野马追化学成分的研究

《野马追化学成分的研究》由会员分享，可在线阅读，更多相关《野马追化学成分的研究（2页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、野马追化学成分的研究肖 晶1,王刚力2,魏 锋2,林瑞超1(11 中华人民共和国卫生部食品卫生监督检验所,北京 100021 ; 21 中国药品生物制品检定所,北京 100050)野马追为菊科泽兰属植物林泽兰EupatoriumlindleyanumDC1 的全草。野马追味苦、 性平,归 肝、 脾经,具有清热解毒,祛痰定喘,降血压的功效。 临床常用于治疗慢性气管炎、 支气管炎、 高血压病。枝叶入药有解表祛湿,和中化湿之效,用于劳伤咳 嗽、 吐血咳血以及淋浊白带、 无名肿痛等。关于野马 追化学及药理作用研究的资料较少,文献记载其含 有黄酮、 生物碱、 挥发油、 香豆精及萜类成分,但都未 进行深入

2、研究。只在1979年, Kazuo等学者从本植物中分离到4种半萜内酯单体,对人体鼻咽癌( KB) 细胞具有细胞毒活性1。由于缺乏对野马追化学 成分的系统研究,真正起到疗效的详细成分还不明 确,为此通过系统的成分分析,探讨有效部位或有效 成分,以提高疗效,降低副作用,具有很大实用价值。 本研究将野马追药材,用95 %乙醇做夹带剂,进行CO2超临界萃取,得到CO2萃取物。通过各种 柱色谱及薄层色谱技术,从中分离出7个单体化合 物,借助现代波谱学手段, (UV、IR、EI2MS、FAB2MS、1H2NMR、13C2NMR)和理化性质鉴定了其中6 个化合物的结构,分别为:蒲公英甾醇醋酸酯、 齐墩果烷醋

3、酸酯、 正三十二烷、 正三十六烷、 泽兰素、 2谷甾醇。将CO2超临界萃取后的残渣,用95 %乙醇回 流提取,得到醇提物。从中分离并鉴定了4个单体 化合物,分别为:山柰素、 槲皮素、 芦丁、 金丝桃苷。1 样品、 仪器与试剂野马追样品产于江苏,经中国药品生物制品检 定所中药标本馆张继副主任药师鉴定为泽兰属植物 野马追E1lindleyanumDC1,样品标本保存在中国 药品生物制品检定所标本馆。 仪器:熔点用Kofle显微熔点仪测定,温度计未经校正;红外光谱用Nicolet Impact 400型傅里叶仪 测定, KBr压片;紫外光谱用Perkin - Elmer - 554 型紫外分光光度仪

4、测定;核磁共振谱用INOVA -500型和MERCURY - 300型核磁共振仪测定,以 测定时所用溶剂作为内标;质谱用Zab - Spec及Autospec - Ultima ETOF型质谱仪测定。试剂:柱色谱用硅胶(160200目,青岛海洋化工厂) ;柱色谱用聚酰胺粉及薄层色谱用聚酰胺薄膜(浙江台州市路桥四青生化材料厂) ;所有试剂均为分析纯;山柰素、 槲皮素、 芦丁和金丝桃苷对照品由中国药品生物制品检定所提供。2 提取与分离将样品采用CO2超临界萃取方法提取,得到CO2超临界萃取物(收率517 %) ;将残渣95 %乙醇回流提取,浓缩得醇浸膏(51%)。取CO2超临界萃取物进行硅胶柱色谱

5、分离,以不同比例的石油醚2醋酸乙酯2氯仿为洗脱剂,进行梯度洗脱,分别得到白色结晶 (01016 4 %)、 白色结晶 (01016 4 %)、 白色粉末 (01006 6 %)、 白色粉末 (01005 7 %)、 无色 针 状 结 晶(01003 3 %)、白 色 粉 末(01003 6 %)。 将醇提物酸水调节,分别用氯仿、 醋酸乙酯萃取(212 %) ,所得萃取物进行反复硅胶柱色谱分离、 聚酰胺柱色谱分离,以不同比例的氯仿2醋酸乙酯2甲醇、 不同浓度的乙醇为洗脱剂,进行梯度洗脱,分别得到黄色粉末 (01002 8 %)、 黄色粉末 (01002 1 %)、 黄色粉末 (01002 %)、

6、 黄色粉末 (01003 5 %)。3 结构鉴定化合物 :白色结晶,mp 237240。IRKBrmaxcm- 1:2 943 ,1 728 ,1 246 ,881 ;1H2NMR (CDCl3):4160 ,4148 ,1167 ,1107 ,0185 ;13C2NMR (CDCl3):171100(CO) ,38129 (C21) ,23169 (C22) ,80197 (C23) ,37179(C24) ,55138(C25) ,18118(C26) ,34116(C27) ,50134 (C29) ,37104 (C210) ,21162 (C211) ,25161(C212) ,38

7、144 (C213) ,42117 (C214) ,26164 (C215) ,39120(C216) ,34138(C217) ,48169(C218) ,38129(C219) , 154164 (C220) , 25148 (C221) , 39120 (C222) ,27159(C223) ,16150(C224) ,16104(C225) ,16134(C226) , 1417 ( C227) , 26114 ( C228) , 19147 ( C229) ,558中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第35卷第8期2004年8月收稿日期:

8、2003211207 作者简介:肖 晶(1972 - ) ,女,辽宁省沈阳市人,现在卫生部食品卫生监督检验所工作,助理研究员,理学硕士,药物分析专业,主要从 事植物成分研究、 药物分析和食品分析。 E2mail :xiaocf sina1com107110 (C230) ,21131 (2COCH3) ; EI2MSm/ z:468(M+) ,189 ,55 ,43。经光谱分析及与文献2对照, 推定化合物 为乙酸蒲公英甾醇酯(taxaxasteryl ac2etate)。化合物 :白色结晶,mp 125126。IRKBrmaxcm- 1: 2 949 , 1 732 , 1 381 , 1 2

9、50 , 1 024 ;1H2NMR(CDCl3): 4153 ,1113 ,1103 ,0189 ,0185 ;13C2NMR(CDCl3):170199 (CO) ,38125 (C21) ,23168 (C22) ,80193(C23) ,37170(C24) ,55124(C25) ,18125(C26) ,32158(C27) ,39180 (C28) , 47154 (C29) , 36183 (C210) ,23136 (C211) ,121163 (C212) ,145120 (C213) ,41170(C214) ,28138(C215) ,26113(C216) ,3214

10、8(C217) , 47122 (C218) , 46177 ( C219) , 31107 ( C220) ,34172(C221) ,37113(C222) ,28102(C223) ,16180(C224) , 15154 (C225) , 16169 ( C226) , 25194 ( C227) ,26191(C228) ,33132 (C229) ,23156 (C230) ,21130 (2COCH3) ;EI2MSm/ z:468 (M+) ,219 (基峰) ,204 ,190 ,43。经光谱分析及与文献2对照,推定化合物 为齐墩果烷醋酸酯(pulcherryl acetat

11、e)。 化合物 :白色粉末,mp 4849 经光谱分析及与文献3对照,推定化合物 为正三十二烷。 化合物 :白色粉末,mp 5255。经光谱分 析及与文献3对照,推定化合物 为正三十六烷。 化合物 :无色针晶,mp 121122。经 光谱分析及与文献4对照,推定化合物 为泽兰素(euparin)。化合物 :白色结晶,mp 136138,Liber2mann2Burchard反应阳性。经光谱分析及与文献3 对照,推定化合物 为 2谷甾醇。 化合物 :黄色粉末,mp 300,盐酸2镁粉 反应阳性,三氯化铝试液反应黄色荧光加强。经光谱分析及与文献5对照,推定化合物 为山柰素。 化合物 :黄色粉末,m

12、p 300,盐酸2镁粉 反应阳性,三氯化铝试液反应黄色荧光加强。经光 谱分析及与文献6对照,推定化合物 为槲皮素。 化合物 :黄色粉末,mp 176178,盐酸2镁粉反应阳性,三氯化铝试液反应黄色荧光加强,Molish反应阳性。经光谱分析及与文献7对照,推 定化合物 为芦丁。化合物 :黄色粉末,mp 232233,盐酸2镁 粉反应阳性,三氯化铝试液反应黄色荧光加强,Molish反应阳性。经光谱分析及与文献7对照,推 定化合物 为金丝桃苷。4 讨论本研究将野马追用95 %乙醇做夹带剂,进行CO2超临界萃取,得到CO2超临界萃取物,然后将其残渣用95 %乙醇回流提取,得到醇提物。从CO2 超临界萃

13、取物部分中,分离出7个单体化合物,借助 现代 波 谱 学 手 段( UV、IR、EI2MS、FAB2MS、1H2NMR、13C2NMR)和理化性质鉴定了其中6个化 合物结构。分别为:蒲公英甾醇醋酸酯、 齐墩果烷醋酸酯、 正三十二烷、 正三十六烷、 泽兰素、 2谷甾醇。 醇提物中分离并鉴定出4个单体化合物。分别为: 山柰素、 槲皮素、 芦丁、 金丝桃苷。以上化合物中除 金丝桃苷外均系首次从该植物中获得。 经文献资料证实, 2谷甾醇8、 山柰素8、 金丝桃苷8、 槲皮素8均有镇咳祛痰作用。因此,认为 野马追药材祛痰的药理活性成分可能并非是某一化 合物起作用,是多种成分、 多途径、 多靶点的协同作

14、用的结果。References:1 Kazuo I , Yoshihisa S , Mitsumasa H ,et al1Four new germa2 cranolides fromEupatoriumlindleyanumDC1J 1Chem Lett, 1979 (12) : 1469214721 2 Paua A , Mukhopadhvay M , Mina A K1Constituents ofEupa2 torium ripariumRegel J 1J Indian Chem Soc, 1981 , 10 (8) : 11242112513 Xu YL , Shan X Z,

15、Wang Z Y,et al1Chemical constituents fromEupatorium adenophorumJ 1Acta Bot Yunnan(云南 植物研究) , 1998 , 10(2) : 23822401 4 Siebertz R , Prokseh P , Victor W1Accumulation and biosynthe2 sis of benzofurans root cultures ofEupatorium cannabinum J 1Phytochemistry, 1989 , 28(3) : 78927931 5 Ranachandran A GN

16、 , Jayaprakasam R , Gunasekaram R ,et al1 62Hydroxykaempferol 72(6 2caffeoylglucoside) fromEupatori2 um glandulosumJ 1Phytochemistry, 1993 , 33 (5) : 12752 12761 6 Fang N B , Sang G Y, Mabry T J ,et al1Flavonoids from Ageratina calophyllaJ 1Phytochemistry, 1986 , 25 (11) : 2684226861 7 Herz W , Gibaja S , Bhat S V ,et al1Dihydroflavonols and other