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1、有机合成反应有机合成反应 2012年年11月月19日日 李昂李昂 中国科学院上海有机化学研究所中国科学院上海有机化学研究所 生命有机化学国家重点实验室生命有机化学国家重点实验室 有机合成反应有机合成反应 一、概论一、概论 二二、基础知识基础知识 构象分析构象分析 有机反应的热力学和动力学有机反应的热力学和动力学 构象对反应活性的影响构象对反应活性的影响 立体电子效应立体电子效应 三三、氧化态的调整、氧化态的调整 烯烃、醇和其他化合物的氧化烯烃、醇和其他化合物的氧化 烯烃、羰基化合物和其他化合烯烃、羰基化合物和其他化合物的还原物的还原 四、四、C-X键形成反应键形成反应 五五、一些形成、一些形成
2、CC键的基本反应键的基本反应 烯醇和烯醇负离子化学烯醇和烯醇负离子化学 有机锂、镁和铜试剂的制备和反应有机锂、镁和铜试剂的制备和反应 自由基和卡宾自由基和卡宾(类卡宾类卡宾)参与的反应参与的反应 烯基化反应烯基化反应 六六、周环反应、周环反应 非直观非直观Diels-Alder反应反应 1,3-偶极环加成反应偶极环加成反应 电环化反应电环化反应 sigmatropic重排重排 七、生物正交反应七、生物正交反应 八、课内讲座八、课内讲座 分组报告题目分组报告题目 一、三氟甲基化反应一、三氟甲基化反应 二二、6电环化反应在合成中的应用电环化反应在合成中的应用 三、分子间的自由基三、分子间的自由基C
3、-C键形成反应键形成反应 四、四、Maoecrystal V的全合成的全合成 五、五、sp3碳氢键官能化碳氢键官能化 六、光氧化还原催化六、光氧化还原催化 Diels-Alder反应的一些常识反应的一些常识 Alder endo rule Danishefsky Diene Dienophile reactivity 直观直观Diels-Alder反应:反应: Fusarisetin A和和Taiwaniadduct A的全合成的全合成 J. Deng, B. Zhu, Z. Lu, H. Yu, A. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 920923. 非直观非
4、直观Diels-Alder反应反应 非直观非直观Diels-Alder反应:反应:Ketene equivalent 非直观非直观Diels-Alder反应的应用:反应的应用:PGF2 E. J. Corey, et al. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5675. 非直观非直观Diels-Alder反应:反应:Jacobis Diene 非直观非直观Diels-Alder反应:反应:Diels-Alder/Retro Diels-Alder Z. Yang, et al. Org. Lett., 2007, 9, 805. 非直观非直观Diels-Alder反应:反
5、应:Tetrazine Based Diels-Alder 非直观非直观Diels-Alder反应:反应:Pyrone Based Diels-Alder B. M. Stoltz, Org. Lett. 2008, 10, 25. 非直观非直观Diels-Alder反应:反应:Pyrone Based Diels-Alder Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3908. 非直观非直观Diels-Alder反应:反应:Pyrone Based Diels-Alder 非直观非直观Diels-Alder反应:特殊的亲双
6、烯体之之反式环烯反应:特殊的亲双烯体之之反式环烯 M. Royzen, G. P. A. Yap and J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3760. 非直观非直观Diels-Alder反应的应用:特殊的亲双烯体之杂原子亲双烯体反应的应用:特殊的亲双烯体之杂原子亲双烯体 Diels-Alder反应的一些大胆的应用:反应的一些大胆的应用:Dynemicin A J. L. Wood, J. A. Porco, J. Taunton, A. Y. Lee, Jon Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5898. Diels-Alder反应的一些大胆的应用:反应的一些大胆的应用:Longithorone A Layton, M. E.; Morales, C. M.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773. Diels-Alder反应的一些大胆的应用:反应的一些大胆的应用:Maoecrystal V Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16745.