《第二节芳香烃讲义教师版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第二节芳香烃讲义教师版（9页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1 点燃第二节芳香烃知识点一：苯的分子结构一：芳香烃芳香族化合物分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 芳香烃 ：是指分子里含一个或多个苯环的烃，简称芳烃。苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二;苯的结构1.苯的表示方法：A.化学式： C6H6, 结构式：; 结构简式：或；最简式： CH。(碳碳或碳氢 )键角：120，键长：1.410 10 m苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.5410 10 m)和碳碳双键 (1.33 10 10 m)之间的特殊的共价键 .苯是一种平面分子。 知识点二：苯的性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的液体，有毒；不溶于水、密度比
2、水小；熔点5.5 、沸点80.1 。颜色气味状态毒性溶解性熔沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水低比水小二、 苯的化学性质难氧化 , 能加成 , 易取代苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色， 表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。 但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先， 苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。1、苯的氧化反应: 燃烧时火焰明亮，伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分。与氧气反应：2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O 但苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应！2、取代反应（1) 溴取代： 苯跟溴
3、的反应：反应物：苯跟液溴(不能用溴水，溴水不与苯反应); 反应条件： Fe作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); 主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色) 问：溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？答用 NaOH 溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。实验过程 ：C C C C C C H H H H H H 2 按右图装置 , 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 ( 体积比 )混和 , 在分液漏斗里加入34 mL 混合液
4、，双球吸收管中注入CCl4液体 (用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有 AgNO3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象 . 反应完毕, 取下漏斗 , 将反应后的混合液注入3 mol/L 的 NaOH 溶液中 , 充分搅拌 , 将混合液注入分液漏斗 , 分液取下层液体 即溴苯 . 长导管的作用- 用于导气和冷凝回流气体。为什么导管末端不插入液面下？- 防止倒吸 -溴化氢易溶于水园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）锥形瓶内的现象： 水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能
5、说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）（2） ：硝化反应：苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应。反应条件 ：催化剂：浓硫酸，温度5560反应原理：药品取用顺序：HNO3H2SO4苯 ; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；为什么用水浴加热？易于控制温度a、过热
6、促使苯的挥发、硝酸的分解；b、7080时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色（3）苯的磺化反应反应条件：温度70-80 ，不必加催化剂主要生成物：苯磺酸（）3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3 CH3 硫酸分子中的SO3H 原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。2.苯的加成反应苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于CC单键和 C=C双键之
7、间的一种特殊的键，既然它能像甲烷那样能发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应，前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。知识点三：苯的同系物 -烷基苯苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物1. 苯的同系物的通式为CnH2n-6（n6）若 2 个氢原子被甲基取代后，生成二甲苯， 那么从同分异构体的角度分析，二甲苯的结构简式不是惟一的邻二甲苯间二甲苯对二甲苯沸点： 144.4 沸点： 139.1 沸点： 138.4 2. 苯的同系物的分子结构特点：分子中都含有一个苯环，侧链的取代基为烷基。常见苯的同系物的结构简式: 甲苯, 、乙苯、邻二甲苯
8、、 间二甲苯、对二甲苯、正丙苯, 异丙苯, 邻(间、对 )甲乙苯、。连(偏、间 )三甲苯、. 3、苯同系物的化学性质A. 与苯的相同之处: 能加成 : , 甲苯的一氯取代产物有四种( 苯环上与甲基邻、 间、对位及甲基 ), 而催化加氢产物甲基环己CH3 CH2CH3 CH3 CH3CH3 CH3CH3 CH3CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 CH3 + 3H2Ni CH3 CH3 CH3CH3 CH2CH3 CH3CH3 CH2CH3CH2CH3 CH34 烷的一氯取代产物则要增加一种( 变成五种 ) 甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了 . B 取代反应更容易: 与溴的取代 :
9、 Fe 作催化剂 , 取代反应发生在苯环上, 产物是 2, 4, 6三溴甲苯 : 而光照条件下 , 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是 : 2, 4, 6三硝基甲苯(T. N. T.): T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以 , T.N.T.又称黄色炸药. C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色 . 而且 , 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(COOH) 有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基 (COOH): 苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应
10、、能燃烧、 能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构 : 我们知道 : C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种, 而如果其在苯环上的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是: 那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了. 乙烷、乙烯和苯的比较：分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CH3CH3CH2=CH2结构特点CC可以旋转C=C不能旋转 双 键 中 一 个 键易断裂苯环很稳定介于单、双键之间的独特的键CH3 + 3HNO3 + 3H2OCH
11、3 O2N NO2NO2H2SO4(浓) CH3 O COOHO CH2CH3 CH3COOHCOOH CH3 CH3X CH3 + 3Br2+ 3HBrCH3 Br BrBrFe CH3 + Br2+ 3HBr光CH2Br 5 主要化学性质取代、氧化（燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，利用这个性质鉴别苯和苯的同系物。4OKM n)(H2Br水苯不褪色不褪色苯的同系物褪色不褪色烃的分类性质：烃链状烃饱和链烃烷烃 (CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代) 不饱和链烃单烯烃 (CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合) 单炔烃 (CnH2n 2)(易氧化
12、、 易加成、 能聚合 ) 二烯烃 (CnH2n 2) 环状烃脂肪环烃环烷烃 (CnH2n) 芳香环烃苯(C6H6)(难氧化、能加成、易取代) 苯的同系物 (CnH2n 6) 稠环芳烃 (如萘、蒽、菲、苯并芘等) 【练习一】一、选择题1、苯环结构中不存在CC 与 C=C 的简单交替结构，可以作为证据的事实是（） 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯不能使溴水因化学反应而褪色经实验测定只有一种结构的邻二甲苯苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷苯中相邻C、C原子间的距离都相等。A、只有B、只有C、只有D、只有2、下列说法正确的是（）A、芳香烃都符合通式CnH2n-6(n6) B、芳香烃属于芳香族化合物C
13、、芳香烃都有香味，因此得名D、分子中含苯环的化合物都是芳香烃3、下列物质中由于发生化学反应，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是（）A、戊炔B、苯C、甲苯D、己烷4、以下物质可能属于芳香烃的是（）A、C17H26B、C8H12C、C8H10D、C20H365、可用来提取含有杂质Br2的溴苯的试剂是（）A、水B、酒精C、NaOH 溶液D、苯6、苯乙烯的结构简式为：CH=CH2，将 ag 聚苯乙烯树脂溶于bg 苯中，然后通入cmol 乙炔气体，则充分混合后，所得产物中C、 H 两种元素的质量比是（）A、12:1 B、6:1 C、8:3 D、1:12 7、四苯甲烷：C(C6H5)4的一溴
14、取代物有多少种（）A、1 种B、2 种C、3 种D、4 种8、某苯的同系物的分子式为C11H16，测定数据表明， 分子中除含苯环外不再含其他环状 结构，分子中还含有两个CH3，两个 CH2和一个 CH。则该分子由碳链异构所形成的同分异构体，有（）6 A、3 种B、4 种C、5 种D、6 种9、平面环状结构的(BH2N)3称为无机苯，它和苯的结构相似(如下图 )，则无机苯的二氯代物的同分异构体有（）A、2 种B、3 种C、5 种D、4 种10、下列各组内物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧碳量不变的是（）A、甲苯和乙苯B、乙烯和丁烯C、乙炔和乙烯D、乙炔和
15、苯二、填空题11、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯取代物只有1 种，该芳香烃的结构简式为，名称是。若芳香烃C9H12的苯环上的一氯取代物只有： 1 种结构时，则其结构简式为2 种结构时，则其结构简式可能为3 种结构时，其结构简式可能为。12、有五种烃： A甲烷； B乙炔； C苯， D环己烷， E甲苯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m molCO2和 n molH2O，若测得：(1)m=n ，则该烃是_ (2)m=2n，则该烃是(3)2m=n，则该烃是_ 三、简答题13、根据下述性质，推断A、B、C、D、E 五种物质的分子式和类别。(1)分别取五种烃各1mol，使它们分别在O2中完
16、全燃烧， 都能生成134.4LCO2(标准状况 ) (2)A 和 D 都可以使溴水褪色，其中D 可以与适量氢气反应生成A，A 可继续和足量氢 气反应又生成C。A、C、D 中都没有碳原子环，且结构中最多含一个C=C 或一个C C。(3)B 能和 H2发生加成反应生成E，但 B 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。答案 1、D 2、B 3、A 4、AC 5、C 6、A 7、C 8、B 9、D 10、BD 11、对二甲苯。12、(1)环己烷 (D) (2)乙炔 (B)或苯 (C) (3)甲烷 (A) 13、 A、 C6H12(烯烃 ) B、 C6H6(芳香烃 ) C、 C6H14(烷烃 ) D、 C6H10(炔烃 ) E、 C6H12(环 烷烃 ) 【练习二】CH3 CH3 CH3
