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1、毕业设计（论文）毕业设计（论文）设计题目设计题目苯甲酸的合成工艺办学学院办学学院扬州工业职业技术学院专专 业业应用化工姓姓 名名李功进起讫日期起讫日期2015-3-1指导教师指导教师李淑丽20152015 年年 3 3 月月 1 1 日日摘要摘要 .4 4一、苯甲酸的概述一、苯甲酸的概述.4(1）苯甲酸分子结构的分析 .4 (2)苯甲酸物理性质 .4 (3)苯甲酸的化学性质 .5 (4)苯甲酸的应用 .6 (5)苯甲酸的危害及处理方法.7二、苯甲酸的合成方法二、苯甲酸的合成方法.7（1）邻苯二甲酸酐加热脱羧法.7 （2）三氯甲苯水解法.8 （3）甲苯化学氧化法.8 (4)合成操作中的注意事项：
2、.10三、苯甲酸精制技术三、苯甲酸精制技术.10（1） 精馏 .10 (2)升华结晶法 .11 (3)溶液重结晶法 .12 （4） 熔融结晶法 .12 (5)超临界流体重结晶 .12 (6)精馏设备 .13四、四、 溶析结晶技术溶析结晶技术.13（1）溶析结晶技术概述.13 (2)溶析结晶过程影响因素.14 (3)溶析结晶技术的特点与应用.15 (4)小结.15五、苯甲酸合成过程中的三废处理五、苯甲酸合成过程中的三废处理.15（1）废气及其处理 .15 （2）废水及其处理 .15 （3 ）废渣及处理 .16六、课题的研究意义六、课题的研究意义.16七、结果与讨论七、结果与讨论.17（1）反应时
3、间对苯甲酸收率的影响.17 （2）反应温度对反应的影响.18 （3）KMnO4 用量对收率的影响 .18参考文献参考文献.19附录一附录一：.21附录二附录二：.22摘要摘要 苯甲醛因有广泛的用途，年需求量较大、市场前景好和经济效益高的特点。近年来涌现出许多新颖性的方法制备苯甲酸。本文根据反应原料的不同进行了归纳总结。关键词关键词 苯甲醛;合成;KMnO4;甲苯 一、苯甲酸的概述一、苯甲酸的概述( (一）苯甲酸分子结构的分析一）苯甲酸分子结构的分析苯甲酸又称安息香酸，分子式为C6H5COOH，羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。为无
4、色、无味片状晶体。熔点122.13，沸点249，相对密度1.2659（154） 。在100时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。 苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工
5、业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂11苯甲酸是化学工业，尤其是石油化学工业中重要的有机原料和产品之一， 它广泛用于生产医药中间体、食品添加剂、化妆品及化工产品，如苯酚、己内 酰胺的工业生产中。全世界苯甲酸产量在200 万吨年以上，仅制造苯酚和己 内酰胺就消耗苯甲酸80 万吨年以上。苯甲酸及其钠盐、钾盐均可作为酸性食 品防腐剂，目前其消费量居我国防腐剂用量之首。( (二二) )苯甲酸物理性质苯甲酸物理性质表1-1列出了苯甲酸的一些物理性质。表1-1苯甲酸的物理性质名称
6、物性分子式分子量状态气味沸点熔点比重蒸汽压Ph值溶解度（水）蒸气密度闪点自然温度活性C7H6O2122.12白色粉末与苯甲醛相似249 0C122 0C1.2659 0C1mmHg(96 0C)2.8（饱和溶液）2.9%（20 0C）4.2121 0C571 0C常温常压下很稳定( (三三) )苯甲酸的化学性质苯甲酸的化学性质苯甲酸在常温常压下很稳定，其化学性质主要取决于苯环及羧基，主要包括如下性质：1、在羧基上的反应苯甲酸略显酸性，与碱反应生成盐；与醇（如甲醇、丁醇、苄醇等）反应，生成相应的酯；羟基被氯取代生成苯甲酰氯，用于这个反应的含氯试剂有五氯化磷、三氯化磷和亚硫酰氯；与脱水剂一起加热时
7、，两分子苯甲酸脱去一分子水生成苯甲酸酐，常用已酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂；羟基被氨基取代生成苯甲酰胺，一般由苯甲酰氯与氨反应生成苯甲酰胺。2、在苯环上的取代反应苯甲酸中苯环上的氢原子和苯的氢原子一样，可被各种原子或原子团取代，但苯甲酸苯环上的羧基是吸电子基，是使苯环钝化的间位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应比苯的反应要困难一些，使用催化剂和提高反应温度，可以克服这种钝化趋势。3、在苯环上的加氢反应在金属铂作催化剂的情况下，苯甲酸氢化生成六氢甲酸，它是生产己内酰胺的中间体。添加水可使还原速度增快，反应温度和压力应比羧基还原时低。4、氧化反应苯甲酸耐氧化，但提高温度能发生脱羧反应生成
8、苯和二氧化碳。用苯甲酸的铜盐作催化剂，用氧气氧化苯甲酸，可生成苯酚和二氧化碳。使用或制备苯甲酸时的注意事项：当遇热或明火时低火险；悬浮于空气中的苯甲酸微小颗粒在温度超过闪点以后，有可能爆炸；熔融苯甲酸的蒸汽易与空气形成爆炸混合物；食入可导致中毒，影响呼吸和中枢神经系统；对皮肤、眼、鼻、咽、喉等呼吸系统具有强烈的刺激性；遇强氧化剂将引起剧烈的放热反应；其热分解产物中可能包含毒性碳氧化物22。( (四四) )苯甲酸的应用苯甲酸的应用苯甲酸作为重要的化工原料和产品，它被广泛的应用于化工行业的各个领 域之中： 1、 生产苯酚苯甲酸经液相氧化可以生产苯酚，目前主要生产国有荷兰、美国和加拿大。 此外，近年
9、来鲁姆斯(nIIIlus)公司也开发了苯甲酸气相氧化制苯酚的工艺。 2、生产对苯二甲酸对苯二甲酸是合成纤维涤纶的原料之一，利用苯甲酸钾发生歧化反应，就 能生成对苯二甲酸钾和苯，用酸处理反应混合物后，即可得对苯二甲酸，副产 钾盐可循环使用。目前世界上绝大部分对苯二甲酸是以二甲苯为原料生产的， 而对二甲苯比甲苯要贵得多，因此，由苯甲酸生产对苯二甲酸的生产路线仍有 生命力。 3、生产己内酰胺己内酰胺是生产尼龙的原料，一般都用苯酚和环己烷生产，也可以用苯甲 酸生产。 4、增塑剂苯甲酸可以直接与一缩二个乙二醇、一缩二个丙二醇、二缩三个乙二醇等 反应生成酯，也可经过苯甲酰氯与一缩二个乙二醇、一缩二个丙二醇
10、等反应生 成酯。这些酯沸点高，化学稳定性好，主要用作聚氯乙烯树脂、聚醋酸乙烯树 脂和聚酯树脂的增塑剂。此外苯甲酸苄酯还可作醋酸纤维素和硝化纤维素树脂 的增塑剂。 5、防腐剂苯甲酸和苯甲酸钠有杀菌和抑制细菌生长的作用，且低毒无味，因而被广 泛的用作防腐剂，在微酸性介质中，仅O1浓度的苯甲酸即可抑制细菌生长。改变pH值对苯甲酸盐的杀菌作用和抑制作用影响很大，在碱性介质中其效果明 显降低，pH值在25-45时效果最佳。在食品工业中，苯甲酸、苯甲酸钠可作 酱油、泡菜、苹果酒、果汁、饲料等的防腐剂。在药物、化妆品、牙膏、香粉、 烟叶等中，苯甲酸和苯甲酸钠也被用作防腐剂。苯甲酸钠在水中有较大的溶解 度，通常用得更多一些，但它的pH值较高，杀菌和抑菌能力比苯甲酸弱得多
