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1、有 机 推 断 复 习烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原脱水H2O水解烷烃取代加成各类有机物间转化关系类别类别组组成通 式官能团团代表物化学性质质醇酚醛醛羧羧酸酯酯卤代烃CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反应、取代反应CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO 2CnH2nO 2-OHCH3CH2OH消去反应、酯化反应、 氧化反应、置换反应-OH-CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反应酯化反应、酸性氧化反应 还原反应取代反应、弱酸性、 显色反应烃的衍生物的重要类别和主要性质烃的衍生物的重要类别和主
2、要性质-COO-有机推断题属于综合应用各类有机物官能团 性质、相互转换关系的知识的题。综合实验、 计算并在新情景下加以迁移的能力型试题，往 往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。由特征反应推知官能团种类由反应机理推知官能团位置由数据处理推知官能团数目由转化关系和产物结构推知碳架结构再经过综合分析和验证，确定有机物的结构解题思路：有机综合推断题的一般解题思路读题审题 提取信息寻找题眼 确定范围前后关联 假设推理分子组成 物质结构 物理特性 化学性质 反应条件 反应现象 转化关系 数量关系代入验证 规范作答挖掘 明暗 条件寻找方向排除干扰抓住关键正逆结合跨越空间模仿迁移查找错误注意多解看清要求规
3、范准确上下求索 左右逢源一、根据反应类型来推断官能团种类：一、根据反应类型来推断官能团种类：反应类应类 型可能官能团团加成反应应CC、CC、CHO、 羰羰基、苯环环 加聚反应应CC、CC酯酯化反应应羟羟基或羧羧基水解反应应X、酯酯基、肽键肽键 、二糖、多糖单单一物质质能发发 生缩缩聚反应应分子中同时时含有羟羟基和羧羧基 或同时时含有羧羧基和氨基 消去反应应卤卤代烃烃、醇二、由反应条件确定官能团种类二、由反应条件确定官能团种类 ：反应应条件可能官能团团浓浓硫酸， 加热热醇的消去（醇羟羟基） 酯酯化反应应（含有羟羟基、羧羧基）稀硫酸酯酯的水解（含有酯酯基） 二糖、多糖的水解 NaOH水溶 液,加热
4、热卤卤代烃烃的水解 酯酯的水解 NaOH醇溶 液，加热热卤卤代烃烃 消去（X）反应应条件可能官能团团O2/Cu、加热热 醇羟羟基(CH2OH、CHOH）Cl2 (Br2)/Fe 苯环环，取代反应应Cl2 (Br2)/光照烷烃烷烃 或苯环环上烷烃烷烃 基，取代反 应应Br2的CCl4溶液 加成（C=C、碳碳叁键叁键 ）AB氧化氧化CH2、催化剂剂加成(C=C、CHO、碳碳叁键叁键 、羰羰基、苯环环) A是醇（CH2OH）或乙烯烯三、根据反应物性质确定官能团三、根据反应物性质确定官能团 : : 反应应的试试 剂剂有机物现现象与溴水反 应应(1) 烯烃烯烃 、二烯烯 烃烃 (2) 炔烃烃溴水褪色，且
5、产产物 分层层(3) 醛醛溴水褪色，且产产物 不分层层 (4) 苯酚有白色沉淀生成与酸性高 锰锰酸钾钾反 应应(1) 烯烃烯烃 、二烯烯 烃烃 (2) 炔烃烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛醛高锰锰酸钾钾溶液均褪 色反应应的试剂试剂 有机物现现象 与金属钠钠反 应应(羟羟基)(1)醇放出气体，反应缓应缓 和(2)苯酚放出气体，反应应速度较较快(3)羧羧酸放出气体，反应应速度更快与氢氢氧化钠钠 反应应(1)卤卤代烃烃分层层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变浑浊变 澄清(3)羧羧酸无明显现显现 象(4)酯酯分层层消失，生成两种有机物反应应的试剂试剂有机物现现象 与NaHCO3 反
6、应应羧羧酸放出气体且能使石灰水 变浑浊变浑浊 能与Na2CO3 反应应的酚羟羟基 无明显现显现 象（生成碳 酸氢钠氢钠 ）羧羧基放出气体银银氨溶液 或新制 Cu(OH)2(1)醛醛有银镜银镜 或红红色沉淀产产 生 (2)甲酸或甲酸 钠钠加碱中和后有银镜银镜 或 红红色沉淀产产生(3)甲酸某酯酯有银镜银镜 或红红色沉淀生 成 (4)葡萄糖、果 糖、麦芽糖 有银镜银镜 或红红色沉淀生 成四、根据性质和有关数据推知官能团个数四、根据性质和有关数据推知官能团个数根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加 成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2，1mol CHO加成时需1mo
7、lH2，而1mol苯环加成时需3molH2。1molCHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molH2 。1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO21mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对 分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量 相差84时，则生成2mol乙酸。（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇由醇氧化为酮，推知醇为仲醇由醇不能氧化，可推知醇为叔
8、醇（2）由消去产物可确定“OH”或“X”的位置（3）由取代产物的种数可确定碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、“CC ”的位置。由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯 烃中双键的位置五、依据某些产物推知官能团的位置五、依据某些产物推知官能团的位置寻找题眼.确定范围-【有机物性质】 能使溴水褪色的有机物通常含有： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有： 能发生加成反应的有机物通常含有: 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有: 能与钠反应放出H2的有机物必含有: 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有: 加入
9、浓溴水出现白色沉淀的有机物为: 遇碘变蓝的有机物为: 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有: 。 遇浓硝酸变黄的有机物为：“CC”、“CC”或“CHO”。“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中 “CHO”只能与H2发生加成反应。“CHO” “OH”、“COOH”。-COOH。 苯酚 淀粉 酚羟基 蛋白质寻找题眼.确定范围-【有机物条件】当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为当反应条件为稀酸并加热时，通常为当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是当反应条件为
10、催化剂存在下的加氢反应时，通常为当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为卤代烃的消去反应 。卤代烃或酯的水解反应 。 醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，苯环上的H原子直接被取代。寻找题眼.确定范围-【有机反应量的关系】根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molCHO完全反应时生成2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1mol一元醇与足量乙酸
11、反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 乙酸，若A与B的相对分子质量相差 时，则生成2mol乙酸。 由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加 ;增加32时,则 为 CHO与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个 ；若相对 分子质量增加 ，则为取代反应，取代了一个氢原子1molCC加成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2， 1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 2mol Ag 或1mol Cu2
12、O。 1molH2。1molCO2。将增加42， 84。1mol84 16 两个 碳碳双键 34.5寻找题眼.确定范围-【产物官能团位置 】由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为由醇氧化得酮，推知醇为由消去反应的产物可确定 的位置由加氢后 可确定碳碳双键或三键的 位置由取代反应的产物的种数可确定碳链结构伯醇。 仲醇。OH或X碳链的结构寻找题眼.确定范围-【有机反应转化关系 】RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基寻找题眼.确定范围-【有机物空间结构】具有4原子共线的可能含 。具有 原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含 。具有 原子共
13、面的应含有苯环。碳碳叁键4碳碳双键12寻找题眼.确定范围-【有机物通式】符合CnH2n+2为烷烃， 符合CnH2n为烯烃， 符合CnH2n-2为炔烃， 符合CnH2n-6为苯的同系物， 符合CnH2n+2O为醇或醚， 符合CnH2nO为醛或酮， 符合CnH2nO2为一元饱和 脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。寻找题眼.确定范围-【有机物物理性质】1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数而烃的衍生物中只有： 在通常情况下是气态。 2、不溶于水比水重的常见有机物有不溶于水比水轻的常见有机物有3、能与水混溶的常见有机物有均小于或等于4；CH3Cl、CH2CHCl、HCHO溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类含碳原子数较少的醇、醛、羧酸
