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1、1第二单元第二单元 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质选考要求1常见氨基酸的组成和结构特点(b)2氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)(b)3蛋白质的组成、结构(b)4蛋白质的重要化学性质(b)5蛋白质的检验和提纯(b)1.氨基酸的结构为 CHRCOOHNH2，氨基酸具有两性，既能与盐酸反应，又能与NaOH 溶液反应。氨基酸分子间脱水可形成肽键。2蛋白质分子结构中含有肽键，天然蛋白质水解的最终产物是 氨基酸。3蛋白质遇铵盐、轻金属盐可发生盐析，该过程为可逆过程，可用于蛋白质的提纯。4加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、紫外线等能使蛋白质变性。氨基酸的结构与性质1组成和结构(1)组成氨基酸可看作是羧酸分
2、子中烃基上的 H 被氨基取代后的产物。(2)结构氨基酸的结构简式可表示为，C 为手性碳原子。其官能团为COOH 和NH2。(3)常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸氨基乙酸丙氨酸氨基丙酸谷氨酸HOOCCH2CH2CHCOOHNH22氨基1，5戊二酸2苯丙氨酸氨基苯丙酸2物理性质固态氨基酸主要以内盐的形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色结晶。3化学性质(1)两性氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)，又含有羧基(显酸性)，因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。(2)成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子
3、的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。特别提醒 (1)NH2是碱性基团，COOH 是酸性基团，故氨基酸既能与强酸反应，也能与强碱反应。(2)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。(3)二肽是指两分子氨基酸缩去 1 分子水形成含有肽键的化合物，n肽则是n分子氨基酸缩去n1 分子水形成的含有n1 个肽键的化合物。有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽？试写出它们的结构简式。提示：甘氨酸两分子脱水形成二肽，； 丙氨酸两分子脱水形成二肽：3； 甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：共形成四种二肽。1氨基酸成肽反应原理氨基酸的成肽反应原
4、理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键( )，又叫酰胺键。肽键可简写为“CONH” ，不能写成“CNHO” ，两者的连接方式不同。2氨基酸的缩合反应(1)两分子间缩合(2)分子间或分子内缩合成环(3)缩聚成多肽或蛋白质41关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是( )A氨基酸都是晶体，一般能溶于水B氨基酸都不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D天然蛋白质水解最终可以得到 氨基酸、氨基酸等多种氨基酸解析：选 D 氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应
5、，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种 氨基酸。2氨基酸的水溶液中存在下列平衡：当把丙氨酸溶于水，处于电离平衡状态且溶液呈强碱性时，存在最多的溶质微粒是( )解析：选 B 当加入强碱时，OH与 H3O反应生成水，使丙氨酸的电离平衡向左移动，其结果是溶液中 的浓度增加。蛋白质的结构与性质1结构由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。蛋白质和多肽都是由氨基酸构成的有机化合物，它们之间没有严格的界限。2性质(1)两性在多肽链的两端存在着自由的氨基和羧基，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。5(2)水解水解原理：水解过程：蛋白质多肽氨基酸
6、。水解酸、碱或酶水解(3)盐析过程：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐如 Na2SO4、(NH4)2SO4等溶液，破坏蛋白质溶解形成的胶体结构从而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。特点：只改变了蛋白质的溶解度，而没有改变它们的化学性质，是可逆的过程。应用：多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。(4)变性影响因素：物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等。化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮、三氯乙酸(CCl3COOH)、甲醛(福尔马林)等。特点：变性会使蛋白质发生结构上的改变，也会使其丧失原有的生理活性，是不可逆过程。应用：利用蛋白质的变性原理可以对环境进行杀菌、消毒，还
7、可以将动物的皮加工成皮革等。(5)颜色反应：主要用于检验蛋白质的存在。含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。蛋白质遇双缩脲试剂显紫玫瑰色。蛋白质遇茚三酮试剂显蓝色。3存在和作用(1)存在：蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分，存在于一切生物体中。(2)作用：蛋白质负责输送氧气，激素或酶在新陈代谢中起调节或催化作用，抗体能预防疾病的发生，核蛋白与遗传相关。64空间结构(1)分类：按照蛋白质中多肽链本身及其之间的空间结构，将蛋白质的结构层次分为四级。(2)四级结构一级结构：氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序。其决定了蛋白质的生物活性。二级结构：蛋白质分子中的肽链按一定的规律卷曲或折叠形成的特定的空间结构。
8、三级结构：在二级结构的基础上，肽链按照一定的空间结构进一步形成的更复杂的结构。四级结构：具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体结构。5酶的催化特点绝大多数的酶是蛋白质，具有催化作用，其催化反应具有条件温和、效率高、高度专一等特点。特别提醒 可利用蛋白质的颜色反应及灼烧法鉴别蛋白质。1为什么医院一般使用酒精、蒸煮、高压或紫外线等方法进行消毒杀菌？提示：酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法可以使细菌、病毒中的蛋白质变性死亡，起到消毒、杀菌作用。2如何分离提纯蛋白质？提示：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析
9、出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。蛋白质盐析和变性的比较盐析变性内涵加入无机盐使蛋白质从溶液中析出一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性条件较多量的轻金属盐或铵盐加热，紫外线、X 射线，重金属盐，强酸、强碱，甲醛、苯酚等特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质失去原有活性实例蛋白质溶液中加浓 Na2SO4溶液消毒，灭菌，果树使用波尔7多液，保存动物标本1下列关于蛋白质性质的说法中，不正确的是( )A往蛋白质溶液中加入任何盐溶液，都会使蛋白质发生变性B蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸C微热条件下，有些蛋白质遇到浓硝酸时会显黄色D蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应解析：选 A
10、 当往蛋白质溶液中加入浓的 Na2SO4、(NH4)2SO4等盐溶液时，蛋白质会发生盐析，而往蛋白质溶液中加入可溶性重金属盐溶液时，蛋白质才会发生变性。2下图表示蛋白质分子结构的一部分，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )A只有 B只有C只有 D解析：选 C 蛋白质是氨基酸中氨基和羧基脱水形成肽键而进一步形成的，则蛋白质发生水解反应时，从肽键中断开“CN”键。三级训练节节过关 1组成最简单的氨基酸是( )A苯丙氨酸 B丙氨酸C谷氨酸 D甘氨酸解析：选 D 甘氨酸的结构简式为，它是组成最简单的氨基酸。2下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )A蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，虽再
11、加水，也不溶解B重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒C浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应D蛋白质溶液具有丁达尔效应解析：选 A A 项为蛋白质的盐析过程，但是盐析是可逆的，即析出的蛋白质可以溶解，错误；B 项为变性过程，正确；C 项为蛋白质的颜色反应，正确；D 项，蛋白质溶液为胶体，具有丁达尔效应，正确。83为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝” ，可选用的方法是( )滴加浓硝酸 滴加浓硫酸 滴加酒精 灼烧A都能选用 B都不能选用C D解析：选 D 蚕丝的成分是蛋白质，而人造丝主要成分为纤维素，故可用蛋白质的性质来鉴别。4(2016浙江 4 月选
12、考)下列说法不正确的是( )A硬脂酸甘油酯属于高级脂肪酸甘油酯，是高分子化合物B含淀粉或纤维素的物质可以制造酒精C鸡蛋清的溶液中加入硫酸铜溶液，鸡蛋清凝聚，蛋白质变性D不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合，形成更复杂的多肽化合物解析：选 A 硬脂酸甘油酯不属于高分子化合物，A 项错误；糖类物质经水解发酵可获得酒精，B 项正确；蛋白质遇到重金属盐溶液会变性，C 项正确；多肽和蛋白质均是由不同种类的氨基酸以不同的数目和顺序彼此结合而成的，D 项正确。5(1)已知氨基直接连在苯环上显碱性，连在苯环上显中性。分子式为C7H7NO2的有机物，其结构中有一个苯环和位于对位的两个侧链。试写出它的四个
13、同分异构体 A、B、C、D 的结构简式，其中要求 A 既有酸性又有碱性，B 只有酸性，C 只有碱性，D显中性。A_；B_；C_；D_。(2)紫杉醇是一种新型抗癌药，其分子式为 C47H51NO14，它是由如下的 A 酸和 B 醇生成的一种酯。ABROH(R 是一个含 C、H、O 元素的基团)。A 可在无机酸催化下水解，其反应的化学方程式是_。A 水解所得的氨基酸不是天然蛋白质的水解产物，因为其氨基不在羧基的_(填希腊字母)位上。解析：(1)分子结构中必须有一个苯环和两个侧链。再结合要求 A 既显酸性又显碱性，应该考虑氨基酸；B 显酸性，首先考虑含羧基，但氮无法安排，不满足条件，所以只能含“CO
14、NH2” ；C 只显碱性，考虑含 NH2，不含羧基或酚羟基；D 显中性，按题意应先考虑含“CONH2” ，但不满足两个侧链的条件，故为。(2)观察 A 的结构简式9发现，A 分子中存在一个“”结构，在无机酸作用下水解断裂的键是该结构中的 NC 键。因为天然蛋白质水解的最终产物为 氨基酸，可知其氨基不在羧基的 位上。1美国科学家马丁查非(Martin Chalfie)、美国华裔化学家钱永健(Roger Tsien)以及日本科学家下村修(Osamu Shimomura)因发现和研究绿色荧光蛋白(green fluorescent protein，GFP)而获得诺贝尔化学奖。GFP 在紫外线照射下会
15、发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是( )A重金属离子能使 GFP 变性B天然蛋白质属于纯净物CGFP 发出荧光是蛋白质的颜色反应D蛋白质通常用新制氢氧化铜悬浊液检验解析：选 A 蛋白质是高分子化合物，高分子化合物都是混合物；由题可知研究绿色荧光蛋白，C 不正确。新制 Cu(OH)2悬浊液是检验醛基的存在。2下列关于酶的叙述中，错误的是( )A酶是一种氨基酸B酶的催化条件通常较温和C酶是生物体中重要的催化剂D酶在重金属盐作用下会失去活性解析：选 A 酶是蛋白质而不是氨基酸。3能用于鉴别淀粉、肥皂和蛋白质三种溶液的试剂是( )A碘水 B烧碱溶液C浓硝酸 DMgSO4溶液解析：选 C 蛋白质与浓硝酸作用变黄色；肥皂液与浓硝酸作用会产生难溶于水的高级脂肪酸沉淀；而淀粉与浓硝酸不反应。104某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有( )A2 种 B3 种C4 种 D5 种解析：选 C 该有机物分子中含有 3 个可水解官能团，包括两个和一个，完全水解后可得 4 种产物。5酶是蛋白质，能催化多种化学反应，下列表示温度与化学
