芳环上的取代氯化反应机理

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1、芳环上的取代氯化反应机理芳环上的取代氯化反应机理1 反应历程1.1 以金属卤化物为催化剂：FeCl3，AlCl3，ZnCl21.2 以硫酸为催化剂1.3 以碘为催化剂1.4 以次卤酸为催化剂苯环上有吸电子取代基，反应较难进行，需要加入催化剂；苯环上有供电 子取代基，反应容易进行，可以不用催化剂。2 反应动力学及氯化深度表 苯在氯化、磺化和硝化反应中 k1/k2的比较反应类型氯化磺化硝化 k1/k28.5103104105107表 氯苯含量对 k1/k2的影响氯苯含量，173.5 k1/k2842约 1氯化液中氯苯浓度与反应液中苯浓度的关系式：K 与反应温度、搅拌效果有关。 氯化液中氯苯浓度的极

2、大值：此时氯化液中苯的浓度：图 苯在间歇氯化时的产物组成变化每摩尔纯苯所消耗的氯气的量(摩尔)叫做氯化深度。3 芳环取代氯化反应的影响因素3.1 原料纯度 1)水份：0.04 2)氢气含量：4 3)噻吩：使催化剂中毒；腐蚀设备 4)循环使用的苯(苯氯比 4:1)中氯苯的影响3.2 氯化深度 3.3 混合作用 在连续反应时，由于反应器型式选择不当、传质不均匀，使反应生成的产 物未能及时离开，又返回反应区域促进连串反应的进行，这种现象叫做反混作SCl ClClClClCl-HClSCl ClClCl用。(a)单锅间歇生产工艺 (b)多锅连续生产工艺图 (c)塔式沸腾连续生产工艺图 氯苯的生产工艺3

3、.4 氯化温度 表 苯氯化反应温度与 k2/k1 的关系T，182530 k2/k10.1070.1180.1233.5 催化剂 3.6 反应介质 液态：无需溶剂固态：水 浓硫酸、发烟硫酸、氯磺酸等有机溶剂4 芳环取代氯化反应实例4.1 氯苯的生产 1)直接氯化法Cl2FeCl3ClO2NNH2HCl+NaClOO2NNH2Cl05,H2O浓H2SO4,90 100OOOOClClClClCl2,I2, OHCOOHOHCOOHCl2,110 Cl1-酸水排放口 2-苯及氯气入口 3-炉条4-填料铁圈或废铁管 5-钢壳衬耐酸砖 1-流量计 2-氯化塔 3-液封器 4,5-冷凝器 6-酸苯分离器 7-冷却器6-氯化液出口 7-挡板 8-气体出口图 沸腾氯化塔 图 氯苯生产工艺流程图2)氧化氯化法4.2 苯酚、甲苯的环上取代、带有硝基的芳环、萘、蒽醌的氯化