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1、47（1）7 1 6 8 1 8 （） 2H 5 25（） 6 5 2 3 6 5 （） 3 3 32有机化学习题一有机化学习题一1 绪论绪论 1. 下列反应中，碳原子的外层轨道的杂化状态有无改变？有怎样的改变？2. 指出下列化合物是属于哪一类化合物？3. 经元素分析，某化合物的实验式为，分子量测定得知该化合物的分子量为 78，请写 出该化合物的分子式。 4. 指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既 不能缔合也不能与与水形成氢键？5. 比较下列各组化合物的沸点高低（不查表） 。(5) 6. 比较下列化合物的沸点高低。 （1）2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、
2、2-甲基己烷(C)、3，3-二甲基戊烷(B) （2）环己烷(A)、环丁烷(B)、环戊烷(C)、环丙烷(D)、环庚烷(E) (1) CH3CH2OHCH2CH2H2SO4(2) CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH3Cl+NaOCH3CH3OCH3+NaClCHCH(4)+OH2H+Hg2+CH3CHO1.2.OH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3(2) CH3OCH3Cl(1) CH3CHCH3OH(3) CH3CHCHCOOH(4) ClCl ClClCl(5) CHO(6)NH2C6H5OHC4H9OHC2H5OHCH3CH2OCH2CH3
3、C4H9ClCH3OCH3CH3CH3C17H35COOHC17H35COONaC6H6(OH)6C6H11OH+_C6H5NH248（）25 4 3 2 65 23 （）2 3 2（3）正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C) （5）HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A) （6）间羟基苯甲醛(C)、邻羟基苯甲醛(B)、苯甲醛(A) （7）CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7 (C)、C3H7OC3H7(D) （8）CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH
4、2OH(B)、CH3CH2CHO(C) 7. 指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，可借助表 1-4，说明每个反应的平衡偏向哪一方？8. 比较组化合物的酸性强弱，大致估计组各试剂的亲核性的大小。9. 比较下列化合物的碱性强弱。 （1）CH3NHNa（A） 、C2H5NH2（B） 、 （C2H5）3N（C） 、CH3CH2CONH2（D） （2）NH2（A） 、RCOO（B） 、RO（C） 、Cl（D） 10比较下列化合物的酸性强弱。 （1）C6H5SO3H（A） 、p-NO2C6H4COOH（D） 、C6H5COOH（C） 、C6H5SH（B） 、 C6H5OH（E） 。 （2）Cl3CCOOH（C
5、） 、PhCOOH（B） 、CH3COOH（A） 、p-NH2C6H4OH（D） 。2 饱和脂肪烃饱和脂肪烃 命名下列化合物，并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。（1）3 3 3 23（2）3 2 3 3（3）65 OH 65 2（4）3 24 32 4（5）252 253 (7)(8)HHHHCH3CH3CH3CH2CHCH2C(CH3)3CH3CHCH3(1)CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CH3CH2CH3(2)CHCH2CHCH3CH3CH3CH3(3)(4)HCH3HCH3(5)CH3HH3CH(6)49写出下列化合物的结构式。 （），二甲基己烷 （），二甲
6、基乙基庚烷 （），三甲基戊烷 （），四甲基辛烷 （）异丙基环己烷 （）1，7，7三甲基二环.庚烷 （）甲基环戊烷 （）二环癸烷 完成下列反应式：4写出摩尔质量数为 86，并符合下述条件的烷烃的结构式： （）可有两种一溴代产物； （）可有三种一溴代产物； （）可有四种一溴代产物； （）可有五种一溴代产物。 5用化学方法区别下列各组化合物： （）丙烷和环丙烷 （）环戊烷和，二甲基环丙烷 6用纽曼投影式表示氯丙烷绕旋转的四种代表性的构象，并比较四种构象 的稳定性。 7作反甲基异丙基环己烷的优势构象（只作环的椅式构象） 。 8用构象分析法说明： （）反，二甲基环己烷比顺，二甲基环己烷稳定 （）顺，二甲
7、基环己烷比反，二甲基环己烷稳定 9. 将下面 4 个 1-甲基-4-异丙基环己烷的构象按稳定大小排列10写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。CH(CH3)2HCH3HHCH(CH3)2HCH3CH(CH3)2HHCH3HCH(CH3)2CH3H(1)(3)(2)(4)(3)+BrH(4)+Cl2hvCH3CH2CH3Br2(1)+hvCH3CCH3CH3Cl2CH3hv(2)+503 不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃 1命名下列化合物或取代基：2写出下列化合物的结构式： （1）2,3-二甲基-2-丁烯 （2） （Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （3）2-甲基-1-溴丙烯 （
8、4） （3Z）-1,3-己二烯 （5） （3E）-2-甲基 1,3-戊二烯 （6）环丙基乙炔 （7）2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔 （8）顺二乙炔基乙烯 3分子式为 C6H12的开链烯烃异构体（包括顺反异构体和对映异构体在内）中属构造 异构体有多少个？顺式构型、反式构型各几个异构体？有几对对映体？ 4下列各组烯烃与 HOCl(Cl2+H2O)亲电加成，按其活性大小排列成序： （1）2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和 2-甲基-2-丁烯 （2）3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和 2-氯丙烯 （3）溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯 5在较高温度时，1mol 二烯烃与 1mol Br2加成：异戊
9、二烯以 1,4-加成为主，而 1-苯基 -1,3-丁二烯则以 1,2-加成为主。试解释之（提示：主要考虑产物的稳定性） 。 6ICH2CHCH2在 Cl2的水溶液中反应，主要产物为 ClCH2CHOHCH2I，同时还产生少量 HOCH2CHClCH2I 和 ClCH2CHICH2OH，请解释该现象。 7A、B 和 C 三个碳氢化合物，其分子式都为 C4H6，经催化加氢都生成正丁烷，可是在 与高锰酸钾作用时，A 生成 CH3CH2COOH，B 生成 HOOCCH2CH2COOH，而 C 生 成 HOOCCOOH。试写出 A、B 和 C 的结构式。8解释为何 CH2CHCH2CCH 与 HBr 生
10、成 CH3CHBrCH2CCH,而H2CCCHBrCH2HCCCHCH2与 HBr 生成 9写出 1mol 1-丁炔与下列化合物反应所得的有机产物的结构式： （1）1 mol H2，Ni； （2）2 mol H2，Ni； （3）1 mol Br2； （4）1 mol HCl； （5）2 mol HBr； （6）Cu(NH3)2Cl；CCCH3CH(CH3)2CH3CH3CH2 CCCH2BrHCHCH3CH2HCCCHCHCHCH2HCCCH2CHCHCH3( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )CH3CH2CHCCCH3CH3( 5 )( 6 )51（7）H2O,Hg2+,H+； （8）Ag
11、(NH3)2+OH； （9）NaNH2； （10） （9）的产物+C2H5Br； （11）O3，然后水解； （12）热的 KMnO4水溶液 10用化学方法鉴别下列化合物： （1）2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和 2-甲基-2-丁烯 （2）丁烷、1-丁烯和 1-丁炔 （3）1-丁炔和 1,3-丁二烯 11完成下列反应：12完成下列转变 （1）丙炔2-己烯 （2）2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-戊炔-3-醇 13某烃分子式为 C10H16，能吸收 1mol 氢，分子中不含甲基、乙基和其它烷基，用高锰酸 钾氧化，得到一个对称二酮，分子式为 C10H16O2，试推测该烃的结构。 14分子式为 C7H
12、12的化合物，具有旋光性，能使溴水退色，与Cu(NH3)2Cl 溶液作用生成 炔铜沉淀，写出该化合物的可能结构式。4 芳香烃芳香烃 1 写出下列化合物的结构式： （1）对氨基苯磺酸 （2）2，3-二硝基-4-氯甲苯 （3）p-硝基氯苯 （4）4-甲基-2-硝基苯磺酸 （5）1，5-二硝基萘 （6）-萘磺酸2 命名下列化合物： SO3HBr（1）CH2CH2CH2CH3（2）CH3HI+Cl3CCHCH2CH3CH2CHCH2HOClCH3CCCH3HCCCH2CHCH2HBr+H2+Pd/BaSO4+HBr( 3 )( 4 )( 5 )( 6 )( 7 )OOO+( 8 )H2SO4CH3CH
13、2CCH2CH3+CH3CH2CCH2CH3HClH2O+(1)(2)523完成下列反应式：4指出下列反应中的错误：（1）（2）CH3CH2CH2Cl, AlCl3CH2CH2CH2CH2ClCH2CH2CH3(B)(A)NO2CH2CH2, H2SO4(A)NO2CH2CH3KMnO4(B)NO2CH2COOHCOCH3(A)CH3CH2Cl , AlCl3COCH3CH2CH3Cl2, FeCl3(B)COCH3CHCH3 ClCH3HNO3 H2SO4（1）(CH3)3CCH2CH3KMnO4/H+（2）AlCl3CH3CH2CH2Cl+（3）CH(CH3)2Cl2+光照（4）(CH3CO)2OAlCl3+（5）CH2CH3Cl2FeCl3+（6）CH2CH2CH2COClAlCl3（8）CHOCH3COClAlCl3+（7）COOHBrOH（3）CCHCH3（4）CCCCHHHCH3（5）C6H5（6）53（3）5. 每一个 CH、CC、CC
