[生物化学]第6章 核酸的化学

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1、v 第一节 核酸的化学组成v 第二节 核酸的结构v 第三节 核酸的性质第六章 核酸的化学杨凌职业技术学院生物工程系http:/核酸v 概念：核酸是由核苷和磷酸通过3，5-磷酸二酯键连接起来的 ，最早发现于细胞核中，而且具有酸性，所以定名为核酸。v 功能：核酸也是一类重要的生物大分子，是一切生物机体不 可缺少的组成部分。担负着生命信息的储存与传递。生物体 所有的生长、繁殖、遗传、变异等机能都与核酸有着密切的 关系。v 重要性：核酸是现代生物化学、分子生物学和医学的重要研 究领域，是基因工程操作的核心分子。杨凌职业技术学院生物工程系http:/核酸的发展史v 1.1868年瑞士年轻的外科医生Fri

2、edrich Miescher从外科诊所 遗弃的绷带上的脓细胞的细胞核中分离出一种含磷丰富的有 机物质，它的含磷量之高超过当时已发现的任何一种有机化 合物，并且有很强的酸性，由于是从细胞核中分离出来的， 当时称之为核素；后来被证明是它是一种蛋白质，被命名为 核蛋白。 v 2.1889年，人们才分离得到了不含蛋白质的核酸，之后对其结 构、性质和功能进行了全面研究。 v 3.1910年德国的科学家A.Kossel和他的学生发现了构成核酸的 4种碱基，并获得诺贝尔化学奖； v 4.1928年英国的细菌学家Fred Griffith发现无致病能力的肺炎 球菌R型可转化为有致病能力的S型 杨凌职业技术学

3、院生物工程系http:/v 5.1944年美国洛克菲勒基金会医学研究所的艾弗里Oswald Avery等进一步发现这种使肺炎球菌的遗传性发生改变的转化因 子是DNA，而不是蛋白质。v 6.1950年以前流行四核苷酸结构学说：核酸由等摩尔的四种核 苷酸组成，而且认为蛋白质才是转化因子。 v 7.1950年以后，Chargaff ，Markham应用纸层析及分光光度计 大量测定了各种生物的DNA的碱基组成，发现不同生物的DNA 碱基组成不同，有严格的种的特异性，同时也发现生物的碱基 组成不同，但总是A=T,G=C,并提示A-T,G-C之间互补的概念。v 8.1950年后即1952年，赫尔希用同位素

4、标记法证明了艾弗里 Avery等的发现是正确的。核酸的发展史杨凌职业技术学院生物工程系http:/v 9. 1953年Watson ，Crick提出了DNA双螺旋结构模型，被认为是 20世纪自然科学中的重大突破之一，它揭开了分子生物学研究的 序幕，为分子遗传学的研究奠定了基础。 v 10. 不久，提出了中心法则。v 11. 1981年，我国科学工作者首先人工合成了具有生物活性的酵 母丙氨酰转运核糖核酸（Ala-tRNA），处于世界领先地位。从 此，有关核酸的研究是生命科学最活跃的领域之一。 v 12.现在已经证明DNA是贮存遗传信息的物质，基因是DNA分子 中的一段特定的碱基序列。而且完成了生

5、物体内很多DNA碱基序 列的测定。这为DNA重组技术和基因工程的诞生奠定了基础，是 生命科学的发展的一大突破。核酸的发展史杨凌职业技术学院生物工程系http:/第一节 核酸的组成v 核酸的概念：核酸是一种重要的生物高分子化合物，是由其 结构单体核苷酸通过3, 5- 磷酸二酯键聚合而成的长链，继 而形成具有复杂三维结构的大分子化合物。v 核酸完全水解的产物（分子组成）：嘌呤和嘧啶等碱性物质 、戊糖（核糖或脱氧核糖）和磷酸的混合物。核酸核苷酸核苷磷酸碱基戊糖杨凌职业技术学院生物工程系http:/v 核酸的元素组成：由碳、氢、氧、氮、磷5种元素组成v 特征元素：其中磷的含量在各种核酸中变化范围不大，

6、大 约占整个核酸重量的9.5左右，即1g磷相当于10.5g核酸 。因此在核酸的定量分析中可通过含磷量的测定来估算核 酸的含量。 v 计算公式：核酸含量含磷量10.5 第一节 核酸的组成杨凌职业技术学院生物工程系http:/戊糖分类：DNA所含的糖为-D-2-脱氧核糖；RNA所含的糖则为-D-核糖。另外，有的RNA中含有D-2-O-甲基核糖。一、 戊糖RiboseDeoxyribose杨凌职业技术学院生物工程系http:/ 碱基分类：嘌呤碱和嘧啶碱。它们均含有杂原子氮，被称 为含氮的杂环化合物，呈弱碱性，故将其命名为碱基。 碱基特征： A.都具有芳香环的结构特征。嘌呤环和嘧啶环均呈平面或 接近于

7、平面的结构。 B.碱基的芳香环与环外基团可以发生酮式烯醇式或胺式 亚胺式互变异构。 C.嘌呤碱和嘧啶碱分子中都含有共轭双键体系，在紫外区 有吸收（260 nm左右）。 D.核酸中存在的稀有碱基种类很多，大部分是上述碱基的 甲基化产物。二、碱基杨凌职业技术学院生物工程系http:/1.嘌呤碱（purine ）：是嘌呤的衍生物，在RNA和DNA 中主要有两种相同的嘌呤碱，它们是腺嘌呤（ adenine Ade or A ）和鸟嘌呤（ guanine Gua or G ）。此外， 还含有修饰嘌呤碱。 注意：RNA和DNA中的嘌呤碱为腺嘌呤和鸟嘌呤。二、碱基杨凌职业技术学院生物工程系http:/二、碱

8、基杨凌职业技术学院生物工程系http:/2.嘧啶碱（pyrimidine ）：是嘧啶的衍生物，在RNA和 DNA中主要含有两种嘧啶，其中都含有胞嘧啶（ cytosine Cyt or C），另外分别有尿嘧啶（uracil Ura or U）和胸腺嘧啶（thymine Thy or T）。此外，还含有 修饰嘧啶碱。 注意：RNA中的嘧啶碱为胞嘧啶和尿嘧啶；DNA中的嘧啶碱为胞嘧啶和胸腺嘧啶。二、碱基杨凌职业技术学院生物工程系http:/二、碱基杨凌职业技术学院生物工程系http:/二、碱基结构特征杨凌职业技术学院生物工程系http:/二、碱基结构特征杨凌职业技术学院生物工程系http:/稀有碱基

9、杨凌职业技术学院生物工程系http:/1.核苷v 核苷：由戊糖和碱基通过糖苷键形成的糖苷。 v 糖苷键：由戊糖（核糖或脱氧核糖）的第1位C碳原子与嘌 呤碱的第9位N原子或嘧啶碱的第1位N原子通过N-糖苷键相 连，这种糖与碱基之间的连键是C-N糖苷键。杨凌职业技术学院生物工程系http:/1.核苷杨凌职业技术学院生物工程系http:/常见的核苷碱基核糖核苷(在RNA中)脱氧核糖核苷（在DNA中）全称简称代号全称简称代号腺嘌呤 鸟嘌呤 胞嘧啶 尿嘧啶 胸腺嘧啶腺嘌呤核苷 鸟嘌呤核苷 胞嘧啶核苷 尿嘧啶核苷 腺苷 鸟苷 胞苷 尿苷 A G C U腺嘌呤脱氧核苷 鸟嘌呤脱氧核苷 胞嘧啶脱氧核苷 胸腺嘧

10、啶脱氧核苷脱氧腺苷 脱氧鸟苷 脱氧胞苷 脱氧胸苷dA dG dC dT杨凌职业技术学院生物工程系http:/2.核苷酸（nucleotide）v 核苷酸：是核苷中戊糖环上的羟基与磷酸脱水生成的核苷磷 酸酯。 v 类型：核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸，它们是RNA和DNA的 基本组成单位。 v 核苷酸：核苷+磷酸，戊糖+碱基+磷酸v 注意：在核苷酸的核糖上，有3个游离的羟基，它们磷酸化 可形成2-、3-和5-核苷酸。在脱氧核苷酸核糖上，有2个游离的羟基，它们磷酸 化可形成3-和5-脱氧核苷酸。2-、3-和5-核苷酸在异构酶的催化下，其结构可以 发生互变。 杨凌职业技术学院生物工程系http:/v 不

11、同点：在核苷酸分子中，通常2位和3位只能结合一个磷 酸，而在5位结合磷酸可多至三个。v 主要核苷酸： 生物体中游离的核苷酸多为5-核苷酸。2.核苷酸（nucleotide）杨凌职业技术学院生物工程系http:/常见的核苷酸核糖核酸(在RNA中)脱氧核糖核酸（在DNA中）全称简称代号全称简称代号腺嘌呤核苷酸 鸟嘌呤核苷酸 胞嘧啶核苷酸 尿嘧啶核苷酸腺苷酸 鸟苷酸 胞苷酸 尿苷酸AMP GMP CMP UMP腺嘌呤脱氧核苷酸 鸟嘌呤脱氧核苷酸 胞嘧啶脱氧核苷酸 胸腺嘧啶脱氧核苷酸脱氧腺苷酸 脱氧鸟苷酸 脱氧胞苷酸 脱氧胸苷酸dAMP dGMP dCMP dTMP杨凌职业技术学院生物工程系http:

12、/知识点v 1.核苷、核苷酸及核酸的概念。 v 2.核酸的组成及分类。 v 3.碱基的结构特征。 v 4.RNA和DNA中碱基的组成。杨凌职业技术学院生物工程系http:/四、细胞内的其他核苷酸v 1.核苷多磷酸AMP ADP ATP5-NMP5-NDP5-NTPN=A、G、C、U5-dNMP5-dNDP5-dNTPN=A、G、C、T腺苷酸及其多磷酸化合物杨凌职业技术学院生物工程系http:/四、细胞内的其他核苷酸v 核苷多磷酸的功能： v A.为生命体的合成代谢提供能量；v B.为某些代谢反应提供磷酸基团；v C.ATP、GTP、CTP、UTP为合成RNA提供原料，而 dATP、dGTP、d

13、CTP、dTTP为合成DNA提供原料；v D.参与辅酶的形成。如尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(辅酶， NAD)，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶，NADP)， 黄素单核苷酸(FMN)，黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)等与生 物氧化作用的关系很密切，是重要的辅酶。杨凌职业技术学院生物工程系http:/四、细胞内的其他核苷酸v 2.环化核苷酸：v 概念：它是核苷酸分子中的磷酸基团与核糖通过两个酯键 环化形成的。v 环化核苷酸的生物功能：v 常作为信号传导的第二信使。因为人体内各种含氮激素（ 蛋白质、多肽和氨基酸衍生物）都是通过细胞内的环磷酸 腺苷而发挥作用的。它能传递多种细胞外的不同信息，调 节大量不同的生

14、理生化过程，这说明细胞内的信号通路具 有明显的通用性。激素等为第一信使。v 第二信使：将作用于细胞膜的信息传递到细胞内，使之产 生生理效应的细胞内信使，称为第二信使。 杨凌职业技术学院生物工程系http:/四、细胞内的其他核苷酸v 重要的环化核苷酸：3，5-环化腺苷酸（cAMP）和3，5 -环化鸟苷酸（cGMP）。杨凌职业技术学院生物工程系http:/第二节 核酸的结构v 一、核酸的一级结构v （一）核苷酸的连接方式v （二）DNA的一级结构v （三）RNA的一级结构v 二、核酸的空间结构v （一）DNA的空间结构v （二）RNA的空间结构杨凌职业技术学院生物工程系http:/一、核酸的一级结

15、构v （一）核苷酸的连接方式 v 核酸：是由许多核苷酸和脱氧核苷酸按一定顺序用3，5- 磷酸二酯键连接而成的多核苷酸链。 v 3，5-磷酸二酯键：即一个核苷酸的3羟基与另一个核苷 酸的5-磷酸基以酯键相连的键。杨凌职业技术学院生物工程系http:/一、核酸的一级结构OHOHOH53RNA一级结构53DNA一级结构 杨凌职业技术学院生物工程系http:/一、核酸的一级结构v 多核苷酸链的简写方式： v A.用竖线代表戊糖；v B.P代表磷酸；v C.碱基用相应的符号表示，由5端到3端。v 注意：由于多核苷酸链中的差异在于碱基的不同，所以多 核苷酸链可以只写出碱基的顺序。如AGCTAGC。杨凌职业技术学院生物工程系http:/一、核