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1、选修5 有机化学基础第十二章第 51讲 合成有机高分子化合物栏目导航板 块块 一板 块块 二板 块块 三板 块块 四1合成路线线的选择选择(1)一元转转化关系考点二 有机合成以乙烯为烯为 例，完成上述转转化标标号反应应的化学方程式：_，_，_，_，_。(2)二元转转化关系以乙烯为烯为 例，完成上述转转化标标号反应应的化学方程式：_，_，CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br _，_，_。有机合成题题的解题题思路酸性KMnO4溶液 _有机合成中常见见官能团团的保护护方法(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸
2、化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。有机合成中碳骨架的构建和官能团团的转转化2有机合成官能团团的转转化(1)官能团团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子 烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤 酸(HX)的取代引入羟基烯烃 与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；
3、酯的水解 引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃 裂化或裂解引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物 质与水加成 引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团团的消除通过过加成反应应消除不饱饱和键键(双键键、三键键、苯环环、醛醛、酮酮)；通过过消去、氧化或酯酯化反应应等消除羟羟基；通过过加成或氧化反应应等消除醛醛基；通过过水解反应应消除酯酯基、肽键肽键 、卤卤素原子。(3)官能团团的改变变可根据合成需要(或题题目中所给给衍变变途径的信息)进进行有机物官能团团的衍变变，以使中间产间产 物向产产物递进递进 。有以下三种方式：正丁醛醛或丁醛
4、醛 98(2)D中含氧官能团团的名称是_，写出检验该检验该 官能团团的化学反应应方程式：_。醛醛基 (3)E为为有机物，能发发生的反应应有_(填字母)。a聚合反应应 b加成反应应c消去反应应 d取代反应应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团团，写出F所有可能的结结构：_。cd (5)以D为为主要原料制备备己醛醛(目标标化合物)，在方框中将合成路线线的后半部分补补充完整。_(6)问题问题 (5)的合成路线线中第一步反应应的目的是_。保护醛护醛 基(或其他合理答案) 解析 (1)碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面，单键可旋转，从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上，乙
5、基上最多有一个氢原子位于上述平面内，故B分子中的共面原子数目最多为9。C分子中与环相连的三个基团都不等效，所以三个基团中共有8种碳原子，即有8种氢原子。(2)D中的含氧官能团是醛基，检验醛基可用银氨溶液，也可用新制氢氧化铜。(3)结合“已知”信息及CDAE可知，E为乙醇。乙醇能发生消去反应，也能发生取代反应，故c、d项正确；乙醇不能发生聚合反应和加成反应，故a、b项错误。例1(2016上海卷)异戊二烯烯是重要的有机化工原料，其结结构简简式为为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：(1)化合物X与异戊二烯烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应应后得到3甲基1,1,2,2四溴丁烷烷。
6、X的结结构简简式为为_。(2)异戊二烯烯的一种制备备方法如下图图所示：答题题送检检来自阅阅卷名师报师报 告错误致错原因扣分(2)反应类 型漏填导致错误2(3)合成路线中存在不合理因素3解析 (1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C5H8，X的不饱和度2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3甲基1,1,2,2四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为CHCCH(CH3)2。(2)A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生
7、取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成H2C=CHC(CH3)2OH，再发生消去反应可得到异戊二烯，所以B的结构简式为H2C=CHC(CH3)2OH。1(2017全国卷)化合物H是一种有机光电电材料中间间体。实验实验 室由芳香化合物A制备备H的一种合成路线线如下：回答下列问题问题 ：(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类应类 型分别别是_、_。(3)E的结结构简简式为为_。(4)G为为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为为_。苯甲醛醛 加成反应应 取代反应应 C6H5COOH (5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱饱和碳酸氢钠氢钠 溶液反应应放出CO2，其核磁共振氢谱显氢谱显 示有4种不同化学环环境的氢氢，且峰面积积之比为为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结结构简简式：_。(任写2种即可)
