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1、2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回有机化学电子教案第二章2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回烃的分类烃的 分类2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回221 1 烷烃烷烃 一、同系列和构造异构通式：CnH2n+2同系物：具有相同的结构特征和同一分子的组成 通式组成上彼此相差一个CH2的化合物。甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3丁烷H3CCHCH3CH2CH2CH 3CH3CH32005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回（二）构造异构（二） 构造异构分子构造：分子中原子间的连接顺序和方式。表 示分子构造的化学式叫做
2、构造式。异构现象：分子式相同而化合物不同的现象。这 些不同的化合物称为同分异构体。由分子构造不 同产生的异构，称为构造异构。H3CCH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3CH3H3CCCH3CH3CH32005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回（三）碳原子和氢原子的分类（三） 碳原子和氢原子的分类C 1o 一级碳原子 伯碳原子 1oHC 2o 二级碳原子 仲碳原子 2oHC 3o 三级碳原子 叔碳原子 3oHC 4o 四级碳原子 季碳原子H3CCCHCH3CH3CH2CH3CH32005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回二、命名二、 命名甲乙丙丁戊meth-eth
3、-prop-but-pent-甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷methaneethanepropanebutane pentane甲基乙基丙基丁基戊基methylethylpropylbutyl pentyl烃基：从烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团。2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回二、命名二、 命名 CH2CH2CH3H3 CCHCH3CH3CH 2CH3丙烷（正）丙基异丙基异丁基叔丁基(正)丁基仲丁基CH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3CH2CHCH3 CH3H3CCCH3CH32005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回二、命名二、 命名H3CC CH3C
4、H2H3CH2CCCH3CH3CH3叔戊基新戊基CH2CHCH3CHCCH3亚甲基亚乙基次甲基次乙基2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回例题：例题：写出来自C5H12的8种烷 基结构CH2CH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH2CH3H3CH2CCHCH2CH3H2CHCCH3CH2CH3H3CCCH3CH2CH3H3CHCCH3CHCH3H3CHCCH3CH2CH2H3CCCH3CH3CH22005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回二、命名二、 命名H3CCH2CH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH2CH3 CH3H3CCCH2CH3 CH3CH3正
5、己烷异己烷新己烷无法命名1、普通命名法H3CCH2CHCH2CH3 CH32005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回二、命名二、 命名 3、系统命名法(1)选主链(2)编号(3)命名H3CCHCHCH2CH2CHCH3 CH3CH3CH2 CH31 2 3 4 5 6 72，6-二甲基-3-乙基庚烷2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回二、命名二、 命名2,2,4,4-四甲基戊烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CCH2CCH3H3CCH3CH3CH3CH3H3CCH2CH2CH CH CH2H3C CH3CHCH CH3CH3CH32005-10-11上一内容 下一
6、内容回主目录O返 回三、结构6C1s2s2px2py2pzHHCHHE=s/4+3p/4 夹角： 109.50109.5osp3 杂化2px 2py 2pz2s基态2px 2py 2pz2s激发态激发2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回甲烷的形成甲烷 的形成键CHHHCHH2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回甲烷的结构2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回乙烷的形成乙烷 的形成键CCHCH HHCHH2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回乙烷的结构乙烷 的结构2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回四、四、构象
7、构象构象：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子 或原子团的不同空间排列。构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种 不同异构体的现象。特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能 分离2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回一、乙烷的构象HHHHHHHHHHHH重叠式交叉式2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回一、乙烷的构象HHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHRotationstaggeredstaggeredeclipsedskew 12.6kJ mol-12005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回二、正丁烷的构象二、 正丁烷的构象0060
8、01200180024003000360015.9kJ.mol-118.8kJ.mol-13.7kJ.mol-1CH3HHHCH3HCH3HHHHH3CCH3HHCH3HHCH3HHHCH3HHCH3HHHH3CCH3CH3HHHHHCH3HHCH3HE旋转角度2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回戊烷戊烷HHHHHCCHCCHHCHHHH2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回药效构象药效 构象 药效构象：药物受体一般只于药物多种构象中的一 种结合，这种构象称为药效构象。受体(receptor)：对特定的生物活性物质具有识别能 力，并可选择结合的生物大分子。多巴
9、胺（抗震颤麻痹药物）HO HOCH2CH2NH2HHHNH2HOH OH2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回五、物理性质五、 物理性质 （一）物态： （二）沸点：1、分子量2、支链 甲烷（-1620C）乙烷（-88.50C）丙烷（-420C）正戊烷（360C ）异戊烷（280C ）新戊烷（9.50C）H3CCCH3CH3CH3C原子数越多，沸点越高。同C原子的烃，支链越多，沸点越低CH3CH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3CH32005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回五、物理性质五、 物理性质正戊烷（-129.70C ）异戊烷（-1600C ）新戊烷（
10、-170C） （四）密度： （五）溶解性：烷烃为非极性分子，溶于极性小的有 机溶剂，不溶于极性溶剂。（三）熔点：1、分子量2、对称性分子量越大，熔点越高。 对称性越好，熔点越高。 -200.0-150.0-100.0-50.00.050.0012345678910111213141516碳原子数熔点/2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回六、化学性质六、 化学性质H3CH2CCH2CH3 + O2 2CH3COOH + H2O在乙酸钴为催化剂，150225oC，5MPa时：（一）氧化与燃烧氧化还原的概念：在有机化合物中加氧去氢是氧 化，加氢去氧是还原。副产物较多，如：甲酸、丙酸
11、等烷烃 + 氧气 醇 + 醛 + 酮 + 酸2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回（一）氧化与燃烧（一） 氧化与燃烧CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O燃烧燃烧热：1mol烷烃完全燃烧所放出的热量n-C4H10 + 6.5O24CO2 + 5H2O8.4kJ/mol2869.8kJ/mol2878.2kJ/moli-C4H10 + 6.5O2同碳的烷烃中 ，带支链的烷烃比 直链烷烃的燃烧热 小，说明支链烷烃 内能低。2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回（二）热裂反应（二） 热裂反应定义：烷烃在高温下的分解。C-C断裂得到小分子烷烃和烯烃C-H断裂脱去氢
12、得到烯烃CH3CH2CH2CH3H2CCH2CH2CH3 + H2CH4 + CH3-CH=CH2CH3-CH3 + CH2=CH22005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回（三）甲烷的卤代反应（三） 甲烷的卤代反应 卤代反应：在高温或光照下，烷烃与氯发生反应。CH3Cl光照 Cl2CH2Cl 2CH4光照 Cl2光照 Cl2CHCl 3光照 Cl2CCl 4CH4 + 2Cl2 C + 4HCl强烈日光控制反应物之比，可以控制主要产物！CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl10mol 1molCH4 + Cl2 CCl4 + HCl0.263mol 1mol400500oC4
13、00500oC2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回（四）甲烷卤代的反应机理（四） 甲烷卤代的反应机理CH2Cl2+ClCHCl2+HClCHCl2+Cl2CHCl3+ClCHCl3+ClCCl3+HCl +ClCCl3 +Cl2CCl 4Cl ClCl+ClCH3 + H ClCl ClCH3 +Cl+CH3ClCH3Cl+ClCH2Cl+HClCH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl链引发：链传递：+ClHCH31 、 自 由 基 连 锁 反 应2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回（四）甲烷卤代的反应机理（四） 甲烷卤代的反应机理链终止：+ClClCl2CH3
14、Cl+CH3ClCH3+CH3CH3CH3CH3+CH3O OOO自由基反应抑制剂：能使自由基反应减慢或停止 的物质。引发剂：反应中加入易产生自由基的试剂，可导 致自由基反应的发生的物质。2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回22、甲基自由基的结构、 甲基自由基的结构CH3CH3HH+HHCHHHC HHsp3sp2HCHH120o2005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回（五）甲烷卤代过程中的能量变化（五） 甲烷卤代过程中的能量变化1、反应热CH3-H + Cl-Cl CH3-Cl + H-Cl439.3 242.7 355.6 431.8 H =(439.3+2
15、42.7)-(355.6+431.8) = -105.4kJmol-12005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回22、活化能、 活化能Cl ClCH3 +Cl+CH3Cl+ClHCH3CH3 + H ClH1= +4kJ mol-1Ea1= +17kJ mol-1H2= -105kJ mol-1Ea2= +8.4kJ mol-12005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回22、活化能、 活化能Cl + CH4ClHCH3CH3 + HClCl2EReactionH总Ea1Ea2H3CClClCH3Cl + ClH1H2H1= +4kJ mol-1Ea1= +17kJ mol-1H2= -105kJ mol-1Ea2= +8.4kJ mol- 12005-10-11上一内容 下一内容回主目录O返 回22、活化能、 活化能EaX + CH3-HCH3HEReactionXHoCH3 + HXXF ClBr I
