第十二章醛酮和核磁共振

《第十二章醛酮和核磁共振》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十二章醛酮和核磁共振（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振第十二章醛酮和核磁共振一、一、 命名下列化合物：1.CH3CHCH2CHOCH2CH32.(CH3)2CHCOCH2CH33. COCH34.CH3OCOH5.CHO6.COCH37.CH2=CH COCH2CH38.CH3CH2CHOC2H5OC2H59.NOH10.CH3CH2CH3COCO11.(CH3)2C=NNO2NHNO2二、 二、 写出下列化合物的构造式：1，2丁烯醛2。二苯甲酮3， 2，2二甲基环戊酮CO CH3CH3CH3CH=CHCHOCO43（间羟基苯基）丙醛5， 甲醛苯腙6，丙酮缩氨脲CH2CH2CHOOHH2C=NNHCH3CH3C=

2、NNH C ONH23甲基戊醛2甲基 3戊酮甲基环戊基甲酮3甲氧基苯甲醛7甲基 6辛烯醛苯乙酮1戊烯 3酮二乙醇缩丙醛环己酮肟2，4戊二酮丙酮 2，4二硝基苯腙有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振7，苄基丙酮8，溴代丙醛CH2CH2CH2CH3C OCH3CH CHOBr9，三聚甲醛10，邻羟基苯甲醛CH2OCH2OCH2OCHOOH三、 三、 写出分子式为 C5H10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHOCH3CH2CHCHOCH3 (CH3)CCHOCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2COCOCO酮：2戊

3、酮3戊酮3甲基 2丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中。2，C6H5MgBr 然后加 H3O+ CH3CH2CH2OHCH3CH2CHC6H5OH3.LiAlH4 ,然后加水4，NaHSO35， NaHSO3然后加 NaCN CH3CH2CH2OHOH CH3CH2CHSO3NaCH3CH2CHCNOH6，稀碱7，稀碱，然后加热8，催化加氢9，乙二醇，酸OHCH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CH=CCHOCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOOCH2CH210,溴在乙酸中11，硝酸银氨溶液12，NH2OH 13,苯肼BrCH3C

4、HCHOCH3CH2COONH4CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH醛：戊醛3甲基丁醛2甲基丁醛2，2二甲基丙醛有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？1,CH3CHO+CH3CHO5%NaOHaqCH3CH=CHCHO+CH3CH=CHCHO2.CH3CHO40% NaOHaq CH3COOH+CH3CH2OH3.CHOCH3+HCHO40% NaOHaq CH3CH2OH+HCOONa4,CHOCH3KMnO4 CH3COOHCHOCH3KMnO4 5.,H+ HOOCCOOH六、 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1. COCOCOCOCH

5、3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O- +HCCl3+NaBH4H2O CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3 CC6H5OHH3O+2.3.4.七、 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。过量 Cl2,-OH 有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振1.CH3COCH2CH3CH3COCH2CH3I2, NaOHCH3COCH2CH3NaHSO3OH CH3CSO3NaCH2CH3HCI3+CH3CH2COO-2.CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CHONaHSO3OHCH3CH2CH2CHSO3Na3.C

6、H3CH2OHCH3CH2OHI2, NaOHHCI3+HCOO-4.CHOCHONaHSO3CHSO3NaOH5.CH3CH2COCH2CH3NaHSO3CH3CH2COCH2CH3OH CH4CH2CCH2CH3 SO3Na6.CH3COCH3COCH3COCI2,NaOHCOO-+HCI3NaHSO3CH3SO3NaOH7.CH3CH(OH)CH2CH2CH3CH3CH(OH)CH2CH2CH3I2,NaOHHCI3+CH3CH2CH2COO-8.COCONaHSO3CHOSO3Na不发生卤仿反应反应不与饱和亚硫酸氢钠不发生卤仿反应不发生卤仿反应不与饱和亚硫酸氢钠反应不与饱和亚硫酸氢钠反

7、应有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振八、 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。1.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH2CF3CHO,CH3CHO, CH3COCH3,CH3COCH=CH21.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH2CF3CHO,CH3CHO, CH3COCH3,CH3COCH=CH2九、 用化学方法区别下列各组化合物。1，苯甲醇和苯甲醛。解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。2己醛与 2己酮。解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2己酮不能。32己酮和 3己酮。解：分别加入饱和亚硫

8、酸氢钠，2己酮生成结晶（ 1羟基磺酸钠） ,而后者不能。4丙酮与苯乙酮。解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。52己醇和 2己酮。解;2己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2己醇不能。61苯乙醇和 2苯乙醇。解：1苯乙醇能反应卤仿反应，而2苯乙醇不能。有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振十、 完成下列反应1.CH3CH2CH2CHO5&NaOHaqOHCH3CH2CH2CHCHCHO C2H5LiAlH4H2OOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H52.OH H2,NiOHOOH

9、OK2CrO7,H+5&NaOHaq3. (CH3)2CHCHOBr2,CH3COOH (CH3)2CCHOBr2CH3CH2OHHCl(CH3)2CCH(OC2H5)2Br(CH3)2CCH(OC2H5)2BrMg1,(CH3)2CHCHO2,H3O+(CH3)2CHCHCH3CCH3CHOOH4.OCH3MgBr(C2H5)2OOMgBrCH3H3O+CH3十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。1.CH3CH=CH2,CHCHCH3CH2CH2COCH2CH2CH3CH3CH=CH2+HBrROOR CH3CH2CH2BrCHCH+2NaNaCNaCCNaNa+2CH3CH2

10、CH2BrCH3CH2CH2CCCH2CH2CH3H2O,HgSO4,H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH32.CH3CH=CH2,CH3CH2CH2COCH3CH3CH3C=CCH3CH2CH2CH3CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3BrMg,(C2H5)2OCH3CHCH3 MgBr有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振CH3CH2CH2COCH3H2OCH3CH3CHCOHCH3CH2CH2CH3H2SO4CH3CH3C=CCH3CH2CH2CH33.CH2=CH2,BrCH2CH2CHOOHCH3CHCH2CH2CHOCH2=CH2+O2PdCl2,CuClCH3CHO

11、BrCH2CH2CHO+2CH3OHHClBrCH2CH2CH(OCH3)2Mg,(C2H5)2O BrMgCH2CH2CH(OCH3)2CH3CHOH3O+ CH3CHCH2CH2CHOOH4.C2H5OHCH3CHCHCHOC2H5OC2H5OC2H5OHO CH3CHO5%NaOHCH 3CH=CHCHO2C2H5OHHClCH3CH=CHCH(OC2H5)2F3CCOOOH CH3CHCHCHOC2H5OC2H5O十二、化合物（ A）C5H12O 有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（ B）(C5H10O)，无旋光性。化合物 (B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（ C）,(C)经拆

12、分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（ A）,(B),(C)的结构。(A):CH3CHCHCH3CH3OH(B)CH3COCHCH3CH3(C):CH3CH2CH2CCHCH3CH3CH3OH十三、 化合物 （A） (C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰， NMR 谱如下：1.2(3H) 三重峰3.0(2H) 四重峰解： （A）,(B),(C)的结构：有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振 7.7(5H) 多重峰求（A）的结构。(A):C OCH3IR1690cm-1CH2已知 （B） 为 （A） 的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处

13、有强吸收，核磁共振谱如下： 2.0(3H) 单峰， 3.5(2H) 单峰， 7.1(5H) 多重峰。求（B）的结构。(B):CH2COCH3IR1705cm-1十四、某化合物的分子式为C6H12O ，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在 Pt 催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体， 其中之一能起银镜反应， 但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应， 而不能使费林试剂还原， 试写出该化合物的结构式。解： （A）的结构式为：3.0(2H) 四重峰1.2(3H) 三重峰 7.7(5H) 多重峰解： （ B）的结构式：3.5(2H) 单峰2.0(3H) 单峰7.1(5H)

14、多重峰有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振CH3CH2CCHCH3CH3OCH3CH2CCHCH3CH3OH2,PtOHH2OCH3CH2CH3CH2CHCHCH3CH3CH3 CH=CCH3O3Zn,H2O CH3CH2CHO+CH3CCH3 O十五、有一化合物A 分子式为 C8H14O ，A 可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应， A 氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B 具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸， 试写出 A,B可能的结构。解：A,B 的可能结构式及反应如下：CH3CCH3=CHCH2CH2CCH3O(A)OCH3CCH3 O+HOOCCH2CH2CCH3O(B)

15、HOOCCH2CH2CCH3O(B)NaOCl HOOCCH2CH2COOH+HCCl3十六、化合物 A具有分子式 C6H12O3,在 1710cm-1处有强的 IR 吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。 与托伦试剂作用不发生银镜反应， 然而 A先用稀硫酸处理， 然后再与托伦试剂作用有银镜反应。 A的 NMR 数据如下：2.1(3H) 单峰3.2(6H) 单峰 2.6(2H) 多重峰 4.7(1H) 三重峰，试推测A的结构。解：A的结构及根据如下：解：该化合物的结构式为有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振CH3CCH2CHOCH3OCH3O(A):CH3CCH2CHOCH3OCH

16、3OI2,NaOHHCI3+NaOOCCH2CH(OCH3)2CH3CCH2CHOCH3OCH3OH2O,H2SO4 CH3COCH2CHOAg(NH3)2OH CH3CCH2COONH4O+AgCH3CCH2CHOCH3OCH3IR1715cm-1O十七、某化合物A(C12H14O2) 可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在 1675cm-1有强吸收峰。 A 催化加氢得到 B，B在 1715cm-1有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）. 使 B和 C进一 步 氧 化均 得 到 D(C9H10O3), 将D 和 浓氢 碘 酸 作用 得 另 一 个 酸E(C7H6O3),E 能用水蒸气蒸出。试推测 E的结构式，并写出各步反应式。解：E的结构式及各步反应式如下：有机化学习题第十二章醛酮和核磁共振E:OHCOOHA:OC2H5CH=CHCCH3OCH2CH2CCH3OC2H5OH2,Cat