有机化学学习笔记：绪论

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1、有机化学学习笔记有机化学学习笔记 （第二版）（第二版）学习有机化学的意义学习有机化学的意义 学习知识学习知识 培养能力培养能力 有机化学发展史有机化学发展史 燃素说的终结，氧化理论的兴起燃素说的终结，氧化理论的兴起 生命力论的终结，有机化学的诞生生命力论的终结，有机化学的诞生 德国化学家德国化学家贝歇尔贝歇尔(1635(163516821682 年年) )在他的在他的地下物理学地下物理学一书中首一书中首 先提出了燃素先提出了燃素( (phlogiston)phlogiston)的概念，的概念， 认为燃素就是物质中可燃烧的组分认为燃素就是物质中可燃烧的组分 从从斯塔尔斯塔尔到到拉瓦锡拉瓦锡 燃素

2、说的终结，氧化理论的兴起燃素说的终结，氧化理论的兴起燃素说燃素说经过经过斯塔尔斯塔尔 (1660(166017341734年年) )的解的解 说逐渐流行开来。说逐渐流行开来。燃素说燃素说解释了当时解释了当时 的许多化学现象，的许多化学现象， 是化学发展史上第是化学发展史上第 一个具有普遍适用一个具有普遍适用 性的化学原理。性的化学原理。17271727年，英国植物学家年，英国植物学家 黑尔斯黑尔斯(1677(167717611761年年) ) 出版的出版的植物静力学植物静力学 中才系统地描述了收集中才系统地描述了收集 各种气体的实验研究方各种气体的实验研究方 法，为深入研究各种气法，为深入研究

3、各种气 体提供了实验方法。体提供了实验方法。 英国化学家英国化学家普里斯特里普里斯特里 (1733(173318041804年年) )于于17741774年年 通过一系列实验发现了通过一系列实验发现了“ “ 脱燃素空气脱燃素空气” ”，即氧气。，即氧气。 同时发现氧气的还有瑞典同时发现氧气的还有瑞典化学家化学家舍勒舍勒(1742(174217861786年年) ) 舍勒也是那个时代发现有舍勒也是那个时代发现有 机酸最多的化学家，所以机酸最多的化学家，所以 舍勒也被认为是有机化学舍勒也被认为是有机化学 的奠基人。的奠基人。 氧气的发现使得人们重氧气的发现使得人们重 新审视燃烧问题。新审视燃烧问题

4、。拉瓦拉瓦 锡锡(1743(174317941794年年) )的工作的工作 成为近代化学的开端。成为近代化学的开端。他通过大量缜密的实验证实他通过大量缜密的实验证实 了燃素是不存在的，燃烧现了燃素是不存在的，燃烧现 象是一种氧化现象，其机理象是一种氧化现象，其机理 与铁的生锈相同。与铁的生锈相同。 17871787年年拉瓦锡拉瓦锡与化与化 学家学家德莫瓦德莫瓦、贝托贝托 莱莱合作出版了合作出版了化化 学命名法学命名法，建立，建立 了一套崭新的化合了一套崭新的化合 物命名方法，是近物命名方法，是近 代化学史上第一套代化学史上第一套 完整的、系统的物完整的、系统的物 质命名法。质命名法。 1783

5、1783年，年，拉瓦锡拉瓦锡在他在他 的论文中全面阐述了的论文中全面阐述了 氧化学说，指出了燃氧化学说，指出了燃 素说面临的困难，证素说面临的困难，证 实了燃素说是一种完实了燃素说是一种完 全不必要的学说，彻全不必要的学说，彻 底清除了它对化学发底清除了它对化学发 展的阻碍。展的阻碍。 拉瓦锡于拉瓦锡于17891789年出版了一部具有划时代意义年出版了一部具有划时代意义 的巨著化学纲要，系统地阐述了氧化理的巨著化学纲要，系统地阐述了氧化理 论。论。 化学的任务是将自然界的物质分解为基本的化学的任务是将自然界的物质分解为基本的 元素；提出了化学反应过程中物质守恒的观元素；提出了化学反应过程中物质

6、守恒的观 念，即将化学反应写成一个方程式，念，即将化学反应写成一个方程式，“就可就可 以用计算来验证我们的实验，再用实验来验以用计算来验证我们的实验，再用实验来验 证我们的计算证我们的计算”。拉瓦锡拉瓦锡的的化学纲要化学纲要之于化学就如同之于化学就如同牛顿牛顿 的的自然哲学的数学原理自然哲学的数学原理之于物理学，开之于物理学，开 辟了化学发展的新纪元。辟了化学发展的新纪元。 原子学说在被英国化学家原子学说在被英国化学家道尔顿道尔顿全面阐释后全面阐释后 ，被引入到化学研究当中。，被引入到化学研究当中。 很多科学家精确测定了元素单质及化合物中很多科学家精确测定了元素单质及化合物中 原子的相对重量。

7、原子的相对重量。 18111811年意大利物理学家年意大利物理学家阿伏伽德罗阿伏伽德罗(1776(1776 18561856年年) )提出了分子的概念。提出了分子的概念。 直到直到18581858年意大利化学家年意大利化学家康尼查罗康尼查罗(1826(1826 19101910年年) )发表论文提出重视阿伏伽德罗的工作发表论文提出重视阿伏伽德罗的工作 ，原子原子- -分子论分子论才最终成为化学理论的基础。才最终成为化学理论的基础。 从从柏采留斯柏采留斯到到维勒维勒、李比希李比希生命生命 力论的终结，有机化学的诞生力论的终结，有机化学的诞生 瑞典化学家瑞典化学家柏采留斯柏采留斯(1779(177

8、918481848年年) )通过大通过大 量的实验测定了相当多的元素的原子量，量的实验测定了相当多的元素的原子量， 使化学的发展具备了一个坚实的理论基础使化学的发展具备了一个坚实的理论基础 和完善的定量概念。和完善的定量概念。 当时生物学界流行着活力论，经过当时生物学界流行着活力论，经过柏采留柏采留 斯斯的系统阐述，生命力论禁锢了有机化学的系统阐述，生命力论禁锢了有机化学 的发展。的发展。 在对生命力论的突破过程中，在对生命力论的突破过程中，德国化学家德国化学家维维 勒勒(1800(180018821882年年) )的工作起了决定性的作用。的工作起了决定性的作用。 18231823年，年，维勒

9、维勒分离了尿素，对它的化学性质分离了尿素，对它的化学性质 进行了详细研究。进行了详细研究。 18251825年，年，维勒维勒在进行氰化物研究过程中，意在进行氰化物研究过程中，意 外地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿外地得到一种白色晶体，经过研究发现是尿 素，素，18281828年维勒发表了年维勒发表了“ “论尿素的人工合成论尿素的人工合成” ” ，说明有机化合物同样可以人工合成，说明有机化合物同样可以人工合成， 18451845年年柯尔伯柯尔伯合成了醋酸，合成了醋酸， 18541854年年柏赛罗柏赛罗合成了油脂，这些工作标志着合成了油脂，这些工作标志着 人们突破了生命力论的局限。人们突破了生

10、命力论的局限。 18481848年年葛美林葛美林提出有机化学就是研究碳的化提出有机化学就是研究碳的化 学，有机化学进入了发展时期。学，有机化学进入了发展时期。 被称为有机化学之父的是被称为有机化学之父的是德国化学家德国化学家李比希李比希(1803(180318731873年年) ) 18231823年年李比希李比希与与维勒维勒各自分离了一种氰酸，各自分离了一种氰酸， 盖盖- -吕萨克吕萨克(1778(177818501850年年) )认为它们的分子式认为它们的分子式 相同，但结构不同，提出了同分异构概念，相同，但结构不同，提出了同分异构概念， 由此发展成为化学的另一分支学科由此发展成为化学的另

11、一分支学科结构结构 化学化学。 李比希李比希采用有机物与氧化铜一起燃烧，精采用有机物与氧化铜一起燃烧，精 确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含确测定生成的二氧化碳和水来确定元素含 量的方法，研究了大量的有机物，确定了量的方法，研究了大量的有机物，确定了 它们的分子式，这种定量分析的方法大大它们的分子式，这种定量分析的方法大大 推进了有机化学的发展。推进了有机化学的发展。 从学科细化到学科融合从学科细化到学科融合 有机化学的今天有机化学的今天 有机合成化学有机合成化学：合成特定目标有机化合物；：合成特定目标有机化合物； 有机分析化学有机分析化学：研究有机化合物结构表征；：研究有机化合物结构表征；

12、 天然有机化学天然有机化学：研究从天然产物中分离提取特：研究从天然产物中分离提取特 定有机化合物；定有机化合物； 金属有机化学金属有机化学：研究含碳：研究含碳- -金属键有机化合物的金属键有机化合物的 合成及结构表征；合成及结构表征； 物理有机化学物理有机化学：研究有机化学反应的机理及有：研究有机化学反应的机理及有 机化学中的理论问题等。机化学中的理论问题等。从合成技术到理论阐释从合成技术到理论阐释 有机化学的明天有机化学的明天 有机化学面临着从有机化学面临着从定性到定量定性到定量、从、从宏观到微宏观到微 观观、从、从实验到理论实验到理论的发展任务。的发展任务。 有机化学将以其合成技术合成出更

13、多的、能有机化学将以其合成技术合成出更多的、能 够满足人们不同需要的、具备各种特定性能够满足人们不同需要的、具备各种特定性能 的新材料，即有机化学以其合成技术的新材料，即有机化学以其合成技术与材料与材料 科学融合科学融合； 将有机化学反应的理论应用到生命当中去，将有机化学反应的理论应用到生命当中去， 试图以有机化学的理论揭示生命中的反应，试图以有机化学的理论揭示生命中的反应， 从化学反应的角度认识生命中的现象，即有从化学反应的角度认识生命中的现象，即有 机化学以其反应理论与机化学以其反应理论与生命科学融合生命科学融合。 学习有机化学的方法学习有机化学的方法 有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较

14、大有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大 ，之间的逻辑关系较差；，之间的逻辑关系较差； 需要我们在学习的过程中，在深入理解知识需要我们在学习的过程中，在深入理解知识 点的基础上，点的基础上，及时归纳总结及时归纳总结； 按照自己的理解特点来重新整合知识，建立按照自己的理解特点来重新整合知识，建立 符合自身认知特点的有机化学知识体系，符合自身认知特点的有机化学知识体系， 及时作练习及时作练，在练习过程中强化对知识的理，在练习过程中强化对知识的理 解；解； 在学完本课程之后，形成具有自身认知特点在学完本课程之后，形成具有自身认知特点 的有机化学知识体系。的有机化学知识体系。 有机化学知识结构有机化学

15、知识结构 有机化学的基本理论和基本工具有机化学的基本理论和基本工具 以亲核取代反应及消除反应为核心的脂以亲核取代反应及消除反应为核心的脂 肪族化合物肪族化合物 以亲电取代反应为核心的芳香族化合物以亲电取代反应为核心的芳香族化合物 以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂以亲核加成及负碳离子反应为核心的脂 肪族化合物肪族化合物 以分子轨道理论处理有机化学反应问题以分子轨道理论处理有机化学反应问题 有机化学的基本理论和基本工具有机化学的基本理论和基本工具第一章第一章 烷烃烷烃 第二章第二章 立体化学立体化学 第三章第三章 脂环烃脂环烃 第四章第四章 烯烃与二烯烃烯烃与二烯烃 第五章第五章 炔烃炔烃返回返回以亲核取代反应及消除反应为以亲核取代反应及消除反应为 核心的脂肪族化合物核心的脂肪族化合物第六章第六章 卤代烃卤代烃 第七章第七章 醇与醚醇与醚 第八章第八章 脂肪胺脂肪胺返回返回以亲电取代反应为核心的以亲电取代反应为核心的 芳香族化合物芳香族化合物第九章第九章 芳香烃芳香烃 第十章第十章 酚与芳香胺酚与芳香胺 第十一章第十一章 杂环化合物杂环化合物返回返回以亲核加成及负