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1、选修5 有机化学基础第十二章第 51讲 合成有机高分子化合物栏目导航板 块块 一板 块块 二板 块块 三板 块块 四1合成路线线的选择选择(1)一元转转化关系考点二 有机合成以乙烯为烯为 例,完成上述转转化标标号反应应的化学方程式:_,_,_,_,_。(2)二元转转化关系以乙烯为烯为 例,完成上述转转化标标号反应应的化学方程式:_,_,CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br _,_,_。有机合成题题的解题题思路酸性KMnO4溶液 _有机合成中常见见官能团团的保护护方法(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa将其保护起来,待氧化后再酸
2、化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2,防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。有机合成中碳骨架的构建和官能团团的转转化2有机合成官能团团的转转化(1)官能团团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子 烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤 酸(HX)的取代引入羟基烯烃 与水加成;醛、酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;
3、酯的水解 引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃 裂化或裂解引入碳氧双键醇的催化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物 质与水加成 引入羧基醛基氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团团的消除通过过加成反应应消除不饱饱和键键(双键键、三键键、苯环环、醛醛、酮酮);通过过消去、氧化或酯酯化反应应等消除羟羟基;通过过加成或氧化反应应等消除醛醛基;通过过水解反应应消除酯酯基、肽键肽键 、卤卤素原子。(3)官能团团的改变变可根据合成需要(或题题目中所给给衍变变途径的信息)进进行有机物官能团团的衍变变,以使中间产间产 物向产产物递进递进 。有以下三种方式:正丁醛醛或丁醛
4、醛 98(2)D中含氧官能团团的名称是_,写出检验该检验该 官能团团的化学反应应方程式:_。醛醛基 (3)E为为有机物,能发发生的反应应有_(填字母)。a聚合反应应 b加成反应应c消去反应应 d取代反应应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团团,写出F所有可能的结结构:_。cd (5)以D为为主要原料制备备己醛醛(目标标化合物),在方框中将合成路线线的后半部分补补充完整。_(6)问题问题 (5)的合成路线线中第一步反应应的目的是_。保护醛护醛 基(或其他合理答案) 解析 (1)碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面,单键可旋转,从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上,乙
5、基上最多有一个氢原子位于上述平面内,故B分子中的共面原子数目最多为9。C分子中与环相连的三个基团都不等效,所以三个基团中共有8种碳原子,即有8种氢原子。(2)D中的含氧官能团是醛基,检验醛基可用银氨溶液,也可用新制氢氧化铜。(3)结合“已知”信息及CDAE可知,E为乙醇。乙醇能发生消去反应,也能发生取代反应,故c、d项正确;乙醇不能发生聚合反应和加成反应,故a、b项错误。例1(2016上海卷)异戊二烯烯是重要的有机化工原料,其结结构简简式为为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空:(1)化合物X与异戊二烯烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4反应应后得到3甲基1,1,2,2四溴丁烷烷。
6、X的结结构简简式为为_。(2)异戊二烯烯的一种制备备方法如下图图所示:答题题送检检来自阅阅卷名师报师报 告错误致错原因扣分(2)反应类 型漏填导致错误2(3)合成路线中存在不合理因素3解析 (1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为C5H8,X的不饱和度2;由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3甲基1,1,2,2四溴丁烷,则X分子中存在碳碳三键,其结构简式为CHCCH(CH3)2。(2)A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应,与H2的加成反应也属于还原反应;能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生
7、取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知,A首先与H2发生加成反应生成H2C=CHC(CH3)2OH,再发生消去反应可得到异戊二烯,所以B的结构简式为H2C=CHC(CH3)2OH。1(2017全国卷)化合物H是一种有机光电电材料中间间体。实验实验 室由芳香化合物A制备备H的一种合成路线线如下:回答下列问题问题 :(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类应类 型分别别是_、_。(3)E的结结构简简式为为_。(4)G为为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为为_。苯甲醛醛 加成反应应 取代反应应 C6H5COOH (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱饱和碳酸氢钠氢钠 溶液反应应放出CO2,其核磁共振氢谱显氢谱显 示有4种不同化学环环境的氢氢,且峰面积积之比为为6:2:1:1。写出2种符合要求的X的结结构简简式:_。(任写2种即可)