全国版2019版高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚限时规范特训

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1、1第第 4 4 节节 醇、酚醇、酚板块三 限时规范特训时间:45 分钟 满分:100 分一、选择题(每题 6 分,共 72 分)12017广西调研2015 年,我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等,其合成路线如下图:下列说法正确的是( )A双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物B反应有 H2O 生成C青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有 5 个六元环D1 mol 双氢青蒿素和 Na 反应,最多产生 1 mol H2答案 B解析 双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样,不属于同系物,A 项错误;反应为两个羟基生成醚键的反应,有 H2O 生成,B 项正确

2、;青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有 3 个六元环和 2 个七元环,C 项错误;双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应,故 1 mol双氢青蒿素与 Na 完全反应时最多产生 0.5 mol H2,D 项错误。2某有机物的结构简式为,它可以发生的反应类型有( )(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解(f)中和 (g)缩聚 (h)加聚A(a)(c)(d)(f) B(b)(e)(f)(h)C(a)(b)(c)(d) D除(e)(h)外答案 D解析 酚羟基的 2 个邻位碳上的氢可与浓溴水发生取代反应,醇羟基和羧基都可发生酯化反应,该反应也属于取代反应;苯环可与 H2发生加成反应;醇羟基可与

3、邻位碳上的氢发生消去反应生成碳碳双键;酚羟基和羧基可与碱中和;酚羟基邻位碳上有氢,可与醛发生缩聚反应;没有碳碳双键和三键,不能发生加聚反应;没有酯基等,不能发生水解反应。3下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为醛的是( )2答案 B解析 醇类发生消去反应的条件是与OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有 H 原子,上述醇中,不能发生消去反应,与OH 相连的碳原子上有 H 原子的醇可被氧化,但只有含有两个 H 原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛,不能氧化为醛,故 B 项正确。4下列实验能获得成功的是( )A用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量苯酚C加入 NaOH 溶

4、液,然后分液可除去苯中的苯酚D用稀溴水检验溶液中的苯酚答案 C解析 苯酚的酸性太弱,不能使酸碱指示剂变色,故 A 错误;溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除杂,故 B 错误;苯酚钠不溶于苯,易溶于水,可加入 NaOH 溶液,通过分液的方法除去苯中少量苯酚,故 C 正确;浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀,可用于苯酚检验,而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚,故 D 错误。52017南昌模拟下列说法正确的是( )A乙二醇和丙三醇互为同系物B分子式为 C7H8O 且属于酚类物质的同分异构体有 4 种C甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明甲基使苯环变活泼D乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和 Na2CO3溶液后经分液除去答案

5、 D解析 A 项,同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物之间的互称,乙二醇和丙三醇之间相差 1 个 CH2O,错误;B 项,甲基与羟基可以形成邻、间、对 3 种不同的位置关系,错误;C 项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是由于 KMnO4将苯环上的甲基氧化,即苯环对甲基产生影响,错误;D 项,乙酸与 Na2CO3反应,乙酸乙酯与 Na2CO3溶液分层,故可以用分液法分离,正确。6二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )A不能发生消去反应 B能氧化为

6、酮3C能与 Na 反应 D不能发生取代反应答案 C解析 与OH 相连的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子,能发生消去反应,故 A 错误;二甘醇中含有CH2OH 结构,被氧化生成醛,故 B 错误;分子中含有羟基,可与钠反应生成氢气,故 C 正确;含OH,能发生取代反应,故 D 错误。7有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是( )A甲苯能使酸性 KMnO4溶液褪色,甲基环己烷不能使酸性 KMnO4溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应C苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯D苯酚

7、()可以与 NaOH 反应,而乙醇(CH3CH2OH)不能与 NaOH反应答案 B解析 A 项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能,故能说明上述观点;B 项,乙烯能使溴水褪色,是因为乙烯含有碳碳双键,而乙烷中没有,不是原子或原子团的相互影响,故符合题意;C 项,甲基的影响使苯环上邻位和对位上氢变得活泼,容易被取代,故能够证明上述观点;D 项,苯环使羟基上的氢原子变得活泼,容易电离出 H,从而证明上述观点正确。8.薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )A分子式为 C10H16OB含有两种官

8、能团C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生取代反应、加成反应答案 A解析 分子式为 C10H18O,A 错误;含有碳碳双键和羟基,B 正确;含有碳碳双键和CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C 正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D 正确。9体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂,倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如4图所示,下列有关该物质的说法中正确的是( )A遇 FeCl3溶液显紫色,因为该物质属于苯酚的同系物B滴入 KMnO4(H)溶液,溶液的紫色褪去,能证明该物质分子中存在碳碳双键C该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D1

9、mol 该物质分别与浓溴水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为 4 mol 和 7 mol答案 D解析 该物质分子中含有酚羟基,遇 FeCl3溶液显紫色,根据同系物的概念,该物质与苯酚不属于同系物,故 A 错;碳碳双键与酚羟基都能使 KMnO4(H)溶液褪色,故 B 错;该物质不能发生消去反应,故 C 错;碳碳双键可以与 Br2发生加成反应,酚羟基邻、对位上的氢原子可被 Br 原子取代,1 mol 该物质可与 4 mol Br2发生反应,可与 7 mol H2发生加成反应,D 项正确。10如图所示,下列关于该物质(EGG)的叙述正确的是( )AEGG 的分子式为 C15H12O7BEG

10、G 可在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应C1 mol EGG 最多消耗 5 mol NaOHD1 mol EGG 可与 2 mol Br2发生取代反应答案 C解析 由有机物的结构简式知,该有机物的分子式为 C15H14O7,故 A 错误;该有机物不含有氯、溴等卤素原子,不能在强碱的醇溶液中发生消去反应,故 B 错误;分子中含有 5 个5酚羟基,则 1 mol EGG 最多消耗 5 mol NaOH,故 C 正确;苯环上酚羟基邻、对位上的 H 原子能和溴发生取代反应,1 mol EGG 可与 4 mol Br2发生取代反应,故 D 错误。112017日照检测下列说法正确的是( )A苯甲醇和苯酚

11、都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2原子团,故两者互为同系物答案 C解析 苯甲醇不能与浓溴水反应,A 错;同系物必须符合两点:结构相似,分子组成上相差若干个 CH2原子团,苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B 错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C 正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH 反应,D 错。122017四川成都期末己烯雌酚是一种激素类药物,结构如图,下列有关叙述中不正确的是( )A可以用有机溶剂萃取B1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2的水溶液发生反应C可与 NaOH 和 NaHCO3发生反应D1 mol

12、 该有机物可以与 7 mol H2发生反应答案 C解析 绝大多数有机物易溶于有机溶剂,A 项正确。1 mol 该有机物与 Br2的水溶液发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子),共需 5 mol Br2,B 项正确。酚羟基具有酸性,但其酸性弱于碳酸,故该有机物可与 NaOH 反应,不与 NaHCO3反应,C 项错误。1 mol 该有机物与 H2发生加成反应(碳碳双键和苯环),共需 7 mol H2,D 项正确。二、非选择题(共 28 分)613(13 分)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下:已知:A 能与 FeCl3溶液发生显色

13、反应(1)A 的名称为_。(2)G 中含氧官能团名称为_。(3)D 的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E 与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式:_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上;b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等,写出以乙醇为原料制备 CH3(CH2)3CHO 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:7H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHHBrNaOH溶液答案 (1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基 (3)2(4) (5) (6) 814.(15 分)丁子香酚可用于配

14、制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。(1)丁子香酚的分子式为_ 9_。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_(填序号)。aNaOH 溶液 bNaHCO3溶液cFeCl3溶液 dBr2的 CCl4溶液(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有_种,写出其中任意一种的结构简式:_。能与 NaHCO3溶液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化(部分反应条件已略去)。AB 的反应类型为_。1 mol A 最多能与_ mol Br2反应。答案 (1)C10H12O2(2)acd(3)5 10(4)取代反应 2解析 (1)由结构简式可知其分子式为 C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基,具有烯烃、醚和酚的性质,含有酚羟基,所以能与 NaOH 溶液发生中和反应,故 a 正确;不含羧基,所以不能与 NaHCO3溶液反应,故 b错误;含有酚羟基,所以能与 FeCl3溶液发生显色反应,故 c 正确;含有碳碳双键和酚羟基,所以能与 Br2发生加成反应、取代反应,故 d 正确。(3)能与 NaHCO3溶液反应,说明分子中含有COOH,苯环上的一氯取代物只有两种,说明两个取代基位于对位,则符合要求的同分异构体有1112

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