高中化学有机推断总结

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1、有机推断有机推断一、有机基础一、有机基础1烃及烃的衍生物的化学性质 烃：3 3 3 3 烃的衍生物：33 2 有机网络H HO OC CH H2 2C CH H2 2O OH HB Br rC CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H2 2= =C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2O OH HC C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5C CH H C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH HO OC CH H3 3C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CO OO OH HC CH H3 3C CH H

2、2 2O ON Na aC CH H3 3C CO OO OC C2 2H H5 5有有机机物物转转化化网网络络图图一一有有机机物物转转化化网网络络图图一一1 12 23 34 45 56 67 78 89 9101011111212 13131414 15151616171718181919202021212222C CH H2 2= =C CH HC Cl l C CH H2 2- -C CH HC Cl l n n23232424NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3 ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显显色色反反应应有有机机物物转转化化有有机机物物转转

3、化化 网网络络图图二二网网络络图图二二1 12 23 34 45 56 67 78 89 910101111121213133、 官能团的引入，消除，保护 （1）官能团的引入引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成烯烃与水加成烯烃与水加成, , ,醛醛醛/ / /酮加氢酮加氢酮加氢, , ,卤代烃水解卤代烃水解卤代烃水解, , ,酯的水解酯的水解酯的水解, , ,葡萄糖分解葡萄糖分解葡萄糖分解卤素原子（X）烃与烃与烃与 X X X2 2 2取代取代取代, , ,不饱和烃与不饱和烃与不饱和烃与 HXHXHX 或或或 X X X2 2 2加成，加成，加成，( ( (醇与醇与醇与 HXHXHX 取代

4、取代取代) ) )碳碳双、三键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇某些醇某些醇( ( (CHCHCH2 2 2OH)OH)OH)氧化氧化氧化, , ,烯氧化烯氧化烯氧化, , ,糖类水解，糖类水解，糖类水解， （炔水化）（炔水化）（炔水化）羧基-COOH醛氧化醛氧化醛氧化, , , 酯酸性水解酯酸性水解酯酸性水解, , , 羧酸盐酸化，羧酸盐酸化，羧酸盐酸化，( ( (苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化) ) )酯基-COO-酯化反应酯化反应酯化反应其中苯环上引入基团的方法：（2

5、）官能团的消除 a.加成反应消除不饱和键 b.经取代，消去，氧化、酯化等反应消去OH c.加成或氧化消除CHO d.水解消除酯基、卤原子（3）官能团的保护 例如在烯醛中把-CHO 氧化成-COOH 时先要将 C=C 保护起来二、有机推断二、有机推断（一）（一） 解题思路解题思路 全面审题-收集信息（包括潜在信息）-寻找突破寻找突破-顺逆推导-验证结论-规范作答规范作答 （二）（二）解题解题关键-找到突破口 1反应条件. 在 NaOH 水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。当反应条件为浓当反应条件

6、为浓 H2SO4 并加热时，通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。并加热时，通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。 苯的硝化苯的硝化当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇（当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇（Cu/Ag）氧化为醛或醛氧化为酸）氧化为醛或醛氧化为酸当反应条件为催化剂并有氢气时，通常为碳碳双键当反应条件为催化剂并有氢气时，通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成、碳碳叁键、苯环或醛基的加成 （或还原反应） 。条件为氢氧化铜的悬浊液，银铵溶液的必为含有条件

7、为氢氧化铜的悬浊液，银铵溶液的必为含有-CHO 的物质的物质能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是反应时，通常是 X2 与烷或苯环侧链烃基上的与烷或苯环侧链烃基上的 H 原子发生原子发生 的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时，通常为苯环上的的反应时，通常为苯环上的 H 原子原子 直接被取代。直接被取代。2特征现象特征现象 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、

8、羟基或为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇水变蓝，可推知该物质为淀粉。2I加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可 推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。CHO加入金属 Na 放出，可推知该物质分子结构中含有。2HCOOHOH或 加入溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有。3NaHCOHSOCOOH3或 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。3特征产物-推知碳架结构推知碳架结构 若由醇氧化得醛，可推知OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原

9、子上，即存在；由醇氧化为酮，推知OH 一定连在有 1 个氢原子的碳原子上，即存在OHCH2；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH 所连的碳原子上无氢原子。CHOH 由消去反应的产物，可确定OH 或X 的位置 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构 简式。 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子 C=C 或的位置。CC根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯，可确定该有机物是含有根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯，可确定该有机物是含有OH 的酸，同时根 据酯环的大小可判断OH 和COOH 的相

10、对位置 4 4特征数据特征数据 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则分子中含有一个OH；增加 84，则含有两个OH。缘由OH 转变为。酸与乙醇反应相对分子质量增加 28，3OOCCH则有一个COOHRCH2OH CH3COOCH2R CH3COOH 浓H2SO4M M42RCOOH RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)CH3CH2OH 浓H2SO4M M28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量) 醇被氧化相对分子质量减小 2，CHO 被氧化相对分子质量增加 16；若增加 32， 则表明有机物分子内有两个CHO（变为COOH） 。RCH2OH RCHO RC

11、OOH M M2 M14若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加 71，则说明有机物分子内含有一2lC个碳碳双键；若增加 142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 相对分子质量相同的有机物 醇和比它少一碳的羧酸；如 C3H70H、CH3COOH 均为 60 烷和比少一个 C 的醛 如:C3H8、CH3CHO 为 44 与银氨溶液反应，若 1mol 有机物生成 2mol 银，则该有机物分子中含有一个醛基； 若生成 4mol 银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 与金属钠反应，若 1mol 有机物生成 0.5mol，则其分子中含有一个活泼氢原子，2H或为一个醇羟基，或酚羟基，也可

12、能为一个羧基。 与碳酸钠反应，若 1mol 有机物生成 0.5mol，则说明其分子中含有一个羧基。2CO与碳酸氢钠反应，若 1mol 有机物生成 1mol，则说明其分子中含有一个羧基。2CO5特征转化关系有机三角：烯烃、卤代烃、醇有机三角：烯烃、卤代烃、醇 有机物成环反应： a.二元醇二元羧酸反应， b.羟酸的分子内或分子间酯化 c.氨基酸脱水 6 分子式 符合符合 CnH2n+2CnH2n+2 为烷烃，为烷烃， 符合符合 CnH2nCnH2n 为烯烃或者环烷烃，为烯烃或者环烷烃， 符合符合 CnH2n-2CnH2n-2 为炔烃，为炔烃， 符合符合 CnH2n-6CnH2n-6 为苯的同系物，

13、为苯的同系物， 符合符合 CnH2n+2OCnH2n+2O 为醇或醚，为醇或醚， 符合符合 CnH2nOCnH2nO 为醛或酮，烯醇，环醚等为醛或酮，烯醇，环醚等 符合符合 CnH2nO2CnH2nO2 为一元饱和羧酸或其与一元饱和醇生成的酯为一元饱和羧酸或其与一元饱和醇生成的酯 或羟基醛，羟基酮或羟基醛，羟基酮 7分子结构 具有 4 4 原子共线共线的可能含 。具有 原子共面共面的可能含醛基。具有 6 6 原子共面共面的可能含 。具有 原子共面共面的应含有苯环8根据新新信息突破（三）（三）重点反应重点反应 （1 1）以酯化反应（成环、成高分子以酯化反应（成环、成高分子-）和酯的水解为核心）和

14、酯的水解为核心 （2 2）卤代烃的取代和消去）卤代烃的取代和消去 （3 3）醇的消去、连续氧化）醇的消去、连续氧化 （4 4）加聚、缩聚）加聚、缩聚有机二十强有机二十强1. 乙烯实验室制法（醇的消去） CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 2 丙烯的加聚3. 乙炔的制取 CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + 4苯的卤代5. 卤代烃的水解 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr6. 卤代烃的消去 CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O7. 醇的催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 8不对称醇的消

15、去9. 苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO310浓溴水和苯酚的反应11. 醛的银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH3 + CH3COONH412. 醛与新制氢氧化铜悬浊液CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + 2H2O + CH3COOH13甲醛和银氨溶液的反应14甲醛与新制氢氧化铜悬浊液15酯化反应CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O浓硫酸HCCH 醇ONaOH 16二酸和二醇的成环17二酸和二醇缩聚18乳酸的缩聚反应1919酯的水解酯的水解/ /皂化反应皂化反应2020氨基酸氨基酸缩聚成蛋白质成蛋白质 例题例题： 1.1.由丙烯经下列反应可得到 F、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。CH3CHCH2 FBr2ANaOH/H2O BO2/Ag C DH2/Ni EOCHCCH3OnG（1）聚合物 F