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1、第三章苯丙素类一、写出下列结构的名称及结构类型CH3OHOCH3OCH3OOCH3CH3OCH3OOCH3123COOHOHOHOOHCOOHOH4OOHO5OOHOHO6OOHOglcO7OOCH3O8OOOOCH39OOHOOH10OOO11OOO12OHOH13OHOCH3OHH3COOHOCH3OCH31415OHOCH3OCH3H3COH3COOCH3OCH3二、填空 1. 香豆素类化合物因分子中具有_结构，故 在碱性条件下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成 _，呈_色。 2. 香豆素是 _的内酯，具有芳甜香气。其母 核为_ 。 3. 香 豆 素 的 结 构 类 型 通 常 分 为 下
2、 列 四 类 ： _、_、_及_。 4. 苯丙素酚类在生源上来源于_， 苯核上 常有_、_ 取代基。 5. 常见的苯丙素酚类成分有_、 _、 _、_、_、_。 6. 香豆素类化合物在紫外光下多显示_色 荧光， _位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光 _。 7. 黄酮、蒽醌、香豆素都可溶于碱液，其原因： 黄酮是 _，蒽醌是 _，香豆素是 _。 8. 有一结晶性化合物，可溶于水、乙醇、微溶于 乙酸乙酯，不溶于苯，易溶于碱性水溶液，FeCl3反应 阳性，异羟肟酸铁反应阳性，Molish反应阳性，此结 晶为_。 9. 在碱性溶液中， 多数香豆素类化合物的紫外吸 收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的_移动现
3、 象，其吸收度也 _。 10.木脂素可分为两类， 一类由 _和_二 种单体组成，称 _；另一类由 _和_二 种单体组成，称为 _。三、判断正误1. Emerson反应为 (+)且Gibbs反应亦为 (+)的化合物2. 分子量较小的香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸 出。( ) 3. 香豆素与强碱长时间加热生成反式的邻羟基 桂 皮 酸 盐 ， 再 加 酸 则 又 环 合 成 原 来 的 内 酯 环 。 ( ) 4. 香豆素类多具有芳香气味， 故适宜用作食品添 加剂。( ) 5. 香豆素类苯核上所有的酚羟基越多，荧光越 强。( ) 6. 木脂素类多具光学活性， 遇酸或碱易发生异构 化。( ) 7. 异羟
4、肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( ) 8. 香豆素 3，4-双键比侧链上的双键更活泼，更 易于氢化。( ) 9. 香豆素类化合物广泛分布于芸香科和伞形科 中。( ) 10.香豆素的 MS谱中，基峰是其分子离子峰。 ( ) 四、选择填空1. Gibbs反应呈阳性结果的化合物是：OOOOOOOOHOOOHOABCD2.下列化合物中，能够用碱溶酸沉淀法与其他成 分分离的为： A. 伞形花内酯B. 大黄素甲醚C. 大黄 酸的全甲基化物D. 奥类 4. Labat反应的组成试剂是： A. 浓硫酸 +变色酸的醇深液B. 浓流 酸+没食子酸的醇溶液 C. 浓硫酸 + -茶酚D. 浓硫 酸+醋酐5.下列香
5、豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值 大小顺序为：OOHOOOHOHOOOHOglcOOOO(1)(2)(3) (4)A. B. C. D.6. 已知下列某物质的醇溶液，滴入NaOH溶液呈 黄色，而荧光灯下荧光很弱，遇FeCl3呈阳性反应，而 Mg-HCl 反应呈阳性，则该物质可能是：OOHOOHHOOOOHOHOOOHHO OOHOOCH3ABC D五、鉴别下列各组化合物OOHOOHOOO与OOHOOOHO与OOHO OOHO与H3COH3CO与OOMeOMeOHMeOHOOHOCH2OHOMeOOOOOOOOOOOO1.2.3.4.5.6.OOHOCH3OOOHOHOOOOOABCOOOO
6、OHOOHOOHOHOABC7.8.六、完成下列反应OONaOHHNaOH长时间加热OOOMeMeOO(1)(2)OHH+OOOOHKMnO4KMnO41.2.3.七、提取分离 1. 中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及树脂、 脂溶性色素等杂质，其中甲素、乙素的纸层析结果如 下：Rf值 成分展开剂甲素乙素水0.77 0.50 乙醇0.79 0.80 氯仿0.00 0.00 乙酸乙酯0.12 0.89 根据纸层析结果设计自秦皮中提取分离甲素和乙 素及去除杂质的方法 (以流程图表示 )。 2. 窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一 种草药，其中含有下列几种成分，试设计一个提取分 离流程 (脱氢鬼
7、臼素在冷醇中溶解度小)。OOOOOCH3OCH3CH3OOHOOOOOCH3OCH3CH3OOHOOHHOOOHOMe鬼臼素脱氢鬼臼素山柰素 八、结构鉴定 1. 写出下列化合物质谱中的碎片离子：OO+_CO ( )_CO_H( )( )2. 有一结晶性化合物，mp227-228，可溶于H2O，EtOH，微溶于 EtOAc，不溶于 C6H6，Et2O，易溶于碱性水溶液。 Emerson反应红色，Gibbs反应蓝色，Molish反应棕色， FeCl3反应蓝色，异羟肟酸铁反应橙色。本品100mg，用1N HCl 6ml水解，水解液静置后析出淡黄色针晶51mg，稀醇重结晶得无色细针晶，mp263-26
8、4，具升华性，与下列试剂反应结果为：FeCl3绿色， Ag(NH3)2NO3：橙褐色； Emerson棕橙色，异羟肟酸铁反应橙色。水解母液 PC检查含葡萄糖， 用苦杏仁酶水解的产物同酸水解产物。该化合物的 UV光谱为 meOHmax nm：258，310；水解后得苷元的 UV光谱为 meOH max nm：263，328。IRkBr max cm-1： 3400,1705,1618,1570,1495 。MS见 不 到 分 子 离 子 峰 ， 主 要 碎 片 离 子 峰 为 m/z ：178,150,122,104,94,64 ，和水解所得苷元的 MS相同。根据元素分析得分子量 (不是根据 MS得到，准确性较差)初步估计分子式为 C10H10O4，试写出该化合物的结构式。
