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1、天然药物化学试题（天然药物化学试题（2） 专业姓名 学号总分 一、名词解释（每题 2 分，共 20 分） 1、二次代谢产物 2、苷化位移 3、HR-MS 4、有效成分 5、Klyne 法 6、天然药物化学 7、UV 8、NMR 9、盐析 10、透析 二、判断题（正确的在括号内划“”，错的划“X” 每题 1 分，共 10 分） 1通常，蒽醌的1H-NMR中质子较质子位于高场。 （ ） 2有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。（ ） 3用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。（ ） 4根据13C-NMR（全氢去偶谱）上出现的谱
2、线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。 （ ） 5大孔树脂法分离皂苷，以乙醇水为洗脱剂时，水的比例增大，洗脱能力增强。 ( ) 6挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。（ ） 7Girard 试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别含亚甲二氧基结构。（ ） 8络合薄层即为硝酸银薄层，可用于分离化合物的顺反异构体。（ ） 9强心苷类化学结构中，A/B 环顺反式皆有，B/C 环为反式，C/D 环为顺式。（ ） 10对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱，质子化则往往并非发生在氮原子上。（ ） 三选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题 1 分，共 10 分） 1（ ）化合
3、物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。 A 甾体皂苷 B 三萜皂苷 C 生物碱类 D 蒽醌类 2能使-葡萄糖苷键水解的酶是（ ）。 A 麦芽糖酶 B 苦杏仁苷酶 C 均可以 D 均不可以 3 黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（ ）。 A -C 向低场位移 B -C 向高场位移 C 邻位碳向高场位移 D 对位碳向高场位移 4除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 5中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 6用 Hofmann 降解反应鉴别生物碱基本母核时，要
4、求结构中（ ）。 1A.位有氢 B.位有氢 C.、位均有氢 D.、位均无氢 7大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( )条件下进行的。 A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂 8合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ ）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。 A.水和油 B.乙醇 C.乙醚 D.酸或碱 9.具有溶血作用的甙类化合物为( )。 A.蒽醌甙 B.黄酮甙 C.三萜皂甙 D.强心甙 10.季铵型生物碱分离常用( )。 A.水蒸汽蒸馏法 B.雷氏铵盐法 C.升华法 D.聚酰胺色谱法 四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题 2 分，共 10 分） 1 2 OO
5、O3 HOOHOOOH4. OOOOOOHH5. OOOHHOH2C glcCOOMeOOOHOH五、用化学方法区别下列各组化合物（每小题 2 分，共 10 分） 1. OOHCH3OOHOOCH3OBOHOOCH3OCA2. OOHHOOHOOOHHOOHOOOHHOOHOOHABC3. 24. 5. 六、分析比较：（每个括号 1 分，共 20 分） 1. 分离下列黄酮化合物， （1）用聚酰胺柱层析，以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )( )( )( ). （2）用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )( )( )( ). OOHOOH
6、OHOHOOHOOHOHOHOHOOHOOHOHOGlcOOHOOHOHOGlcRhaABCD2.下列糖苷进行酸水解，水解易难顺序为：( )( )( )( ) OCOOHOROCH2OHOROORMeABCOORCH2OHD3.完成下列反应并写出反应产物： OOOOOHOMe OOHOOOOOHOHA B CNMeOMeOMeOMeOMeNOMeOOOOA BO OOHOOOHHOH2C glcCOOMeA B C3NMeOMeOOMe OMeMeHofmanndegradation()+()+()4.比较下列化合物的碱性强弱： CBANNNNOO MeMeMeNCH3OHOCOCHCH2OH
7、NOCH3H3COOCN碱性强弱：( ) ( ) ( ) 5.比较下列化合物的沸点：( ) ( ) ( ) ( )。 OCH2OHOHOCC2H5OABCD七、提取分离：（每小题 5 分，共 10 分） 1某中药中含有下列五种醌类化合物 AE，按照下列流程图提取分离，试将每 种成分可能出现的部位填入括号中。 中药材 粉碎，水蒸气蒸馏 蒸馏液 残渣 （ ） CHCl3提取 CHCl3液 残渣 5%NaHCO3萃取 风干 95%EtOH提取 经 SephadexLH-20 NaHCO3液 CHCl3液 70%MeOH洗脱 酸化 5%Na2CO3萃取 分段收集 黄色沉淀 先出柱 后出柱 （ ） Na
8、2CO3液 CHCl3液 （ ） （ ） （ ） 4OOH3CA OOOHOHOHH3CB OOOHOHCOOHC OOOHOGLcOHH3CD OOOHOGlc_GlcCOOH6 1E 2.某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C） 及水溶性杂质（D）和脂溶性杂质（E），现有下列分离流程，试将每种成分可 能出现的部位填入括号中。 总碱的酸性水液 NH4+调至PH9-10，CHCl3萃取 碱水层 CHCl3层 酸化；雷氏铵盐 1%NaOH 水液 沉淀 碱水层 CHCl3层 （ ） 经分解 NH4Cl处理 1%HCl萃取 （ ） CHCl3提取 CHCl3层 酸水层
9、CHCl3 层 （ ） （ ） （ ） 八、结构鉴定：（每小题 5 分，共 10 分） 1有一黄色结晶（I），盐酸镁粉反应显红色，Molish反应阳性，FeCl3反应阳性， ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。IR max (KBr) cm-1: 3520, 3470, 1660, 1600, 1510, 1270, 11001000, 840. (I)的UV nm如下: MeOH 252 267 (sh) 346 NaOMe 261 399 AlCl3 272 426 AlCl3/HCl 260 274 357 385 NaOAc 254 400 NaOAc/H3BO3 256
10、378 (I)的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) ppm: 7.41(1H, d, J=8Hz), 6.92(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.70(1H, d, J=3Hz), 6.62(1H, d, J=2Hz), 6.43(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz),其余略。 (I)酸水解后检出D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为C15H10O6。FAB-MS示分子中5含一分子葡萄糖。 试回答下列各问： （1）该化合物为 根据 （2）是否有 3-羟基 根据 （3）苷键构型为 根据 （4）是否有邻二羟基 根据 （5）写出（
11、I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。 2.某化合物S为白色粉末，Liebermann-Burchard反应阳性，Molish反应阳性。其分 子式为C42H66O14。酸水解检出甙元为齐墩果酸。糖为葡萄糖醛酸GlaUA及葡萄糖 Glc (1:1)。碱水解检出葡萄糖。化合物S的13C-NMR化学位移值如下： 化合物S甙元的13C-NMR数据 化合物S糖部分13C-NMR化学位移值 碳位 齐墩果酸 化合物 S GlaUA 1 38.3 39.8 107.2 2 28.0 27.0 74.4 3 78.1 91.2 78.3 4 39.7 40.4 75.8 5 55.9 56.9 77.4 6 18.7 19.5 172.4 7 33.3 34.2 Glc 8 40.1 40.8 97.4 9 48.2 49.0 74.2 10 37.1 37.9 78.8 11 23.6 24.3 71.1 12 123.0 124.1 79.5 13 144.3 145.2 6
