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1、高中有机反应化学方程式一、烃 1.甲烷甲烷 甲烷的制取:CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4 烷烃通式:CnH2n-2 (1)氧化反应 甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应 一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl (3)分解反应 甲烷分解:CH4 C+2H2 2.乙烯乙烯 乙烯的制取:CH3CH2OH H2C=CH2+H2O 烯烃通式:CnH2
2、n (1)氧化反应 乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 与溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 与氢气加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH (3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n 3.乙炔乙炔 乙炔的制取:CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2 炔烃的通式:CnH2n-2 (1)氧化反应 乙炔的燃烧:HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰
3、酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应与溴水加成:HCCH+Br2 HC=CHBr CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2 与氢气加成:HCCH+H2 H2C=CH2 与氯化氢加成:HCCH+HCl CH2=CHCl (3)聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 4.苯苯 苯的同系物通式:CnH2n-6 (1)氧化反应 苯的燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2OCaO点燃光光光光高温浓硫酸170高温催化剂一定条件CH2CH2 图 1 乙烯的制取点燃图 2 乙炔的制取 催化剂Br一定条件CH2CHCl一定条件C
4、H=CH点燃注意:制取乙烯、乙炔均用排水 法收集;乙烯、乙炔的加成反应 一般都需要催化剂(溴除外)。苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应 苯与溴反应(溴苯) 硝化反应+HONO2 +H2O(硝基苯) 苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。 磺化反应+HOSO3H +H2O(苯磺酸) (3)加成反应(环己烷) 苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应,生成 C6H6Cl6(剧毒农药) 。 5.甲苯甲苯 (1)氧化反应 甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应甲苯硝化反应生成 2,
5、4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT) , 是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。(3)加成反应(甲基环己烷) 二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴乙烷 C2H5BrCX 键有极性,易 断裂1.取代反应取代反应:与 NaOH 溶液发生取代反应,生成醇; 2.消去反应消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。醇ROH乙醇 C2H5OH有 CO 键和 OH 键,有极性;OH 与
6、链烃基直接相连1.与钠反应与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应氧化反应:O2: 生成 CO2和 H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应脱水反应:140:乙醚;170:乙烯;4.酯化反应酯化反应。点燃+Br2 +HBrFeBr浓 H2SO460NO27080SO3H+3H2 催化剂CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3| NO2| NO2+3H2OCH3| SO3HCH3|+3H2SO4 HO3SSO3H+3H2O+3H2 催化剂CH3|CH3酚苯酚OH 直接与苯环相 连1.弱酸性弱酸性:与 NaOH 溶液中和; 2.取代反应取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀; 3.显色反应显
7、色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质醛RCH乙醛CH3CHC=O 双键有极性, 具有不饱和性1.加成反应加成反应:用 Ni 作催化剂,与氢加成,生成乙醇; 2.氧化反应氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、 还原氢氧化铜) 。羧酸RCOH乙酸CH3COH受 C=O 影响,OH 能够电离,产生 H+1.具有酸的通性具有酸的通性; 2.酯化反应酯化反应:与醇反应生成酯。酯RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中 RCO和 OR 之间容易断裂水解反应水解反应:生成相应的羧酸和醇6.溴乙烷溴乙烷 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点 38.4,密度比水大。 (1)取代反应 溴乙烷的水解:C
8、2H5Br+H2O C2H5OH+HBr (2)消去反应 溴乙烷与 NaOH 溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 7.乙醇乙醇 (1)与钠反应 乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(乙醇钠) (2)氧化反应 乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛) (3)消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到 170生成乙烯。 注意:该反应加热到 140时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O (乙醚) 8.苯酚苯酚 苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。
9、苯酚具有特殊的气味,熔点43,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。 (1)苯酚的酸性(苯酚钠) 苯酚(俗称石炭酸)的电离:+H2O +H3O+苯酚钠与 CO2反应:+CO2+H2O +NaHCO3(2)取代反应+3Br2 +3HBr(三溴苯酚) (3)显色反应 苯酚能和 FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。 9.乙醛乙醛OHO-O|OHO|O|O|O|点燃醇催化剂浓硫酸140OH+NaOH +H2OONaONaOHOHBrBrOH |Br|乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点 20.8,密度比水小,易挥发。 (1)加成反应 乙醛与氢气反应:CH3CH+H2 CH
10、3CH2OH (2)氧化反应 乙醛与氧气反应:2CH3CH+O2 2CH3COOH (乙酸) 乙醛的银镜反应: CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸铵)注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银) , 这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成 Ag。有关制备的方程式:Ag+NH3H2O=AgOH+ 4NHAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 10.乙酸乙酸 (1)乙酸的酸性 乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+ (2)酯化反应CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O (乙酸乙酯)注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 (1)水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH (2)中和反应 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 附加:烃的衍生物的转化O|催化剂O|催化剂O|卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸 RCOOH酯 RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加 成消 去消去加成浓硫酸无机酸