§选5-1-4 研究有机化合物的一般步骤和方法 3有机化合物分子式、结构式的确定 学案

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1、1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法 第 3 课时 有机化合物分子式、结构式的确定 学案(人教版选修 5)目标要求 1.了解确定有机物实验式、分子式的方法,掌握有关有机物分子式确定的计算。2.有机物分子式、结构式的确定方法。一、有机物分子式的确定1最简式法【例 1】 实验测得某碳氢化合物 A 中,含碳 80%、含氢 20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30,求该化合物的分子式。【例 2】 2.3 g 某有机物 A 完全燃烧后,生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g H2O,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是 1.6,求该化合物的分子式。2燃烧通式法【例 3】

2、室温时,20 mL 某气态烃与过量氧气混合,完全燃烧后的产物通过浓 H2SO4,再恢复到室温,气体体积减少了 50 mL,剩余气体再通过苛性钠溶液,体积又减少了 40 mL。求该气态烃的分子式。二、通过实验确定有机物的结构式由于有机化合物中存在着同分异构现象,因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下,知道了某一物质的分子式,常常可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验确定其结构式。例如:根据乙醇的分子式和各元素的化合价,乙醇分子可能有两种结构:, (1) (2)为了确定乙醇究竟是哪一种结构,我们可以利用乙醇跟钠的反应,做下面这样一个实验。实验装置如下图所示。在烧瓶

3、里放入几小块钠,从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积( 应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积),就可知反应生成的 H2 的体积。思考讨论 下面是上述实验的一组数据:n(C2H6O)/mol V(H2)/L(标准状况)0.100 1.12根据上述实验所得数据,怎样推断乙醇的结构式是(1),还是 (2)呢?知识点 1确定有机物的分子式1若 1 mol 某气态烃 CxHy完全燃烧,需用 3 mol O2,则()Ax2,y2 Bx 2,y4Cx 3,y 6 Dx 3,y820.6 g 某饱和一元醇 A,与足量的金属

4、钠反应,生成氢气 112 mL(标准状况) 。求该一元醇的分子式。知识点 2确定有机物的结构3某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A 的结构简式为 _。(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?_(填“是”或“不是”)。参考答案知识清单例 1【解】(1)实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子,求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。N(C)N(H) 1380%12 20%1该化合物的实验式是 CH3。(2)设该化合物分子中含有 n 个 CH3,则:n 2

5、MrAMrCH3 3015该化合物的分子式是 C2H6。答:该碳氢化合物的实验式是 CH3,分子式是 C2H6。例 2【分析】根据实验,该有机物燃烧的产物只有 CO2 和 H2O,因此,该有机物中一定含有 C 和 H,至于 O,由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气,也可能来自于该有机物本身。因此,该有机物分子中是否含有 O,还需要通过计算反应物中 C、H 质量之和并与该有机物质量进行比较后,才能作出判断。该有机物的相对分子质量,则可以利用实验测出的相对密度来求。【解】(1)求 2.3 g 该有机物中组成元素的质量:C:C CO 21244m(C)44 g/mol0.1 molm(C) 1

6、.2 g1244 g/mol 0.1 mol44H:2HH 2O218m(H) 2.7 gm(H) 0.3 g22.7 g18m(C)m (H)1.2 g0.3 g1.5 g2.3 g该有机物中 C 的质量与 H 的质量之和(1.5 g)小于该有机物的质量(2.3 g),因此该有机物 A 中还含有 O,其质量为:m(O)m(A)m(C)m(H) 2.3 g1.5 g0.8 g(2)求该有机物的相对分子质量:Mr(A)dM r(空气)1.62946(3)求该有机物分子中各元素原子的数目:N(C) 2MrAwCMrC 461.2 g2.3 g12N(H) 6MrAwHMrH 460.3 g2.3

7、g1N(O) 1MrAwOMrO 460.8 g2.3 g16答:该有机物的分子式是 C2H6O。例 3【解】燃烧产物通过浓 H2SO4 时,水蒸气被吸收,再通过苛性钠溶液时,CO 2 气体被吸收,故CO2 的体积为 40 mL。根据体积减少可用体积差量法计算。设烃的分子式为 CxHy,则燃烧的化学方程式为CxHy(x )O2 xCO2 H2OVy4 点 燃y21x x 1y4 y420 mL40 mL50 mL列比例式:1x2040,得 x2,1(1 )2050,得 y6 。y4答:该气态烃的分子式为 C2H6。思考讨论由于 0.100 mol C2H6O 与适量 Na 完全反应可以生成 1

8、.12 L H2,则 1.00 mol C2H6O 与 Na 反应能生成 11.2 L H2,即 0.5 mol H2,也就是 1 mol H。这就是说在 1 个 C2H6O 分子中,只有 1 个 H 可以被 Na 所置换,这说明C2H6O 分子里的 6 个 H 中,有 1 个与其他 5 个是不同的。这一事实与(1) 式不符,而与(2)式相符合。因此,可以推断乙醇的结构式应为(2)式。对点训练1B根据 CxHy燃烧的化学反应方程式:CxHy(x )O2 xCO2 H2Oy4 点 燃y21 mol 某气态烃 CxHy完全燃烧耗 O2的量为( xy/4),代入选项,得 B 项耗 O2为 3 mol

9、。2 【解】饱和一元醇的通式为 CnH2n1 OH,该一元醇的摩尔质量为 M(A)。2CnH2n1 OH2Na 2C nH2n1 ONaH 22 molM(A)22.4 L06 g0.112 LM(A) 60 g/mol22.4 L0.6 g2 mol 0.112 L该一元醇的相对分子质量是 60。根据该一元醇的通式,有下列等式:12n2n116160,n3答:该一元醇的分子式是 C3H8O3(1) (2)是解析因为 A 的相对分子质量为 84,又因为 A 中含有 C=C 键,84146,故 A 为含 6 个碳的烯烃C6H12。因为 A 只有一种类型氢,A 应为 ,由乙烯为平面结构可知 A 中的碳原子在同一平面上。

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