有机物的推断和合成

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1、有机物的推断和合成【专题目标专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物 质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有 机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。【经典题型经典题型】 题型题型 1 1：根据反应物官能团的进行推导 【例例 1】1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂 J，以降低其凝固点，扩大 燃料油品的使用范围。J 是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中 A 的氧化 产物不发生银镜反应：试写出： （l）反应类型；a 、b 、P （2）结构简式；F 、H （3）化学方程式：DE EK

2、J 【解析解析】根据产物 J 的结构特点，采用逆推的方法得到 K、H、G、F 中含有碳碳双键，所以 F 为 1，4 加成产物。 【规律总结规律总结】 （1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分 析，理顺基本途径。 根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 综合分析，寻找并设计最佳方案。 (3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：

3、 a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的特殊物质、特殊的反 应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 （4）应具备的基本知识：官能团的引入：引入卤原子引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等） ；引入双键引入双键（醇、卤代 烃的消去，炔的不完全加成等） ；引入羟基引入羟基（烯加水，醛、酮加 H2，醛的氧化，酯水解，卤 代烃水解，糖分解为乙醇和 CO2等） ；生成醛、酮生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）碳链的改变： 增长碳链增长碳链（酯化、炔、烯加

4、HCN，聚合，肽键的生成等） ； 减少碳链减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）成环反应（不饱和烃小分子加成三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、 聚合等）题型题型 2 2：有机合成：有机合成【例例 2】2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中 R 代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析解析】 （1）比较反应物和最终产物，官能团的

5、位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后 加成。 （1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后 水解。题型题型 3 3：根据题目提供信息，进行推断。 【例例 3】3】请认真阅读下列 3 个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。请写出 A、B、C、D 的结构简式。A_B_C_D_ 【解析解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得 A 为甲苯，先硝化得到 B,磺化得到 C。由于 氨基容易被氧化，所以 C 应该发生 3 反应，然后还原。 【规律总结规律总结】【巩固练习巩固练习】1、松油醇是一种调香香精，它是 、 三种同分异

6、构体组成的混合物，可由松节油分馏产品 A（下式中18O 是为区分两个羟基而人为加上的）经下列反应制得：试回答：（1）松油醇的分子式 （2）松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）（a）醇 （b）酚 （c）饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）（a）加成 （b）水解 （c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出 RCOOH 和 松油醇反应的化学方程式 。（5）写结简式：松油醇 ，松油醇 2、化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等 发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物 不能发

7、生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下所示的反应。试写出： 化合物的结构简式：A ，B ，D 。 化学方程式：AE ， AF 。 反应类型：AE ，AF 。【随堂作业随堂作业】 1工业上可用乙基蒽醌（A）制备 H2O2，其工艺流程可简单表示如下：（1）A 的分子式为_，B 的分子式为_。 （2）涉及氧化反应的反应式可写成：_。涉及还原反应的反应式可写成： _。 （3） “绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量 指标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按 计量所得产物的摩尔质量如，则制备学工艺”中，理想状态原子利用就为 10

8、0，试问该法生产 H2O2可否称为理想状态的“绿浓硫酸BC2H5OH浓硫酸A C3H6O3CH3COOH浓硫酸DE 能使溴水褪色浓硫酸加热加热F(六原子环化 合物)C6H8O4色工艺”？简述理由 。 2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以为主要原料合成CHCHOOH O2216 217 2218、。写出有关的化学方程式。CHCOOCHCHOCOCH318 2218 3|_。3、写出以为原料制备的各步反应方程式。 （必要的CH ClCH CH CH OH2222CHCHCH OCO222 无机试剂自选）_。4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观

9、察下列化合物 AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出） ，并填写空白：（1）写出图中化合物 C、G、H 的结构简式：C_、G_、H_。 （2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）_。5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳 氧双键的结构:下面是 9 个化合物的转变关系:(1)化合物是_,它跟氯气发生反应的条件 A 是_ (2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的结构简式是:_名称是 _ (3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学 方程式是_。6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下

10、：写出 A、B、C、D 的结构简式 A ,B , C ,D 。 写出 A 和 E 的水解反应的化学方程式： A 水解: ；E 水解: 。7、下图中-都是含有苯环的化合物.在化合物中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而 反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由 化合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程 式(不必注明反应条件,但是要配平).CH2CH2OOOOBr2ABCDE 8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁） ，它是一种有机酸盐。（1）心舒宁的分子式为 。（2）中间体（I）的结构简式是 。 （3）反应中属于加成反应

11、的是 （填反应代号） 。 （4）如果将、两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式） 。9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：C H Cl C H Li C HCuLi C HC H49494924925LiCuIC2H5Cl （）， 把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：题型解决技巧题型解决技巧【专题目标】 熟悉高中常见题型掌握一般的解题方法及技巧【经典题型】 选择题选择题 选择题是化学高考中广泛采用的一种题型。它具有构思新颖、灵活巧妙，知识容量大， 覆盖面广，考试的客观性强，答题简单，评分容易、客观准确等优 点。不但能用来考查考 生基础知识的掌握程度，

12、还能用来考查考生的思维敏捷性。总之，这类习题可衡量学生能否 准确地运用基本概念、基本理论和基本计算来解答问题，对学生扎扎实实地打好基础、发展 智力、培养能力都起一定作用。化学选择题的解法没有一个通用的解法。但不管哪种解法都 要经过认真审题、析题、解题这几个环节。选择题的类型有多种，在结构上一般由题干和选 项两部分组成。由于选择题是从题干的信息和选项中找出正确答案，因此解题方法上还是有 其特点的。 【题型一】 直接法 【例 1】已知自然界氧的同位素有16O、17O、18O，氢的同位素有 H、D，从水分子的原子组成来看，自然界的水一共有 （A）3 种 （B）6 种 （C）9 种 （D）12 种 【点拔】：从水的分子组成（H2O）来看，3 种氧原子分别与 2 种氢原子可构成 6 种水分子， 此外，2 种氢原子混合与 3 种氧原子又可构成 3 种水分子，因此自然界中的水一共有 9 种。 即：H216O、H217O、H218O、D16O、D 17O、D 18O、HD16O、HD 17O、HD 18O。 【例 2】下列离子方程式书写正确的是 （A）FeCl2溶液中通入氯气：Fe2+ +C