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1、第十二章第十二章有机化学基础础本模块块内容丰富，知识识点多，难难点也多，但是在高考中考查查的知识识点 主要有以下几个：(1)有机物及其官能团团的性质质的推测测与判断；(2)有机物结结 构简简式或分子式的推断(有的需要通过计过计 算)；(3)有机反应类应类 型的判断；(4) 有限定条件的同分异构体的书书写；(5)有机反应应方程式的书书写；(6)有机物合 成路线线的设计设计 。 考生在复习时习时 要紧紧抓“有机物间间的转转化关系”这这条主线线不放。有机物间间的 转转化实质实质 是官能团间团间 的转转化，通过过常见见有机物的逐步转转化，来巩固对对常 见见官能团团性质质的掌握，只有掌握了各种官能团团的
2、性质质，才能解答一系列的 相关问题问题 。对对于推断题题，注意总结总结 推断的各种“突破口”，学会运用“正 向”和“逆向”推理方法，多加训练训练 ，一步一步提升解题题能力。 1(2012重庆，9)荧火虫发光原理如下 ： 关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确 的是( ) A互为同系物 B均可发生硝化反应 C均可与碳酸氢钠 反应 D均最多有7个碳原子共平面 答案B 解析本题考查了常见有机物官能团的性 质与结构。两者含有的官能团不同，故二 者不可能是同系物，A错误；两者都存在 苯环，故都可以发生硝化反应，B正确； 前者含有羧基能与NaHCO3反应，而后者 含有酚羟基不能与NaHCO3反应，C错误 ；最
3、左侧的苯环及其直接相连的那个碳原 子一定在同一平面上，另外右侧两个环之 间的碳碳单键的转动至少有可能使一个碳 原子与左侧的苯环处在同一平面，D错误 。 点评：能发生硝化反应的物质中必须含 有苯环，判断原子共面的问题 要熟记甲 烷、乙烯、乙炔、苯的空间结 构。 答案D答案D 4(2012四川，27)已知：CHO (C6H5)3P=CHR CH=CH R(C6H5)3P=O，R代表原子或原子 团。W是一种有机合成中间体，结构 简式为：HOOCCH=CH CH=CHCOOH，其合成方法如下 ： 其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物 ，合成过程中的其它产物和反应条件已 略去。X与W在一定条件下反应可
4、以生成 酯N，N的相对分子质量为168。 请回答下列问题 ： (1)W能发生反应的类型有_。( 填写字母编号) A取代反应 B水解 反应 C氧化反应 D加成 反应 (2)已知CO为平面结构，则W分子中最多 有_个原子在同一平面内。 (3)写出X与W在一定条件下反应生成N的 化学方程式： _ _。 (4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的 同系物的结构简式： _ _。 (5)写出第步反应的化学方程式： _ _。 答案(1)A C D (2)16 (3)HOCH2CH2OHHOOCCH=CH CH=CHCOOH (4)HOCH2CH2CH2OH (5)OHCCHO 2(C6H5)3P=CHCOOC
5、2H3 2(C6H5)3P=O H2C2COOCH=CH CH=CHCOOC2H3 解析本题考查了有机反应类型、有机物 的合成与推断、分子结构等知识。采用逆 向推导，W与C2H5OH发生水解的逆反应 即酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC CH=CHCH=CHCOOC2H5，根据 题目所给信息依次可以判断Y为OHC CHO、X为HOCH2CH2OH，再根据X与 W在一定条件下反应可以生成相对分子质 量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2 CH2OH正确。 (3)X中含有两个羟基，W中含有两个羟基 ，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O ，而生成环状的酯。 (4)丙二醇有两种同分异构体，其
6、中 HOCH2CH2CH2OH符合题意。 (5)见答案。 5(2012新课标 ，38)对羟 基苯甲酸丁 酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对 酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上 常用对羟 基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化 下进行酯化反应而制得。以下是某课题 组开发的从廉价、易得的化工原料出发 制备对羟 基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： 通常在同一个碳原子上连有两个羟基 不稳定，易脱水形成羰基； D可与银氨溶液反应生成银镜 ； F的核磁共振氢谱 表明其有两种不同化 学环境的氢，且峰面积比为1 1。 回答下列问题 ； (1)A的化学名称为_； (2)由B生成C的化学反应方程式为 _，该反应的 类型为_； (3)D的结构简式为_； (4)F的分子式为_； (5)G的结构简式为_； (6)E的同分异构体中含有苯环且能发 生银镜 反应的共有_种，其中 核磁共振氢谱 有三种不同化学环境的 氢，且峰面积比为2 2 1的是 _(写结构简式)。 答案(1)甲苯 点评：注意苯环上的取代和苯环侧链 的 饱和碳原子上氢原子的取代反应条件的 差异以及给出信息的灵活运用。
