有机化学的基本概念

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1、专题一 有机化学基本概念 一、有机物的概念和分类含碳元素的化合物称为有机物化合物。有机物中除含碳元素外，多数含氢元素；其次还 含有氧、氮、硫、磷、卤素等。少数含碳的化合物如碳的氧化物(CO、CO2 )、碳 酸、碳酸盐、碳酸氢盐等看作无机物。 1、A、碳原子最外层有四个电子，形成四个共价键， B、碳原子之间可形成不同方式的共价键：单键， 双键，叁键；可成链或成环。碳链还能相互交联， C、一个有机物可能只含一个碳原子,也可能含几千 甚至上万个碳原子 D、分子式相同，分子结构不同，即存在同分异构 现象。种类繁多的原因：3、性质特点：多为分子晶体（熔.沸点低）多为非电解质（难电离），多为弱极性或非极性

2、分子（同中存异）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）耐热性：易氧化.易燃烧（CCl4可以作为电器着火的灭火剂）电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用)化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因)4、有机物的分类：有机物的分类：有机物烃烃的衍生物糖类 蛋白质高分子化合物饱和烃烷烃不饱和烃烯烃炔烃芳香烃 含卤衍生物：卤代烃含氧衍生物醇 酚 醛 羧酸 酯：葡萄糖、果糖、核糖、淀粉、纤维素等：塑料、橡胶、合成纤维、高分子材料等含氮衍生物：硝基化合物、氨基酸等通式通式C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n2n (n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2 (n2)(n2)

3、C Cn nH H2n-6 2n-6 (n6)(n6)C Cn nH H2n+22n+2O(n1)O(n1)C Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)C Cn nH H2n2nOO2 2(n1)(n1)C Cn nH H2n2nOO2 2(n2)(n2)烃的分类烃烃链烃链烃( (脂肪烃脂肪烃) )环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃芳香烃芳香烃环烷烃等环烷烃等烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯苯 的的 同同 系系 物物其其 它它 芳芳 香香 烃烃二二 烯烯 烃烃环烯、环炔环烯、环炔烃(碳氢化合物)是指仅含碳和 氢两种元素的有机物。1 1、下列物质中属于有机物的是：、下列物质中属于有机

4、物的是： A A、二氧化碳、二氧化碳 B B、尿素、尿素 C C、蔗糖、蔗糖 D D、碳酸氢铵、碳酸氢铵2 2、下列说法中不正确、下列说法中不正确 的是：的是： A A、大多数有机物、大多数有机物 难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等 有机溶剂。有机溶剂。B B、有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧。、有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧。C C、绝大多数有机物是非电解质，不易导电。、绝大多数有机物是非电解质，不易导电。D D、有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有、有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有 副反应发生。副反应发生。B B 、C CB B

5、二、有机化学的价键理论及空间构型1、碳原子（A族），形成4个价键可能为单、双键可能成链或成环(分子式与不饱和度的关系） 2、氢原子和卤素原子（A族、A族），形成1个价键 3、氧原子和硫原子（A族），形成2个价键 4、氮原子（VA族），形成3个价键（NO2中的氮除外）4、原子共平面问题 几种基本结构模型空间构型结构特点 甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有 原子不可能共平面，单键单键 可 旋转转 乙烯平面 三角6个原子共平面，双键键不能 旋转转 乙炔直线线型4个原子在同一直线线上，三 键键不能旋转转 苯平面正 六边边形12个原子共平面原子共平面问题 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元 按一定的

6、组合方式构成的，在基本结构单 元之间结合的时候，注意单键是可以旋转 的，而双键和三键不能旋转，另外注意问 题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子” 、是“一定”还是“可能”共平面。要点二 有机物分子的结构特点 P1701.有机物分子的空间结构模型（1）CH4型正四面体结构，4个CH键不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键的空间结构都是四面体结构（如图CH4的结构）以及烷烃CnH2n+2的空间构型 5个原子中最多3个原子共平面。(2)乙烯型平面结构，六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。如 分子中六个碳原子在同一平面上。（3）乙炔型直线结构，四个原子在同一直线上

7、 凡是位于乙炔结构中的四个原子共直线。如CH3CCCH3分子中四个碳原子在同一直线上。（4）苯型平面正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的原子均共平面。如 分子中7个碳原子在同一平面上。特别提示 高考命题往往将这几种模型组合起来，考查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。2.关于共平面问题的分析 （1）乙烯平面模型 以 为模板的至少六个原子一定在同一平面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如a基团 是CH2CH3，首先保证 中的碳原子在该平面,由于CC单键可旋转，碳原子也可能在 该平面但不一定。 （2）苯平面模型 在苯分子中，12个原子（C6H6）一定

8、在同一平面但另外再连有其它基团时，必须重新考虑。3.关于同一直线问题（1）乙炔分子模型HCCH分子中的4个原子为一直线型结构，如果该H原子被其它原子团替代时，需重新分析。（2）苯分子的直线问题苯分子中最多有4个原子在同一直线上，（其它4个H原子省略未标出），这是需要引起注意的一点。【典例导析3】已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则分子中处于同一平面上的碳原子最多有 个，最少有 个。解析分子结构如上图所示，共平面的原子的确定是以乙烯式结构为主线确定的。六元环中有两个乙烯89式结构，左侧又有一个乙烯式结构。乙烯式结构中的六个原子一定共平面，即中的5个C原子一定共面，由此可推知平面重合，这样共平面的C原

9、子就至少有8个。再从甲烷的结构考虑，最多有三个原子共平面，这样左边甲基上的碳原子也可能在这个大平面内，而右边甲基上已有三个原子在此平面内，故右边甲基上的碳原子就不可能在此平面内，因此共平面的碳原子最多有9个。凡是出现乙烯结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体模板进行分析。答案 9 8【典例导析4】下列关于 的说法正确的是（） A.所有的碳原子都可能在同一平面内 B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内 C.有7个碳原子可能在同一条直线上 D.只可能有6个碳原子在同一条直线上 解析 由右面的结构简图可以 看出，只有虚线c上的碳原子 共直线，从而得出共直线的碳 原子只可能为5个。

10、A共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面a和平面b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线c上的所有原子一定在平面b内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。答案 A迁移应用3 关于结构简式为 的烃的下列说法正确的是（ ）A.分子中至少有6个碳原子共平面B.分子中至少有8个碳原子共平面C.分子中至少有9个碳原子共平面D.分子中至少有14个碳原子共平面解析 从题中所给烃分子的结构分析得出：CH3取代了苯环上的一个氢原子，左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上，A错；同时，由于左、右两个苯环平面可通过CC单键绕键轴旋转到不在同一平面，则D错；至此，很多学生就误认为B正确，而排除C，而这

11、C恰巧陷入该题的思维误区，选B虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性，从苯环结构： 任一对称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子，至少应有9个碳原子共平面，故C正确。答案 C 在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合 物中，分子内所有原子均在同一平面的是 A. B. C. D.B一、有机化合物组成的研究 1.最简式： 实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单 整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的 式子。又称为实验式 结构简式 ：键线式:有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价 键）用一根短线表示，将有机物分子中的原

12、子连 接起来，称结构式。结构式：省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式 。省略碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情 况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。有机物常用的表示方法：结构式：结构简式：CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH2CH2CH3CH3-CH(CH3)CH3 CH3-CH-CH3CH3 键线式:键线式:将结构式中氢原子和碳原子符号省略,每 个拐点和终点均表示一个碳原子。4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。书写键线式时应注意事项:1、一般表示2个以上碳原子的有机物；2、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表 示出C=C、C C键和其它官能团;3、碳氢原子不标

13、注(但不是所有的氢原子和碳原子符 号都省略)，其余原子必须标注。写出下列物质的键线式：CH3CH2C00H 图1图2例2：写出上述键线式结构的分子式。 分析 分子式中氢原子数目，可通过将结构简式中的 氢相加和得到，也可数出C个数后，利用“不饱和度” 计算H个数。（2009江苏苏10）10羟羟基喜树树碱的 结构式为图1，分子式为 （2010浙江10）核黄素分子的结结构为图为图 2，该该化合 物的分子式为为C20H16N2O5C17H22N4O62 分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子 或原子团。为原子团的基又称为基团。基 和基团都为电中性。 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所 剩余的部分叫做烃

14、基 能决定有机化合物特殊性质的原子或原子 团叫官能团。练习：判断下列物质间是否互为同系物：练习：判断下列物质间是否互为同系物：乙醇与乙二醇； 乙醇与乙二醇； 一氯甲烷和一氯丙烷；一氯甲烷和一氯丙烷； 甲烷与十八烷；甲烷与十八烷； 甲苯与苯乙烯（甲苯与苯乙烯（C C6 6H H5 5-CH=CH-CH=CH2 2） 丁醇与苯甲醇（丁醇与苯甲醇（C C6 6H H5 5-CH-CH2 2OHOH） 四、有机物的同系物和同分异构（一）同系物（一）同系物1、判断依据 结构相似：官能团的种类、数目及连接 方式相同（即组成元素、通式相同） 若干系差（CH2）：分子式必不相同， 同系物间的相对分子质量相差1

15、4nCH4和C3H8、C2H4和C3H6、2、性质规律 化学性质相似 同系物随碳原子数增加，相对分子质量增 大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐 渐升高（分子晶体的熔沸点规律）练习：判断是否同系物:(1).葡萄糖和麦芽糖, (2)异戊二酸和乙二酸,(3)甲烷和异丁烷, (4)正丁烷和异丁烷.(5)正戊烷和2-甲基丁烷, (6)乙酸和硬脂酸,(7) (8) 与CH3CH3CH3与(9).C2H4与C4H8(10). 与CH3CH2OHCH2OHCH3CH2CH3 OH?(11).不一定2.有下列各组物质： A.C60与金刚石B.H和DP167 自我诊断（1） 组两物质互为同位素。（2） 组两物质互为同素异形体。（3） 组两物质互