有机化学 第一章 有机化合物的结构和性质

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1、第一章 有机化合物的结构和性质1.1 有机化合物和有机化学1.2 有机化合物的特点1.3 有机化合物中的共价键1.4 有机化合物中共价键的性质1.5 共价键的断裂均裂、异裂1.6 有机化学中的酸碱概念1.7 有机化合物的分类1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性1.9 如何学好有机化学1.1 有机化合物和有机化学 一.有机化学、有机化合物的定义 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 有机化合物：指含碳的化合物，或者碳烃化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P

2、、S等元素。有机化学发展简史 1773年 首次由尿内取得纯的尿素. 1805年 由鸦片内取得第一个生物碱-吗啡. 有机化学发展简史 1806年柏则里（Berzelius）首先提出(有机化学)名词有机化学奠基于18世纪中叶生命力学说1828年F.Whler在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素 (NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成:1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗 (M.berthelot)合成油脂类化合物等。有机化学发展简史 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1858年，库帕（Couper

3、,AS）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看,所有的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物. 有机化学 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.有机化学与生活的关系 煤焦油、石油都可以转化为很多的化工原料。 农业、军事、香料工业、等都起了重要的作用。有机化学的研究任务 1 分离、提取自然界存在地各种有机物，测定、确定其结构、性质 2 研究有机物的结构与性质间的关系，有机物的反应、变化经历的途径、影响反应的因素，

4、揭示有机反应的规律，以便控制反应的有利发展方向 3 由简单的有机物（石油、煤焦油）为原料，通过反应合成自然界存在or不存在的有机物 人们所需的物质。有机化合物的用途和作用 1 构成动植物的结构组织 2 遗传信息物质 3 贮藏养分（能量）物质 4 信号、调控物质 5 其它物质有机化合物的特点 容易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。 固体化合物的熔点低，很少超过400。 难溶于水，易溶于有机溶剂。 转化速度慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100% . 反应复杂，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100% . (6) 数量多，结构复杂。有机化合物的结构理论 一、凯库勒结构

5、式 二、饱和碳原子的四面体结构学说分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3例2:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH31.2.1 有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象一.同分异构现象 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如: C7H16的同分异构体数 9 个.C8H18的同分异构体数可达18个.C10H22的同分异构体数可达75个. 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构

6、造异构现象.此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象.离子键和共价键 化学键（chemical bond）是指分子或晶体内相邻原子（或离子）间强烈的相互吸引作用。 1、离子键的形成和特性 正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子键。由离子键形成的化合物叫做离子化合物。 离子键的本质是静电作用力。有极性的。没有方向性、没有饱和性。 2、共价键的形成与特性 共价键：成键的两个原子各提供一个电子，通过共用一对电子相互结合的化学键。 配位键：是一种特殊的共价键，它的特点是：形成共价键的一对电子是由一个原子提供的。有机化合物中绝大多数化学键是共价键。共价键的

7、键参数 化学键的性质可以通过表征键的性质的某些物理量来描述化学键，这些物理量如键长、键角、键能等，统称为键参数。 1. 键长：分子中两个原子核间的平均距离称为键长。 2. 键角：一个原子周围如果形成几个共价键，这几个共价键之间有一定的夹角，这样的夹角就是共价键的键角。 3. 键能：以能量标志化学键强弱的物理量称键能。(4)键的极性和元素的电负性分子的偶极矩HH，ClCl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性 。下列化合物有极性： H(+)Cl(-)， H3C(+) Cl(-)部分负电荷（-）部分正电荷（+）诱导效应 电负性一个元素吸引电子的能力。 偶极矩正电中心或负电中心的电

8、荷与两个电荷中心之间的距离d的乘 积. (方向性:正到负,一般用符号表示。 qd (D,德拜) 在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。 在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。HCl CH3Cl HCCH=1.03D=1.87D=0共价键的分类 1、按共用电子对的数目分，有单键、双键、叁键等。 2、按共用电子对是否偏移分类，有极性键和非极性键 3、按提供电子对的方式分类，有正常的共价键和配位键。4、按电子云重叠方式分，有键。和键。(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式.(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共

9、价键.路易斯结构式凯库勒结构式1.3 有机化合物中的共价键C + 4H C HHHHCHHHH(1)均裂:A:B A + BCl : Cl (光照) Cl + ClCH4 + Cl CH3 + H : Cl 定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).1.5 共价键的断裂-均裂与异裂(2)异裂: A:B A+ + B-(CH3)3C : Cl (CH3)3C+ + Cl- 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、负离子.有机反应的类型 1、自由基型反应：按照均裂进行的反应叫游离基型反应

10、 or 自由基型反应：烷烃的卤代反应等。在气相或惰性溶剂中：光照或高温下 均裂为主 自由基型反应 2、离子型反应： 按照异裂方式进行的反应叫 离子型反应：如卤代烃的取代反应。在极性溶剂中，或在酸、碱催化下 异裂为主 离子型反应 凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类.HCl Cl- (共轭酸碱)HSO4- (既是酸,也是碱)1.6 有机化学中的酸碱概念1.6.1 布伦斯特和路易斯酸碱定义(1) 布伦斯特(B)酸碱 强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） 弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） 酸碱的概念是相对的：如HSO4- 凡是能接受

11、外来电子对的都叫做酸,凡是能给予电子对的都 叫做碱.(2)路易斯(L)酸碱 路易斯(L)酸：能接受外来电子对,具有亲电性.在反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂. 路易斯(L) 碱：能给予电子对,具有亲核性. 在反应时, 有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语). 如：(3)亲电性与亲电试剂HO - + CH3I CH3OH + I- +-有机化合物的分类 按基本骨架分类 (1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。 (2) 芳香族化合物： 碳原子连接成特殊的芳香环。 (3) 杂环化合物： 这类化合物具有环状结构，但是组成环的

12、原子除碳外，还有氧.硫.氮等其他元素的原子。 2. 按官能团分类 官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。 常见的官能团及相应化合物的类别 碳碳双键 烯烃 碳碳叁键 炔烃 卤素原子 X 卤代烃 羟基 OH 醇、酚 醚基 醚 醛基 醛 羰基 酮 羧基 羧酸 酰基 酰基化合物 氨基 NH2 胺 硝基 NO2 硝基化合物 磺酸基 SO3H 磺酸 巯基 SH 硫醇、硫酚 氰基 CN 腈是一门基础化学，专业基础课（4学分、必修课程）是一门重要的考研课程1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 有机化学是一门迅速发展的学科 当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。