有机化学反应类型复习专题

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1、有机化学反应类型复习专题有机化学反应类型复习专题一、有机化学主要反应类型及反应特点1 1取代反应2加成反应3消去反应4、加聚反应5、缩聚反应6、氧化反应7、还原反应主 要 反应 类 型概 念典型实例反应特点取代反应应有机物分子中的某些原子或原子 团,被其它的原子或原子团所代 替的反应加成反应应有机物分子里不饱和的碳原子与 其它的原子或原子团直接结合生 成别的物质的反应。消去反应应有机物在适当的条件下,从一个 分子脱去一个小分子而生成不饱 和键的反应。加聚反应应在一定条件下,由分子量小(单 体)的化合物分子相互结合成为 高分子化合物的反应。缩缩聚反应应由分子量小的单体相互作用,形 成高分子化合物

2、,同时有小分子 生成的反应。氧化反应应有机物得氧去氢的反应还还原反应应有机物得氢去氧的反应原子或原子团“有进有 出”。不饱和键断开原子或原子团“只进不出 ”有不饱和键生成 与卤原子或羟基相邻碳 上必须有氢原子单体中含有不饱和键产物只有高分子 链节组成与单体相符单体中一般含COOH、NH2 、OH、CHO等官能团产物除高分子还有小分子 链节组成不再与单体相符得氧去氢得氢去氧说明: 取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等 加成反应包括:加水、加卤素、加氢、加卤化氢等 氧化反应包括:燃烧氧化、常温氧化、催化氧化等醇分子中与羟基直接相连的碳上必须有氢原子才能发生 催化氧化或常温下被酸性高锰

3、酸钾溶液氧化 其它有机反应类型:裂化、裂解、脱水、脱羧等。二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物 类别及反应条件反 应类 型有机物类别反应条件说 明取 代 反 应饱和烃、苯的同系物侧链卤代:光照、苯的同系物苯环卤代:常温、铁屑、酚纯卤素单 质、 苯环取代:常温、浓溴 水醇、羧酸酯化:浓硫酸、加热催化、吸水卤代烃水解:氢氧化钠水溶液、共热 酯类水解:氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热 油脂皂化:碱性介质共热 二糖、多糖水解:酸性介质或酶、共热 蛋白质、多肽水解:酸性、碱性或酶、共热纤维素、淀粉水解:酸性介质或酶醇分子间脱水:浓硫酸 共热催化、脱水羧酸盐脱羧:碱石灰、共热加成反应消去反应加聚反应缩聚反应

4、烯、炔、芳香族化合物与氢气加成:催化剂加温加压苯环上加成醛、酮与氢气加成:催化剂加温加压含碳双键、叁键的有机物与卤化氢加成:适当溶剂 含碳双键、叁键的有机物 与卤素单质加成:水或CCl4溶液含碳双键、叁键的有机物与水加成:催化剂、加热卤代烃NaOH的醇溶液、共热醇浓硫酸、共热制乙烯170烯、炔、二烯烃催化剂、加热、加压氨基酸 乙二醇 苯酚和甲醛 乙二醇和对苯二甲酸加温、加压、催化剂氧化反应还原反应不饱烃、烃基苯、 醇醛葡萄糖、酚常温、酸性高锰酸钾溶液醛、葡萄糖银氨溶液(水浴加热)、 新制Cu(OH)2 (加热至沸腾)醇催化氧化、Cu或Ag、加热醛、酮、葡萄糖、不 饱和油脂、不饱和烃 、带有苯环

5、的有机物与氢气的加成:催化剂加温、 加压三、烃及烃的衍生物的相互转化关系1、写出下列高分子化合物相对应的单体并指出其 形成过程的反应类型 (1)新型弹性材料丁苯吡橡胶: CH2CH=CH(CH2)2-CH-CH2-CHn(2)、某蛋白质片段-NH-CH-C-NH-CH-CH2-C-NH-CH2-C-OOO四、综合练习(3)、 OCH2CH2OCOCH2CH2CO n(4)、CHOnOH5)、某些具有空腔结构的物质 因其可以开发为具有特定催化作 用或作为酶模拟物而倍受人们关 注,右图为其中的一种结构,试 写出其分子式-。并分析合成该物质的化合物有- -和-。OHBrOHOHOHBrCH2CH2C

6、H2CH2BrBrC28H20O4Br4HCHOOHBr2、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关 的8步反应(其中所有无机产物都已略去):其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反 应.反应、 和 属于取代反应.化合物的结构简式是:B 、 C .反应所用试剂和条件是 . 3、提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成 不饱和烃。 请观察下列化合物A、H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出 ),并填写空白:(1写出图中化合物C、G、H的结构简式:C_ G_ H_。(2属于取代反应的有_。(填数字代号,错 答要倒扣分C6H5-CH=CH2C6H5-CC

7、HC6H5-CH-CH2OCOCH3OCOCH3( )( )( )加成反应消去反应取代反应消去反应浓硫酸,加热丁炔二醇1,3-丁二烯4、由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯.请在下面这个流 程图的空框中填入有机产物的结构简式,在括号中填入 反应试剂和反应条件.5.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同 的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注 意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH6. 电石中的碳化钙和

8、水能完全反应:CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2 使反应产生的气体排水,测量排出水的体积,可计算出标 准状况乙炔的体积,从而可测定电石中碳化钙的含量. (1)若用下列仪器和导管组装实验装置:如果所制气体流向从左向右时,上述仪器和导管从左到 右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是( )接( ) 接( )接( )接( )接( ).(2)仪器连接好后,进行实验时,有下列操作(每项操作只 进行一次): 称取一定量电石,置于仪器3中,塞紧橡皮塞. 检查装置的气密性. 在仪器6和5中注入适量水. 待仪器3恢复到室温时,量取仪器4中水的体积(导 管2中的水忽略不计). 慢慢开启仪器6的活塞,使水逐滴滴下,至不发生气 体时,关闭活塞. 正确的操作顺序(用操作编号填写)是 . (3)若实验产生的气体有难闻的气味,且测定结果偏大, 这是因为电石中含有 杂质. (4)若实验时称取的电石1.60克,测量排出水的体积后, 折算成标准状况乙炔的体积为448毫升,此电石中碳化 钙的百分含量是 %.

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