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1、山东中医药大学硕士学位论文婆婆针有效部位化学成分的研究姓名：马明申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：王建平2003.4.20提要婆婆针( B i d e n sb i p i n n a t a ) 是菊科鬼针草属植物，民间药用历史悠久，治疗作用广泛，疗效确切，药材资源丰富。在鬼针草属二百三十余种植物中，婆婆针是国内研究最多的种之一，而国外研究却较少。药理作用研究表明，婆婆针具有抗炎作用、抑菌作用、对心血管系统的作用及抗肿瘤作用。聚炔类成分和黄酮类成分是其主要的有效成分。国内外文献检索表明，对婆婆针中聚炔类成分研究较少，黄酮类成分研究也有待于进一步开展。为此，我们对婆婆针中的有效成分进行
2、了系统分离，采用硅胶柱、聚酰胺柱、高效液相制备色谱等方法，从婆婆针中得到单体 化合物1 0 个，鉴定了其中6 个n ( 分别为：鬼针聚炔苷( 1 ) ，2 一B D - 吡喃。、葡萄糖基一l ，1 3 一二羟基一儿( 反) 一十三烯一3 ，5 ，7 ，9 一四炔( 2 ) ，金丝桃苷( 3 ) ，7 ，3 ，4 一三羟基一6 一( 3 ”，6 ”一二乙酰氧基一p D - 吡喃葡萄糖基) 一橙酮( 4 ) ，7 ，3 ，4 一三羟基- 6 一( 6 ”一乙酰氧基一1 3 一D - 吡喃葡萄糖基) 一橙酮( 5 ) ，7 ，3 ，4 一三羟基一6 一( 4 ”，6 ”一二乙酰氧基一1 3 一I ?
3、 - 吡喃葡萄糖基) 一橙酮( 6 ) 。化合物2 经国际联机检索，为首次发现的新成分，命名为鬼针聚炔苷1 3 ( b i p i n n a t a p 0 1 y a c e t y l o s id eB ) 。化合物4 未经国际联机检索，但经查询C A 分子式索引也为首次发现的新成分。化合物5 为首次从该种植物中得到。上述研究为婆婆针的新药开发提供了依据。2 关键词婆婆针；高效液相制备；聚炔菅；橙酮；逢垂垂鎏莎厂S t u d yo nT h eC h e m i c a lC o n s t i t u e n t so fB i d e n sB i p i n n a t aS
4、p e c i a l i t y ：P h a r m a c e u t i c a lC h e m i s t r yG r a d u a t e ：M aM i n gT u t o r ：W a n gJ i a nP i n gA b s t r a c tB i d e n sb i p i n n a t a ，aw e e do ft h ec o m p o s i t a ef a m i l y ，i sw i d e l yd i s t r i b u t e di nC h i n a ，a n dh a sb e e nu s e da sat r a d
5、i t i o n a lC h i n e s ef o l km e d i c i n ef o ral o n gt i m e S t u d i e so ft h eb i o l o g i c a la c t i v i t i e ss h o wt h a tB i d e n sb i p i n n a t ah a sa n t i i n f l a m m a t o r ya c t i v i t y ，a n t i m i c r o b i a la c t i v i t y ，c a r d i o v a s c u l a ra c t i
6、v i t ya n da n t i l e u k e m i aa c t i v i t y P O l y a c e t y l e n e sa n df l a v o n e sa r et h em a i na c t i v ec h e m i c a lc o n s t i t u e n t so fB i d e n sb i p i n n a t a L i t t l ew o r kh a sb e e nd o n et os t u d yt h ep o l y a c e t y l e n e sc o n s t i t u e n t s
7、o fB i d e n sb i p i n n a t a ，a n di t sf l a v o n e sc o n s t i t u e n t sa l s on e e ds t u d y i n g I nt h i sc h e m i c a ls t u d yo nB i d e n sb i p i n n a t a ，a f t e rr e p e a t i n gs i l i c ag e l ，r e v e r s e dp h a s es i l i c ag e lc o l u m nc h r o m a t o g r a p h y
8、a n dp o l y a m i d ec o l u m nc h r o m a t o g r a p h y ，w eo b t a i n e dt e nc o m p o u n d s ，a n di d e n t i f i e ds i xc o m p o u n d s s t r u c t u r e s T h es i xc o m p o u n d sa r e ：t r i d e c a 一2 - p D - g l u c o p y r a n o s y l 1 ，13 - d i h y d r o x y - 3 ( E ) ，11 (
9、E ) 一d ie n 一5 ，7 , 9 - t r i y n e ( 1 ) ，t r i d e c a 2 - B D - g l u c o p y r a n o s y l 一1 ，13 - d i h y d r o x y 一1 1 ( E ) 一d i e n一3 ，5 ，7 ，9 t e t r a y n e ( 2 ) ，H y p e r o s i d e ( 3 ) ，6 一O - ( 3 ”，6 ”一d i a c e t y l p D - 9 1 u c o p y r a n o s y l ) 一6 ，7 ，3 ，4 - t e t r a h y
10、d r o x y a u r o n e ( 4 ) ，6 一O - ( 6 ”一a c e t y l - p D g l u c o p y r a n o s y l ) 6 ，7 ，3 ，4 - t e t r a h y d r o x y a u r o n e ( 5 ) ，6 - O - ( 4 ”，6 “ - d i a c e t y l p D - 9 1 u c o p y r a n o s y l ) 6 ，7 ，3 ，4 - t et r a h y d r o x y a u r o n e ( 6 ) 。C o m p o u n d 2a n dc o m
11、 p o u n d 4a r et w on e wc o m p o u n d s ，c o m p o u n d 5i sf i r s ti s o l a t e df r o mt h i sp l a n t K e yw o r d sB i d e n sb i p i n n a t a ；H P L C ；P o l y a c e t y l e n e ；A u r o n e ；N e wc o m p o u n d婆婆针有效部位化学成分的研究引言婆婆针( B i d e n sb i p i n n a t a ) 是菊科鬼针草属植物，一年生草本，瘦果长线形
12、，顶端冠毛芒状，生于路边、荒野等潮湿的地方。民间药用历史悠久，具有清热解毒、散瘀消肿等功效，治疗作用广泛，疗效确切。药理作用研究已有抗炎、降血脂、降血压、改善心功能作用的确切报道。主要有效成分为其所含的聚炔类和黄酮类成分( 见附录) 。导师王建平教授从婆婆针中得到了含有两个聚炔苷的混晶，采用M T T 活细胞检测法，发现聚炔苷混晶对两种白血病细胞有较强的体外抑制作用”。其中一种聚炔萤化学结构已确定，为首次发现的新成分。另一种与之相似的聚炔苷结构未确定。为深入探明婆婆针的有效成分，为其开发利用提供依据，我们对婆婆针的化学成分进行了系统分离。药材提取后经硅胶柱和聚酰胺柱分离得到了1 0 种单体化合
13、物，鉴定了其中6 个，分别为：2 一B D - 毗喃葡萄糖基一1 ，l3 一二羟基一3 ( 反) ，1 1 ( 反) 一十三二烯一5 ，7 ，9 一三炔，即鬼针聚炔苷( 1 ) ，2 一B D 一吡喃葡萄糖基一1 ，1 3 一二羟基一11 ( 反) 一十三烯一3 ，5 ，7 ，9 一四炔( 2 ) ，金丝桃苷( 3 ) ，7 ，3 ，4 一三羟基一6 一( 3 ”，6 ”一二乙酰氧基一B D - 吡喃葡萄糖基) 一橙酮( 4 ) ，7 ，3 ，4 一三羟基一6 - ( 6 ”一乙酰氧基一B D - 吡喃葡萄糖基) 一橙酮( 5 ) ，7 ，3 ，4 一三羟基一6 一( 4 ”，6 ”一二乙酰氧
14、基一B D - 毗喃葡萄糖基) 一橙酮( 6 ) 。他们的结构式见表l 。，化合物2 经国际联机检索，为首次发现的新成分，命名为鬼针聚炔昔B ( b i p i n n a t a p o l y a c e t y l O S i d eB ) 。化合物4 未经国际联机检索，但经查询c A 分子式索引也为首次发现的新成分。化合物5 为首次从该种植物中得到。蔓奠上墨苎苎兰! ! ! i 量塑圭兰竺堕圭表1 化合物1 化合物6 的结构式编号名称结构式誊薯萋鬼针聚炔苷H O I2鬼针聚炔苷B1 4 0t 苷卑i 。H7 ，3 ，4 一三羟基 46 一( 3 ”6 ”一二乙 酰氧基一B D 一吡喃
15、葡萄糖基) 一橙酮7 ，3 ，4 一三羟基 一6 一( 6 ”一乙酰氧基 一B D 一吡哺葡萄糖 基) 一橙酮7 ，3 ，4 一三羟基 一6 一( 4 ”，6 ”一二乙 6酰氧基一1 3 - D - 吡喃 葡萄糖基) 一橙酮 OH N M R 、3 C N M R1 H N M R 、”C N M R 、D E P TF A B M SU V 、2 H N M R13 C N M RE I - M SU V 、H N M RF A B M SU V 、H N M R13 C N M RF A B M SU V 、1 H N M R13 C N M R1 H 一2 H C O S YF A B
16、- M S2兰兰竺查些塑垒些兰塞坌竺竺垄实验部分1 仪器与材料R E 一5 2 A 型旋转薄膜蒸发器F A l l 0 4 型电子分析天平W a t e r sD e l t aP r e p4 0 0 0 型高效液相色谱仪7 6 0 C R T 型紫外吸收光谱仪V G Z A B 一2 F ：Z a t s p e c e 型质谱仪B r u k e rA M 一5 0 0 型核磁共振波谱仪薄层层析用硅胶为青岛海洋化工有限公司制造，柱层析用硅胶为青岛化学试剂厂产品，聚酰胺薄膜为上海试剂四厂产品，柱层析聚酰胺( 1 2 3 0 目) 为上海警备区后勤部综合厂产品，柱层析聚酰胺( 1 0 0 2 0 0 目) 为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品，高效液相所用试剂为色谱纯，其它试剂均为分析纯。药材采集于济南近郊，经徐凌川老师鉴定。2 提取与分离婆婆针药材3 0 1 0 9 ，粉碎，用工业乙醇回流提
