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1、第二单元 科学家怎样研究有机物（一）有机物组成元素的判断1、燃烧法 思考：若产物只有CO2和H2O ，其组成 有哪些元素？肯定有C、H，可能有O设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C) ，H2O中氢元素质量为m(H)。 若m(有机物)m(C)m(H) 有机物中含有氧元素； m(有机物)m(C)m(H) 有机物中不含氧元素；思考：怎样判断该有机物中是否含氧元素：例：有一种有机物90g，在空气中完全燃 烧，生成二氧化碳132g，水54g 1某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生 成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的 是( ) A、该化合物仅含碳、氢两种元素 B、该化合物中
2、碳、氢原子个数比为1：4 C、无法确定该化合物是否含有氧元素 D、该化合物中一定含有氧元素BD2、钠融法：确定含有、l、r、等元素. 氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠 、溴化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定 性分析法测定。3、铜丝燃烧法：确定含有卤素火焰为绿色 。 4、元素分析仪：对C、O、H、S等多种元素进行分析。 方法:在不断通入氧气流的条件下，把样品加热 到950-1200，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。（二）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法）直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的 量，即可确定分子式。例1、已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水 36g，
3、二氧化碳66g，求该烃的分子式。（C3H8）2、最简式法：最简式又称实验式，指有机 物中所含元素原子个数的最简整数比。与分 子式在数值上相差n倍 例2、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%， 含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密 度为15 。求该化合物的最简式和分子式。（CH3）（C2H6）小结： 求最简式(据组成元素的质量比或质量分数) 求相对分子质量确定n值确定分子式（三）有机物相对分子质量的确定2.标况密度法 ：M22.43.相对密度法：根据气体A相对于 气体B的相对密度，求算该气体的 相对分子质量MADMB4.混合物的平均相对分子质 量： 1.定义法： M=m/n(适用于气体)1、已
4、知某有机物含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，其相对分子质量为90，试确定该有机物的分子式。（C3H6O3 ）2、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g（或4.48L）二 氧化 碳和0.3mol水，该有机物对氢气（或空气）的相 对密度为31，试求该有机物的分子式。（C2H6O2）3、某烃1.68g，完全燃烧生成CO2 5.28g和H2O2.16g，经测定这种烃蒸气折算成在标准状况下的密度为3.75g/L，求其分子式。（C6H12）4、某有机物A 3.0g在 O2中充分燃烧，产物只有CO2 、H2O ，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸 增重1.8g，碱石灰增重4.4g，该有机物对氢气的相对
5、 密度为30，求该有机物的分子式。（C2H4O2）有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究基团理论德国化学家李比希 （18031873）1.“基”是一系列有机物中不变的部分2.“基”在化合物中可以被某种元素的单个原子或其他“基” 取代1838年李比希提出了“基”的定 义 烃基( )如甲基( )、羟基( )醛基( )羧基( )、酯基( )氨基( )、硝基( )-R-CH3-OH-CHO-COOH-COO-NH2-NO2思考1.有机化合物 中不含有的基团是 A醛基 B羧基 C羟基 D烃基常见基团常见基团“官能团”都是“基”,“基”不一定是“官能团”“基”和“官能团”的关系研究结构的方法物理方法化学
6、方法核磁 共振红外 光谱鉴别官能团氢谱和碳13C谱质谱有机物结构的测定方法核磁共振氢谱(1H-NMR)氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子 核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁 。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不 同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频 率不同，在谱图上出现的位置也不同，峰的面 积也不同，但峰的面积（也称峰的强度）与氢 原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可 以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子 及它们的数目。核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理核磁共振氢谱（1H-NMR）1、用途：从核磁共振氢谱图上可以推知该有机 物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数。
7、2、判断方法： （1）由吸收峰的组数，可以判断有几种不同类 型的H核； （2）由峰的强度（或峰面积），可以判断各类 H的相对数目；例1.分子式为C3H60的某化合物的核磁共振谱如下，试确 定其结构。 谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学环境完全相同。结合分子式可断定该化合物为:CH3COCH3CH3OH例2.分子式为CH4O的某化合物的核磁共振谱如下， 试确定其结构。 练习：分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱HCO CH HCCOH HCO CH HCCOH H HH HH HH HH HH HH HH H乙醇：3种氢原子， 分别为3、2、1个。甲醚：1种氢 原子，6个。
8、例如：下图是某有机物的1H核磁共振谱图， 则该有机物可能是( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果， 其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“ 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维 结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共 振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核 磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子 中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共 振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例：分子式为C3H6O2的有机物，若在 1
9、H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度 为3:3，则结构简式可能为 _, 若给出峰的强度为3:2:1 ，则可能为。CH3COOCH3CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果 在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两 种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第 二种情况峰给出的强度为321。由此推断 混合物的组成可能是（写结构简式） 。C3H6O2可能的结构为 CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3氢谱峰值类型 3:2:1 1:1 1:2:3或红外光谱的应用原理利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率 不
10、同，测试并记录有机化合物对一定波长范围内 的红外光吸收情况。根据对红外光谱的分析，可 以初步判断有机化合物中具有哪些官能团。手性分子资料卡：手性分子手性分子1、一个碳上连有4个不同的原子或原子团,以 不同的空间排列方式,得出的两种分子互为镜 像但不能重叠,这样的分子称为手性分子。2、这样的两个分子，互为镜像且不能重叠的 异构体称为对映异构体。3、与4个不同的原子或原子团相连的碳原子 称为手性碳原子。4、如果和碳原子相连的四个基团有两个是相 同的，则不存在对应异构体。手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子CH3-CH-COOHCH3手性碳原子L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸 则可使偏振光向
11、左旋转。镜像，不仅仅是 你熟悉的一个生活现象。 用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理 课堂练习o下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A、CCl2F2B、CH3CH2OH C、 D、o指出手性碳原子：CH3CHCOOHOHCH2OHCHOHCH2OHCH3CHCOOHNH2C化学方程式与反应机理化学方程式是一个反应的总结果，研究反 应 方程式就要从微观角度着手，即探讨反应 机 理 (又称反应历程)，以甲烷的一氯取代为 例：有机化学反应的研究Cl2 光照 2ClCH3 + Cl2 CH3Cl + ClCH4 + Cl CH3 + HCl运用同位素示踪法研究化学反应过程 将乙酸乙酯与H218O混合后，加入稀硫酸作催化剂，乙 酸 乙酯在加热条件下将发生水解反应下面是该反应的化 学 方程式：o根据产物中1818O O的分布情况，你能判断出乙酸乙酯在 反应过程中有哪些共价键发生了断裂？ o同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些 性质？CH3-C-O-CH2-CH3O+ H218O硫酸硫酸CH3-C-O-1818O O-HO+ CH3-CH2-OH课后练习： P14,P16放射性
