《1978年中国科学院上海有机化学研究所研究生招生复试试》由会员分享，可在线阅读，更多相关《1978年中国科学院上海有机化学研究所研究生招生复试试（10页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、一九七八年中国科学院上海有机化学研究所研究生招生复试试题及参考答案有机化学一完成 下列反应写出产物或所需的试剂共分。一兰卜性。一丝 子卜,竺竺么、工二少组孚丑一二了一一分 少又蜒理亚, 器器“喂盗豁,斗从苯及丙烯合成苯酚 和丙酮从乙醛成冬乙基 正已醇一叮日一“ 、声、注比、。产权丫夕义少补骨。 二 才 日十日 岛一答案闷目、,户一子,口, 一一二生竺母一“ 。日以 一一一子。理匹子“叱岁。”, 一一 乙醚,入 一争 乙醇一一一 酸处理主“日 中,”七川二“八日劝,日 一业问。人一气 甲一”吃匕产了 、日川、月产仁,八脚、自雀办碱催化,一万二万丁一二下尸争鲜仁刀 目热一还元 一 催化,碱催化 一
2、一一一 缩合一一催化氢化, 一一七且,仁洲。伽,水口才合。日、,、碑儿尹 一日、,尹、八产、“已、人、,人、丫广昌 以二光吧汰反汉催心、昼矛币 尹兮二夕二已二扩心叮卜尸丈卜夕 ,、二洲日日日,、匀、丫匕丫一,日昼、,对旋光构异体二共分的酸性强弱顺序,一一,的双键键长顺序写 出下列化合物的烯醇式百分比的大小顺序,一,飞厂、 。丫斗下列化合物何者具有芳香性,理 由何在回粤口心下列四个化合物间有何关系理由何在, 一一一一 , 了丫乡下、担下恤曰 触顺顺弱长强键性键酸双刁二案答一一一一卜,一一 “一“。斗根据十原理 暑笋身有芳口三互为对映体二三有两个二元狡酸,和亚,分子式都是,是不饱和酸,容易脱狡成化
3、 合物,分子式为,和都没有几何异构体,亚是饱和酸,不容易脱狡,没有旋光异构体,有几何异构体。写 出,的结构式,并加以说 明。,一四 甲基环己醇用酸处理 时,可得到一个烯烃,试写出反应方程式和烯烃的结构。一个酸,还原后 生成另一个酸万,容易脱水生成一个中性化合物,。与经胺反应生成化合物,。经浓硫酸作用生成化合物,。经碱性水解生成甲胺和一个稳定的二元酸。推断各化合物的结构并写 出这些 反应方程式。一个烃类化 合物,用四氧化饿氧化后 再用过碘酸继续氧化可得化合物皿,。五用碱处理后再酸化可得,一二经基葱,写出的结构和反应过程。答案门,即即,一即一一, 一冬一亚。,两个基在不 同碳原子上,故可能为,一八
4、舒 不口产一一 州亚。有一个对称面,故无旋光异构体,有一对旋光异构体。和分别为顺式和一一反式异构体。卜函 守一 二守一仓恶即一还原一 一上,些三垫一一尹即。即或 尹由于易脱竣,所以的结构式应为应 为应 为一 】 一,一是一个经基转化为肘的反应所以一令可能发生了具克曼重排,二竺竺,口份一一一一一 ”一“一一一一即为一个一一化合物,酮酸,还 原月以叹令戈一一李一一 一一,一一一一人“,。应含有环和双键共个一。 一。,说 明有两个环上的双键先被经基化成四经基化合物然后氧化成四经基化合物。,一一。、 厂一几卫些一一三。从 。碱、酸化户,一失去分子水一一说明发生两个经基邻位的另两个经基的加成反应然后失去
5、两分子水,即一一一 “一一一一一一一一一一一 】“十同时 也可看到一的另一边有一个一一可以稀醇化成为蕙酚 的体系,即一一一一令一一一 占一一一一一一一一一所以的结构应为鱼气瑞、,一一一,四苯胺克分子,硝基苯克分子,甘油克分子 和浓硫酸克混合加热可生成哇琳,产率约,反应结束后 反应液中含有产品和末反应的原料,故进行下述的分离过程斗反应混合物用水稀释后,水蒸气蒸馏馏出物残渣 加使呈强碱然性,然后水蒸汽蒸馏馏馏出物 苯提取残渣苯溶液 加稀盐酸处理水层稀盐酸毒液苯溶轰 加碱化,再用苯提取苯溶液 用干燥后分馏水层低沸点馏分写出,的可能反应机理答案高沸点馏分,各部分中各含些什么化合物并写出生成咬琳一 一知一令一,曰一工一、反应混合物含苯胺,硝基苯,甘油,哇琳,硫酸】少量卜。一一】少量一甘油。卜 、“八口卫“
