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1、第一章第一章 绪论绪论1以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚 O 以 sp3 杂化)H-BrCH2Cl2CH3OHCH3OCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH3ClCl CCClClCH3CH3CC解答：H-BrCHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)OCH3CH3OCH3ClClCH3CH3CC2.根据 S 与 O 的电负性差别，H2O 与 H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O S , H2O 与 H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键。3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。 (1) H3O+和 N+H
2、4 (2) H3O+和 H2O (3) N+H4和 NH3 (4) H2S 和 HS- (5) H2O 和 OH- 解答：(1) H3O+ N+H4 (2) H3O+H2O (3) N+H4NH3 (4) H2SHS- (5) H2O OH-4把下列各组物质按碱性强弱排列成序。F-, OH-, NH2-, CH3-HF, H2O, NH3F-, Cl-, Br-, I-(1)(2)(3)解答：HFCl- Br- I-(1)(2)(3)5下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H+, Cl+, H2O, CN-, RCH2-, RNH3+, NO2+, R CO+,OH-, NH2-, NH3,
3、 RO-解答：亲电试剂 H+, Cl+, RNH3+, NO2+, RC=O+ 亲核试剂 H2O, CN-, RCH2-, OH-, NH2-, NH3, RO-第二章第二章 烷烃烷烃1用中文系统命名法命名或写出结构式。CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH3CHH3CCH3CH3CHCCCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3H3C(3)(4)(5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷解答：(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时，选择含有 支链数目最多的碳链为主链，并让支
4、链具有最低位次。 (2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷(CH3)2CHCH2CH2CH3(6)CCCCCH3CH3CH3CH3H3H3(5)2不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解答：(3) (2) (5 ) (1) (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外， 同碳数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链 的低，且支链越
5、多，沸点越低。3写出下列烷基的名称及常用符号。(1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CH (3) (CH3)2CHCH2 (4) (CH3) 3C (5) CH3 (6) CH3CH2 解答：(1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)4某烷烃的相对分子质量为 72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其 构造式。 (1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种 解答：(1) (CH
6、3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH (CH3) 2 (4) (CH3)4C5判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。ClCH3H H3CHClClClCH3H HH3C(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3H3CC2H5HHH3CCH3H HH5C2C2H5HC2H5H3CHHC2H5CH3CH3CH3HHC2H5H5C2H3CHHCH3ClClH3CHHCH3ClCl解答：(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 6由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用 Cl2还是 Br2？为什么？(1) CH3+
7、 X2 (1 ) CH3X+ HX (2) + X2 X + HX解答：(1) 用 Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 。CH3Br(2) 用 Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 7解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应，得到 CH3Cl 和 C2H5Cl 的比例为1400。 解答：CH3CH2的稳定性大于 CH3，易于生成。8以 C2与 C3的键为轴旋转，试分别画出 2,3-二甲基丁烷和 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型 构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解答： 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构
8、象式为。CH3 H HCH3H3CCH39试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。(1)(2)(3)(4)CH3CH3CHCH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3解答： (4) (2) (3) (1)10试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行：(2) Cl+ CH4CH3Cl + H(3) H+ Cl2HCl + Cl(1) Cl2 2Cl重复(2)、(3)。解答：(2) Cl+ CH3-HCH3-Cl + H435349H=435-349= +86KJ/mol因为控制反应的一步（2）高度吸热，所以这种历程可能性小。 第三章第三章 烯烃烯烃1. 完成反应式（在标有*
9、的括号内注明产物构型）（1）CF3CH CHCH3 + HOCl( )（2） * KMnO4OH-( )解答：（1）。Cl+ 进攻双键，生成中间体较稳定。CF3CHCHCH3ClOH CHCHCH3CF3 Cl（2）。反应为顺式加成。 OHOH2. 下列化合物氢化热最小的是（ ） 。 A. B. C. D. 解答：B3. 下列化合物中最稳定的是（ ） 。 A. B. C. CH(CH3)2CH3CCH3CH3CH2CH(CH3)2CH3解答：A4. 排列碳正离子稳定性顺序（ ） CH3C CHCH2+CH3CHCH2CH3A.B.C.D.解答：ACDB A 有芳香性；B 叔碳正离子，但碳骨架难
10、以形成平面结构，故不稳定； C 烯丙基碳正离子，P- 共轭使之稳定，CH3CH CHCH2+CH3CHCH CH25. 写出下列转变的机理： （1） CH3CH3CH3 BrCH3ClCH3 BrCH3Br+Br2NaCl（2） H+解答：（1）溴鎓离子中间体。Br-或 Cl-从环鎓离子反面加成。CH3CH3Br+X-CH3 BrCH3X (Br- Cl-)（2）H+H+6. 化合物与 HBr 加成的重排产物是： A. B. C. D. BrBr Br解答：C。 7. 解释下列两反应的加成位置为何不同？ CF3CH CH2CF3CH2CH2ClCH3OCH CH2CH3OCHClCH3HClH
11、Cl解答：碳正离子稳定性：CF3CH CH2 HCF3CH CH2+ HCF3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。CH3OCH CH2 HCH3OCHCH2+ HCH3OCH CH2 HCH3O CHCH3()氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。8. 某化合物 A，分子式为 C10H18，经催化加氢得化合物 B,B 的分子式为 C10H22。化合物 A 与过量 KMnO4溶液作用，得到三个化合物：CH3CCH3CH3CCH2CH2COHCH3COHOOOO试写出 A 可能的结构式。 解答：A 可能的结构式为：CH3CH3H C=C(CH3)2C=CHCH2CH2 C
12、=C HCH3CH3(CH3)2C=CHCH2CH2C=C HCH3HCH2CH2C=C(CH3)2CH3CH2CH2C=C(CH3)2HCH3HC=C第四章第四章 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 红外光谱红外光谱1. 简要回答问题：为什么 CHCH 的酸性大于 CH2=CH2的酸性？ 解答：CHCH 中碳原子以 sp 杂化, 电负性较大；CH2=CH2中碳原子以 sp2杂化。 CSPH 键极性大于 CSP2H 键2. 用共振论解释 1,3-丁二烯的 1,2- 和 1,4-加成。 解答：CH2=CHCH=CH2CH2=CHCHCH3+CH2CH=CHCH3H12- 14- Br-Br-CH2=CHCH
13、CH3BrCH2CH=CHCH3Br3. 写出 1,3-丁二烯及 1,4-戊二烯分别与 1mol HBr 或 2mol HBr 的加成产物。 答案：CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHCHBrCH3Br+CH3CHCH2BrCH2BrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH2Br CH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHBrCH2CHBrCH34. 用化学方法区别下列各组化合物。 (1) 丙烷、丙烯和丙炔 (2) 1-丁炔，2-丁炔和 1,3-戊二烯 解答：（1）Br2/CC
14、l4; Ag(NH3)2NO3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3，5. 以丙烯为唯一碳源合成： C CHCH3CH3CH2CH2H解答：利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原得到反式烯烃。HBrCH3CH2CH2BrCH3CH CH2O OCH3C CNaCH3C CHNaNH2CH3CH CH2Br BrBr2CH3CH CH2NaNH2C CHCH3CH3CH2CH2HNH3NaCH3CH2CH2C CCH3CH3CH2CH2Br6. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：解答：产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时不能用 Na
15、/NH3还原，而应用 Lindlar 催化剂进行催化加氢。NaNaNH2NH3(l)C2H5Br LindlarH27. 以乙炔、丙烯为原料合成： CH2CCH3 O解答：2CH CHH2C CHC CHH2LindlarH2C CHCH CH2CH CCH2CH CH2CH CHNaNH3HC CNaCH3CH CH2Cl2hvCH2CH CH2 ClHgSO4, H2SO4H2OCH3CCH2CH CH2OCCH3O8. 某化合物 A 的分子式为 C5H8，在液氮中与 NaNH2作用后，再与 1-溴丙烷作用，生成分 子式为 C8H14的化合物 B，用 KMnO4 氧化 B 得分子式为 C4H8O2的两种不同的酸 C 和 D。A 和稀 H2SO4/HgSO4水溶液作用，可生成酮 E（C5H10O） 。试写出 AE 的构造式。 解答：A 的不饱
