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1、1安息香属植物化学成分及药理作用研究进展【关键词】 安息香属；安息香；化学成分；木脂素；药理作用 安息香科(Styracaceae) 植物主要由小灌木和乔木组成，分布于热带和亚热带地区。安息香属（Styrax）植物是安息香科中比较特别的一个属，因其树干受外部条件伤害而分泌出树脂样物质而得名。安息香属约有 130 种植物，主要分布于亚洲东部至马来西亚和北美洲的东南部(墨西哥至安第斯山) ，只有一种分布于欧洲地中海周围。我国约有 30 种，7 变种，除少数种类分布于东北或西北地区外，其余主产于长江流域以南各省区1 。文献报道，该属植物的化学成分主要为木脂素类、萜类以及芳香挥发性类成分，亚洲和美洲的
2、当地居民把这些树脂当作药物用2 。在我国，该属植物中应用最多的是安息香越南安息树 Styrax tonkinensis (Pier.) Craib 树干渗出的香树脂。 中药大辞典记载，安息香具有开窍醒神、行气活血、镇惊息风等功效3 。本文对安息香属植物的化学成分及药理活性的研究进展进行综述。 1 安息香属植物化学成分研究 1.1 木脂素类化合物 木脂素类是安息香属植物中见于文献报道最多的一类化合物，从根、茎、种子中都曾分离得到过。安息香属植物中含有的木脂素类化合物的基本母核主要为以下三种：苯并呋喃类、双四氢呋喃类、2四氢呋喃类，其中，苯并呋喃类是安息香属植物中最为多见的木脂素类。 1.1.1
3、苯并呋喃类木脂素 苯并呋喃类木脂素存在于瓦山安息香(S. perkinsiae)、玉铃花(S. obassia)、S. camporun、 野茉莉(S. japonica)、 S. officinalis、S. ferrugineus、S. macranthus 等植物中，在其它种内未见文献报道。迄今，在该属植物中共发现 33 个苯并呋喃类木脂素化合物，它们的名称和分布见表 1。 1.1.2 双四氢呋喃类木脂素 双四氢呋喃类木脂素仅从 S. camporun、S. japonica、S. officinalis 中得到 6 个。Hlder L. Teles 等从 S. camporun 的茎中
4、分离得到 syringaresinol(37)7 ；Byungsun Min 等从 S. japonica 的根茎中分离得到 styraxlignolide B(38)和()pinoresinol glucoside(39)20 ；A. Ulubelen 等从 S. officinalis L.分离得到一个新的木脂素 styraxin(40)21 。MiRan Kim 等从 S. japonica S.et Z.分离得到 styraxjaponoside C(41), pinoresinol4ODglucopyranoside(42)12 。 1.1.3 四氢呋喃类木脂素 四氢呋喃类木脂素在安
5、息香属植物中也不多见，共发现了 9个。Miran Kim 等从 S. japonica 的根茎中分离得到styraxjaponoside A(43)，styraxjaponoside B(44)，matairesinoside(45)15 。Byungsun Min 从 S. japonica 的根3茎中分离得到 styraxlignolides CF(4649)20 。MiRan Kim等从 S. japonica S. et Z.分离得到 arctiin(50)，methylsyringin(51)21 。 1.2 萜类化合物 安息香属植物中发现的萜类化合物多为五环三萜类，文献报道仅从 S
6、. japonica、S. tonkinensis 和 S. officinalis 3 个种内分离得到过。HyungIn Moon、Miran Kim 等从 S. japonica 中分离得到 oleanolic aldehyde acetate, erythrodiol3acetate, euphorginol, anhydrosophoradiol3acetate(52-55)22 。作者从 S. tonkinensis 的树脂中分离得到 4 个新的三萜类化合物，分别为 6hydroxy3oxo11, 12epoxyolean28, 13olide(56)、3, 6dihydroxy11
7、, 12epoxyolean28, 13olide(57)、3, 6dihydroxy11oxoolean12en 28oic acid (58)、3hydroxy12oxo13Holean28, 19olide(59)；同时得到19hydroxy3oxoolean12en28oic acid(60)、6hydroxy3oxoolean12en28oic acid(61)、sumaresinolic acid (62)、siaresinolic acid(63)、oleanolic acid(64)23 。 Byungsun Min, Seiryang Oh 等从 S. japonica 的根
8、茎中分离出 2 个新的萜类化合物，分别为styraxosides A 和 B(6566)16 。Yurdanur Yayla 等从 S. 4officinalis 分离得到 styraxsaponins AC (6769)和styraxdeacylsaponin(70)24 。Kazuko Yoshikawa 等从 S. japonica 分离得到四个具有甜味抑制活性的三萜皂苷类化合物，jegosaponins AD(7174)25 。Huseyin Anil 等从 S. officinalis 中发现了一个 21 位连有苄基的五环三萜类化合物，21benzoylbarringtogenol
9、C(75)26 。Byungsun Min 等从S. japonica 的根茎中分离得到一五环三萜 taraxerol(76)20 。Ghaleb Tayoub 等对采自法国东南部的 S. officinalis 的花、叶子、茎中的精油进行成分分析，发现其中含有单萜类化合物terpineol，linalool，geraniol 等27 。表 1 安息香属植物苯并呋喃类木脂素（略） 1.3 芳香类及挥发性成分 Francesca Modugno 等对来自于 S. benzoin 的树脂的成分利用 GC/MS 进行了研究，发现该树脂中主要含有游离的桂皮酸和苯甲酸以及它们与 cinnamyl，pco
10、umaryl ，coniferyl alcohols形成的酯类化合物28 。Ghaleb Tayoub 等对采自法国东南部的S. officinalis 的花、叶子、茎中的精油进行成分分析时发现，除单萜类化合物外还含有(E)2hexenal ，tridecanal，dodecane 和eugenol 等成分27 。作者29从 S. tonkinensis 的树脂中分离得到 8 个芳香类化合物，分别为trans(tetrahydro2(4hydroxy3methoxyphenyl)5oxo5furan3yl)methylbenzoate(77)，3(4hydroxy3methoxyphenyl)
11、2oxopropylbenzoate(78)，4(E)3ethoxyprop1enyl)2methoxyphenol(79)，benzoic acid(80)，vanillin(81)，dehydrodivanillin(82)，vanillic acid(83)，coniferyl aldehyde(84)。MiRan Kim 等从 S. japonica S. et Z.分离得到 syringin(85)12 1.4 甾体类化合物和其他类化合物 Yinggang Luo 等从 S. macranthus.种子中分离得到stigmasterol(86)、daucosterol(87) 、 和
12、 2,3dihydroxypropyl tetracosoate (88)6 。Li QiLin等从 S. perkinsiae 的种子中分离得到 sitosterol(89)4 。 2 药理活性 关于安息香属植物的药理活性报道较少，主要具有抗基质金属蛋白酶1 、细胞毒和抗溃疡、抗氧化、抗补体、抗菌和抗真菌等活性。 2.1 抗基质金属蛋白酶 1(MMP1)活性 H.I Moon.等研究发现， S. japonica 的甲醇和水提取液具有抗 MMP1的活性。并对甲醇提取液进行萃取，发现二氯甲烷萃取部分的抗 MMP1的活性更为明显。通过柱色谱分离，继续追踪6活性化合物，得到 erythrodiol
13、3acetate，并确定其在抗MMP1活性中发挥重要的作用30 。Miran Kim 等发现，从 S. japonica 的根茎中分离得到的 styraxjaponoside B 对 MMP1表现出很强的抑制活性，降低 MMP1蛋白表达水平达 62.1%之多15 。 2.2 细胞毒和抗溃疡活性 灌服乙酸引起小鼠胃部溃疡，同服 S. camporun 粗提物和抗溃疡药，结果显示 S. camporun 提取物降低溃疡面积，减少胃分泌物体积，增加胶原纤维数量31 。Qilin Li 等从 S. perkinsiae 的种子中分离得到四个新的木脂素，分别为化合物 1、2 、3 和 4，发现它们对乳腺
14、癌细胞系 MCF7、MDAMB231 具有一定的细胞毒性4 。Hlder L. Teles 等对从 S. camporun 茎中分离得到的木脂素利用 MTT 法进行了活性研究，发现 egonol 对 C6 (IC50=3.2 g/mL)、Hep2 (IC50=3.6 g/mL)，homoegonol 对 C6 (IC50=4.9 g/mL)，Hela (IC50=5.3 g/mL)具有很强的细胞毒性7 。 2.3 抗补体活性 Byungsun Min 等对从 S. japonica 的根茎中发现的化合物进行了活性研究，发现 styraxlignolide A、styraxoside B、ego
15、nol、sutakeside I 具有抗补体活性，IC50 分别为7123、 65、33、166 M16 。 2.4 抗氧化活性 Byungsun Min 等用二苯代苦味酰肼(DPPH)法对从 S. japonica 分离得到木脂素类进行了活性研究，发现 styraxlignolide C、styraxlignolide D、styraxlignolide E、()pinoresinol glucoside 显示弱的活性，IC50 分别为 380、278、194、260 M20 。 2.5 抗菌和抗真菌活性 P. Mendonca Pauletti 等对从 S. ferrugineus 的叶子的提取物的活性进行了研究，结果显示其粗提取物对三种菌Cladosporium sphaerospermum、Cladosporium albicans、Staphylococcus aureus 都具有抑制活性，IC50 分别为200、 800、 750 M。同时测定了从中分离得到的化合物抑菌活性，发现化合物 9 (IC50=10, 10, 5 M)、21 (IC50=10, 12, 10 M)、11 (IC50=15, 15 M
