存最紧凑的形式，有润 滑、保护、保温等功能。一. 食品中脂类的功能一. 食品中脂类的功能41、普通名称或俗名亦即是根据来源命名。（一）、脂肪酸（一）、脂肪酸脂肪酸根据分子中烃基是否饱和可分为饱和脂肪酸和非饱和脂肪 酸。脂肪酸常用俗名或系统命名法。2、系统命名法1）、选择含羧基最长的碳链为主链，按照与其相同碳原子数的烃定名为某酸。2）、主链的碳原子数及编号从羧基碳原子开始，顺次编为：1、2、3、 ， 也可用甲、乙、丙、丁。3）、若含有双键，定名为某烯酸，并把双键位置写在某烯酸前面。
4、）、若含有双键，定名为某烯酸，并把双键位置写在某烯酸前面。4）、以数字标记表示碳原子数和双键数，数字与数字之间有一冒号。冒号 前面的数字表示碳原子数，冒号后的数字表示双键数。）、以数字标记表示碳原子数和双键数，数字与数字之间有一冒号。冒号 前面的数字表示碳原子数，冒号后的数字表示双键数。二、脂类的命名二、脂类的命名5按上述命名，可将上述脂肪酸命名为：按上述命名，可将上述脂肪酸命名为： 9，12-十八碳二烯酸；也 可表示为：十八碳二烯酸；也 可表示为：18：2 6（或（或n-6)5）、在某些情况下，可从分子甲基端的第一个双键位置区别不饱和脂肪酸。甲 基碳叫 碳。）、在某些情况下，可从分子甲基端的
5、第一个双键位置区别不饱和脂肪酸。甲 基碳叫 碳。CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 烯酸双键的存在，使其结构有几何构型。一般用烯酸双键的存在，使其结构有几何构型。一般用cis表示顺式（下 图左），用表示顺式（下 图左），用trans表示反式（下图右）表示反式（下图右）6一些常见脂肪酸的命名一些常见脂肪酸的命名数字命名系统命名俗名或普通名英文缩写数字命名系统命名俗名或普通名英文缩写4: 0 丁酸酪酸 （丁酸酪酸 （Butyric acid）B6: 0 己酸己酸己酸己酸 (Caproic acid) H8: 0 辛酸辛酸辛酸辛酸 (Caprylic acid) Oc1
6、0: 0 癸酸癸酸癸酸癸酸 (Capric acid) D 12: 0 十二酸月桂酸十二酸月桂酸 (Lauric acid) La14: 0 十四酸肉豆蔻酸十四酸肉豆蔻酸 (Myristic acid) M16: 0 十六酸棕榈酸十六酸棕榈酸 (Palmtic acid) P16: 1 9-十六烯酸棕榈油酸十六烯酸棕榈油酸(Palmitoleic acid) Po18: 0 十八酸硬脂酸十八酸硬脂酸 (Stearic acid) St 18: 1 9 9-十八烯酸油酸十八烯酸油酸 (Oleic acid) O18: 2 6 9,12-十八二烯酸亚油酸十八二烯酸亚油酸 (Linoleic aci
7、d) L18: 3 3 9,12,15-十八三烯酸十八三烯酸-亚麻酸亚麻酸 (Linolenic acid) -Ln18: 3 6 6, 9,12-十八三烯酸十八三烯酸- 亚麻酸亚麻酸 (Linolenic acid) -Ln20: 0 二十酸花生酸二十酸花生酸 (Arachidic acid) Ad20: 4 6 5,8,11,14-二十碳四烯酸花生四烯酸二十碳四烯酸花生四烯酸(Arachidonic acid) An20: 5 3 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸二十碳五烯酸(Eicosapentanoic acid) EPA*22: 1 9 13-二十二烯酸芥酸二十二烯酸芥酸 (E
8、rucic acid) E22: 6 3 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸(Docosahexanoic acid) DHA*7二十碳五烯酸（二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（）和二十二碳六烯酸（DHA） 广泛存在于海洋生物中。它们有诸多生理作用：抗血栓、 降胆固醇、治疗糖尿病等；） 广泛存在于海洋生物中。它们有诸多生理作用：抗血栓、 降胆固醇、治疗糖尿病等；DHA还可促进脑细胞生长发 育，提高记忆力和学习能力。还可促进脑细胞生长发 育，提高记忆力和学习能力。目前，目前，EPA和和DHA主要从鱼油中制备。根据产品中主要从鱼油中制备。根据产品中 EPA和和DHA
9、含量，又可将产品分为：含量，又可将产品分为：A、精制浓缩鱼油 （、精制浓缩鱼油 （EPA+DHA：30%左右）；左右）；B、多烯康型产品 （、多烯康型产品 （EPA+DHA 70%）；）；C、高纯、高纯EPA或或DHA产品 （产品 （EPA或或DHA 90% ）。）。补充：一些应该知道的概念补充：一些应该知道的概念89必需脂肪酸必需脂肪酸(Essential Fatty Acids, EFA)必需脂肪酸（必需脂肪酸（essential fatty acids,EFA） 是指人体维持机体正常代谢不可缺少而自身 又不能合成、或合成速度慢无法满足机体需 要，必须通过食物供给的脂肪酸。必需脂肪酸不仅能
10、够吸引水分滋润皮肤细 胞，还能防止水分流失。它是） 是指人体维持机体正常代谢不可缺少而自身 又不能合成、或合成速度慢无法满足机体需 要，必须通过食物供给的脂肪酸。必需脂肪酸不仅能够吸引水分滋润皮肤细 胞，还能防止水分流失。它是机体润滑油，机体润滑油， 但人体自身不能合成，必须从食物中摄取，但人体自身不能合成，必须从食物中摄取， 每日至少要摄入每日至少要摄入2.2-4.4克。克。10n-6系列的必需脂肪酸主要包括两种，一种 是系列的必需脂肪酸主要包括两种，一种 是-3系列的系列的-亚麻酸亚麻酸（18：3），一种 是），一种 是-6系列的系列的亚油酸亚油酸（18：2）。）。事实上，n-6n-3系列
11、中许多脂肪酸如花生四 烯酸（AA）、二十碳五烯酸（EPA）、二十 二碳六烯酸（DHA）等都是人体不可缺少 的，但人体可利用亚油酸和-亚麻酸合成这 些脂肪酸。11功能功能 1.是磷脂的重要组成部分是磷脂的重要组成部分 2.是合成前列腺素（是合成前列腺素（PG）、血栓素（）、血栓素（TXA）及白三烯 （）及白三烯 （LT）等类二十烷酸的前体物质）等类二十烷酸的前体物质 3.与胆固醇的代谢有关与胆固醇的代谢有关 4.维持正常视觉功能维持正常视觉功能人体缺乏的表现人体缺乏的表现 可引起生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤（出现皮疹 等）以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种疾病。可引起生长迟缓、生殖障碍、皮肤损
12、伤（出现皮疹 等）以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种疾病。摄入过多的危害摄入过多的危害 必需脂肪酸属于多不饱和脂肪酸，过多的摄入可使体 内的氧化物、过氧化物等增加，同样对机体可产生多 种慢性危害。此外，必需脂肪酸属于多不饱和脂肪酸，过多的摄入可使体 内的氧化物、过氧化物等增加，同样对机体可产生多 种慢性危害。此外，n-3多不饱和脂肪酸抑制免疫功 能的作用。多不饱和脂肪酸抑制免疫功 能的作用。12（二）、酰基甘油天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘 油、二酰基甘油和三酰基甘油混合物，但天然脂肪中主 要是以三酰基甘油形式存在。它的形成见下图：R1= R 2 = R 3，单纯甘油酯；Ri 不
13、完全相同时，混合甘油酯；R1R3，C 2原子有手性，天然油脂多为L型。碳原子数多为偶数，且 多为直链脂肪酸R1= R 2 = R 3，单纯甘油酯；Ri 不完全相同时，混合甘油酯；R1R3，C 2原子有手性，天然油脂多为L型。碳原子数多为偶数，且 多为直链脂肪酸13对于三酰基甘油命名常用SN系统，即立体有择位次编排（Stereo specific numbering, SN）: 根据甘油的费歇尔（Fisher）平面投影式，碳原子编号自 上而下为13，C2上的羟基写在左边。碳原子从顶到底的次序编号为Sn-1， Sn-2及 Sn-3。如， Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆 蔻酸酯，或S
14、n-甘油-1-硬酯酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰， 或Sn-StOM，或Sn-18:0-18:1-14:0。它的结构式如 下：CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COO-CHCH2OOC（CH2）16CH3CH2OOC（CH2）12CH314（三）、磷酯（三）、磷酯磷酯是含有磷酸的酯类，主要有磷酸甘油脂和神经鞘磷 酯。CH3（CH2）4CH=CHCH2=CH（CH2）7COO-CHCH2OOC（CH2）14CH3CH2OOC（CH2）12CH3甘油的1位和2位的两个羟基分别与两个脂肪酸生成酯，3位羟基 与磷酸生成酯，即磷酯。如上图用系统命名法为Sn-甘油-1-棕榈酰-2- 亚油酰-3-磷酯酰胆
15、碱（卵磷酯）。磷酯中磷酸基团又可与其他的醇进一步酯化，生成多种磷酯类。15三、脂类的分类与组成三、脂类的分类与组成1、按其结构组成的系统分类主类主类亚类亚类组成组成简单脂质(simple lipids)简单脂质(simple lipids)酰基甘油酰基甘油甘油+脂肪酸甘油+脂肪酸蜡蜡长链脂肪醇+ 长链脂肪酸长链脂肪醇+ 长链脂肪酸复合脂质（complex lipids）复合脂质（complex lipids）磷酸酰基甘油磷酸酰基甘油甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团神经鞘磷脂类神经鞘磷脂类鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱脑苷脂类脑苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+糖鞘氨醇+脂肪酸+糖神经节苷脂类神经
