醇 酚

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1、一、醇自我诊断1.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，就其同系物范围内回答：（1）当n= 时，开始出现同分异构体；（2）当n=4时，其同分异构体有 种，其中不能发生催化氧化反应的结构简式为 ；第3讲讲 醇 酚基础盘础盘 点3 4（3）当n=5时的同分异构体中，不能发生消去反应的结构简式为 。基础回归1.羟基与 或 相连的化合物称为醇。2.根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为 、和 。乙二醇和丙三醇都是 、 的液体，都 于水和乙醇，是重要的化工原料。3.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为 。因

2、此甲醇、乙醇、丙醇均可与水。烃基苯环侧链上的碳原子一元醇二元醇多元醇无色黏稠有甜味易溶高氢键以任意比混溶4.醇的化学性质主要由羟基官能团决定， 键和键容易断裂。碳氧氢氧条件 断键键 位置 反应应 类类型 化学方程式 Na 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2置换 或取 代HBr, O2(Cu), 浓浓硫酸， 170 取代 氧化消去CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2 CH2+H2O 浓浓硫酸， 140 CH3COOH (浓浓硫酸 、 ） 取代 取代(酯化)2CH3CH2OHC2H5OC2H5+

3、H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O二、酚自我诊断2.下列说法正确的是（）A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应B.苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差 一个CH2原子团，因而它们互为同系物C.在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代C3.（1）苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是，反应的化学方程式为, 该反应说明苯酚具有 性。溶液变澄清 酸 （2）向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是，反应的化学方程式为 ，该反应说明苯酚具有的性质是 。溶液变浑浊 苯酚的酸性

4、比碳酸弱基础回归1.酚的概念称为酚。2.苯酚的分子式苯酚的分子式为 ,结构简式为或 。3.苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。（2）苯酚常温下在水中的溶解度 ，高于时与水 ，苯酚 溶于酒精。羟基与苯环直接相连的化合物C6H6OC6H5OH无色特殊粉红色不大65互溶易（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用 洗涤。4.苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。（1）弱酸性（酸性比碳酸 ）酒精活泼活泼弱Na+H2O（以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯）。由于酸性H2CO3 C6H

5、5OH HCO ，所以不会生成。（2）苯环上的取代反应此反应常用于苯酚的 检验和 测定；溴原子只能取代酚羟基 位上的氢原子。 Na2CO3定性定量邻、对（3）氧化反应：苯酚常温下常呈 色,是被O2氧化的结果；可使酸性KMnO4溶液褪色；可以。 （4）显色反应：遇Fe3+呈 ，可用于检验苯酚。（5）加成反应（6）缩聚反应粉红燃烧紫色要点一 醇的催化氧化和消去反应1.醇的催化氧化规律（1）若-C上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如：CH3CH2OH CH3CHO（2）若-C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如：要点精讲讲（3）若厚 -C上没有氢原子，该醇不能被催化氧不反应。2.醇的消去反应规律（1）只有1

6、个碳原子的醇不能发生消去反应。（2） -C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。能发生消去反应化，如特别提示 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。【典例导析1】 有下列几种醇（1）其中能被催化氧化生成醛的是（填编号，下同），其中能被催化氧化，但不是生成醛的是，其中不能被催化氧化的是。（2）与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是，能生成三种烯烃的是，不能发生消去反应的是。解析 醇的催化氧化，实质实质 上是一个醇分子中脱去两个

7、氢氢原子（一个来自羟羟基，另一个来自与羟羟基直接相连连的碳原子上的氢氢原子）与氧气或氧化剂剂中的氧原子结结合成水,同时时“醇分子”中形成碳氧双键键。而醇的消去反应应是醇中的OH与连连OH碳的相邻邻碳上的H原子结结合成水，同时时生成碳碳双键键。答案 （1） （2） 迁移应用1 已知一个碳原子上连有两个羟基（OH）时不稳定，两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示为：试根据此反应机理回答下列问题（有机物写结构简式）：（1）写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式： 。（2）写出CH2Cl2在165及加压时发生完全水解的化学方程式： 。（3）判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入

8、到酸性KMnO4溶液中的现象： 。答案 （1）2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O（2）CH2Cl2+H2O HCHO+2HCl（3）溶液不褪色迁移应用2 松油醇是一种调味香精，它是 、 、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：试回答：（1） -松油醇的分子式为。（2） -松油醇所属的有机物类别是。a.醇b.酚c.饱和一元醇（3） -松油醇能发生的反应类型是。a.加成b.水解c.氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和 -松油醇反应的化学方程式：。（5）写出结构简式： -松油醇， -松油醇。解析 由 -

9、松油醇的结结构简简式可以看出，-OH与链链烃烃基相连连，应应是醇；分子中含有环环状结结构且有双键键，应应属于不饱饱和醇，能发发生加成反应应，也能被氧化。A在脱水发发生消去反应时应时 ，如果是环环上的-OH发发生消去，得 -松油醇；如果是侧链侧链 上的-OH发发生消去反应应，去氢氢的位置有两种，一种去侧链侧链 上的氢氢，得 -松油醇，另一种是去环环上的氢氢，得 -松油醇。答案 （1）C10H1818O （2）a （3）ac要点二 含有相同官能团的不同有机物间性质比较1.酚类与醇类的比较类别类别 脂肪醇 芳香醇 酚实实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团团 OH OH OH

10、 结结构 特点 OH与链链烃烃基相连连 OH与芳香烃烃基侧链侧链 相连连 OH与苯环环直接相连连 主要化学性质质 （1）与钠钠反应应（2）取代反应应（3）脱水反应应（个别别醇不可以）（4）氧化反应应（5）酯酯化反应应 （1）弱酸性（2）取代反应应（3）显显色反应应特性红热铜丝红热铜丝 插入醇中有刺激性气味（生成醛醛或酮酮） 遇FeCl3溶液显显紫色 2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较Na NaOH溶 液 Na2CO3 溶液 NaHCO3 溶液 醇羟羟基 酚羟羟基 羧羟羧羟 基 类别 试剂反应说明 “”表示能反应，“”表示不能反应。3.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别类别

11、 苯 甲苯 苯酚结结构简简式氧化反应应 不能被酸性 KMnO4溶液 氧化 可被酸性 KMnO4溶液 氧化 常温下在空气中被 氧化后呈粉红红色 溴 化 反 应应 溴的 状态态 液溴 液溴 浓浓溴水 条件 催化剂剂 催化剂剂 不需催化剂剂 产产物 C6H5Br 邻邻、对对两种 溴苯 三溴苯酚 结论结论 苯酚与溴的取代反应应比苯、甲苯的易进进行 原因 酚羟羟基对对苯环环的影响使苯环环上的氢氢原子变变得 更活泼泼，易被取代 【典例导析2】已知：C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3，某有机物的结构简式为：Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、Na

12、OH、NaHCO3的物质的量之比为 （）A.332B.321C.111D.322解析 与Na反应应的有酚羟羟基、OH、COOH，与NaOH反应应的有酚羟羟基、COOH；与NaHCO3反应应的有COOH。B迁移应用3 各取1 mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应。漆酚丁香油酚白藜芦醇（1）各自消耗的Br2的最大用量是 、 、 、 。（2）各自消耗的H2的最大用量是 、 、 、 。答案（1）5 mol 2 mol 6 mol 6 mol（2）5 mol4 mol 7 mol 10 mol莪术根茎中的色素要点三 有机反应基本类型1.取代反应（特点：有上有下）（1）取代反应指的是有机物分子中的某些

13、原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。（2）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。（3）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2.加成反应（特点：只上不下）（1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子 与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。（2）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也

14、是必须掌握的重要的加成反应。（3）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。（4）利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。3.消去反应（特点：只下不上）（1）消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等）生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。（2）醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学 阶段必须掌握的消去反应。醇分子内脱水：CH3CH2OH CH2 CH2+H2O卤代烃脱卤化氢：（3）卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如生成，而CH3X和（CH3）3CCH2X却不能发生消去 反应。（4）在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。4.有机化学中的