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1、第一章第一章 绪论绪论一、一、 比较下列化合物的酸性：比较下列化合物的酸性：(CH3)3CCOOHCH3CH2COOHCH3COOHHCOOHICH2COOHBrCH2COOHClCH2COOHFCH2COOHCH3COOHClCH2COOHCl2CHCOOHCl3CCOOH123123412341234二、下列基团或者离子属于亲电试剂的有：二、下列基团或者离子属于亲电试剂的有： （ B, C, E , H ） 属于亲核试剂的有：（属于亲核试剂的有：（ A, D, F, G ） 第二章第二章ABCDEFCN -Br+C(CH3)2CH3ONaNO2+CH3OHGHCH3CH2NH2第三章第三章
2、有机化合物的命名有机化合物的命名一、命名下列化合物一、命名下列化合物COOHHOCHOOCH3BrNCH3CH3COOCH3OHCH2CH2OHCNOCH3CH3CH3OOHCOOCH3N,N- -3- 4- 3- -4- OBr2- COClH3COHOHOCOOH CH3OCH3O2- 4- - 3-34- OHH3CClH3CCl34- CH3CH3Cl4- -3.2.2-2- 88- -3.2.2-2- CH3ClCl2- -88- -3.2.1- 同分异构同分异构一、命名下列化合物一、命名下列化合物COOHCH3ClH(S)-2- COOCH3CH2CH3CH3OH(R)-2- -2
3、- CH3CH2CH3HBrHOHCOOCH2CH3CH2CH3HClBrH(2S,3R)-2-3- (2S,3S)-2- -3- 第五章第五章 饱和烃饱和烃一、写出取代环己烷的优势构象一、写出取代环己烷的优势构象HCH2CH3CH2CH312- 13- HHCH3CH3第六章第六章 不饱和烃不饱和烃一、完成下列反应一、完成下列反应CHCH2CF3HBrCH2CH2BrCF3CH3CH=CCH3CH3B2H6 H2O2, OH-CH3CH-CCH3CH3OHHCH3CH2CH=CH2+Cl2+H2OCH3CH2CH-CH2ClOH123456CH3CCHNaNH2CH3CH2Br CH3CCN
4、aCH3CCCH2CH3NHCHONHCHOH2SO4H3O+OH+二、比较下列化合物与二、比较下列化合物与 HBr 反应的活性次序反应的活性次序1234三、鉴别下列化合物三、鉴别下列化合物Ag(NO3)2-Br2-KMnO4-第七章第七章 芳烃芳烃一、完成下列反应一、完成下列反应CH2CH3FeBr3/Br2 CH2CH3BrCH2CH3Br+NO2FeBr3/Br2NO2BrCH3CH3CH2CH2ClAlCl3 CH3CH3CH3CH2CH2COClAlCl3CH3CH3CH2CH2COCH3CH2CH2COH3CCH312345678CH3CH2CH2ClAlCl3CH3CH3ONBS
5、C(CH3)3CH3CH2KMnO4H3CNHCOCH3Br2/FeBr3CH2BrCH3OH3CNHCOCH3BrC(CH3)3HOOC二、比较下列化合物的亲电反应活性二、比较下列化合物的亲电反应活性NO2ClCH3OCH31234H2CCH ClH2CCH2 H2CCH CH3H2CCH OCH31234三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（ B,CD,H ） ，属于第二类定位基的有（属于第二类定位基的有（ A,E,F,G ） ，能够增加苯环电子云密度的有（能够增加苯环电子云密度的有（ B,D,H ） ，第八章第八章能够减少苯环电子云密度的
6、有能够减少苯环电子云密度的有 （ A,C,E,F, G ）第九章第九章 CH3ClNHCOCH3C-OCH3OCNABCDEF -CON(CH3)2G H-NO2-N(CH3)2第十章第十章卤代烃卤代烃一、一、 完成下列反应完成下列反应123NaOH,CH3CH2OHBrCH3CH2CH3Cl HCH3CH2CH3H HONaOH45ClCH2ClCH3CH2ONaClCH2OCH2CH3(OH-, CN-,RO-,RNH2)CH3ClNBS,hvBrMg OCH2BrClOH(OCH2CH3 OH, CN, RO, RNH2)二、鉴别二、鉴别 2-氯丙烯，氯丙烯，3-氯丙烯，苄基氯，氯苯氯丙
7、烯，苄基氯，氯苯+ ClClClClAgNO3(+ ClClBr2+ ClClBr2+ 三、比较下列化合物发生三、比较下列化合物发生 SN1 亲核取代反应的活性亲核取代反应的活性CH2ClClClCH3CH2Cl1234四四 、下列碳自由基最不稳定的是：、下列碳自由基最不稳定的是： （ D ）D(CH3)2CHCH3ABC.五、合成五、合成BrBrBrBrBrBrBrBrBrKOH,CH3CH2OHNBSBr2第九章第九章 醇醇 酚酚 醚醚一、完成下列反应一、完成下列反应OCH3CH2ONaCH3CH2OHOH3O+CH3CH2OHHOOCH2CH3OHOCH2CH3O47%HBrOHBr+1
8、234OHNaOHBrONaOBrOCH3HNO3BrOCH3NO25二、二、鉴别下列化合物鉴别下列化合物1、苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔、苯酚，苄氯，环己烯，环己醇，丙炔OHCH2ClOHCH3CCH1FeCl3+-Ag(NH3)2NO3+-ZnCl2,HCl+-Br2+-2、 1-戊烯，戊烯，1-戊炔，戊炔，1-戊醇，戊醇，1-溴戊烷溴戊烷OHBrBr2lucas AgNO3( Ag(NH3)2NO3三、理化性质三、理化性质1、 下列化合物不与下列化合物不与 lucas 试剂反应的是：（试剂反应的是：（ A ）2、 与与 lucas 试剂反应最快的是：（试剂反应最快的是：（ D）3、
9、与与 lucas 试剂反应最慢的是：（试剂反应最慢的是：（ C ）OHCH2OHOHABCD OH四、比较化合物的酸性四、比较化合物的酸性OHCH3OHClOHNO2OHNOH12345第十章第十章 醛、酮及亲核加成反应醛、酮及亲核加成反应一、完成下列反应一、完成下列反应CHOCH3CH2CHONaOHCH=CCHOCH3OCH3CH2MgBrH3O+OHOHOOCNaBH4OHHOOC12345HCHOOPh3PCHCH2OCH3+CHOCHCHCH2OCH3ONHClONH2NH2.H2O,KOHOZn-Hg,HCl67HNHCl二、比较化合物与亲核试剂反应的活性二、比较化合物与亲核试剂反
10、应的活性CHOCH3CHOClCHONO2CHONCHO1234512345CF3CHOHCHOOOO三、鉴别三、鉴别1、 环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚 CH3COCH3CHOCH3CH2OHO -OHFeCl3- - Br2, NaOH-四、理化性质四、理化性质1、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（、能够与托伦试剂反应，但是不能与菲林试剂反应的化合物是：（ B ） CHOCH3CH3CH2CHOOOHABCD最难与最难与 2，4二硝基苯肼发生反应的化合物是：二硝基苯肼发生反应的化合物是： ( B )CF3CHOHCHOOOABCD
11、2、 能够与能够与 Br2/NaOH 反应生成黄色沉淀的化合物是：反应生成黄色沉淀的化合物是： ( C )OOHOOHABCD第十一章第十一章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物一、一、 完成下列反应：完成下列反应：CH3CH2CCH2CH2COOHO LiAlH4 CH3CH2CHCH2CH2CH2OHOHCOClCH3CH2OH COOCH2CH3(H2O,NH3,CH3CH2NH2)OCH3CH2OOEt1. EtONa2. CH3CH2BrOOEtOCH3CHCH2CH3CH3COC2H5O 1. C2H5ONa 2. H3O+CH3COC2H5O+CH3CCH2COC2H5OO1234(O
12、CH2CH3 OH,NH2,NHCH2CH3)二、比较下列化合物的的酸性二、比较下列化合物的的酸性 COOHCH3COOHClCOOHNO2COOHNCOOH12345CF3COOHCH3COOHOHHCOOHClCH2COOH12345三、比较下列化合物的亚甲基酸性大小三、比较下列化合物的亚甲基酸性大小 CH2COOEtEtOOCCH2COOEtCH2CONH2CH3COCH2COCH3O12345四、下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有：（四、下列化合物中亚甲基的酸性高于乙酸乙酯的有：（ B,C,D,E,F ） CH3COCH2COOEtEtOOCCH2COOEtCH3CH2CONH2
13、CH3COCH2COCH3OABCCH3C-O-CCH2CH2OODFE第十二章第十二章 含氮化合物含氮化合物一、一、 完成下列反应：完成下列反应：NH2NO2Fe,HClSnCl2CONH2Br2,NaOHNH2CN(CH3)2O1.LiAlH4, Et2O2. H2OCH2N(CH3)2123N-K+OOPhCH2Br NOOCH2PhH2NNH2 NHNHOO+PhCH2NH2CuBrBrNH2NaNO2,HClH2SO4,H2OOHNH2NaNO2,HCl456二、鉴别二、鉴别 苯胺，苯胺，N甲基苯胺，甲基苯胺， N,N二甲基苯胺，苯酚二甲基苯胺，苯酚NH2NHCH3N(CH3)2OH
14、 FeCl3-NaOH-三、比较下列化合物的碱性大小三、比较下列化合物的碱性大小12345(CH3CH2)4N+OH-NH2NHCOCH3NHNH3.H2O四、合成四、合成 NO2NO2BrNH2BrOHBrHNO3,H2SO4SnCl2Br2H2O N2+HSO4-BrNaNO2,H2SO4OHBrMeNH2Ac2OMeNHAcBr2MeNHAcBr1. HCl,H2O 2. NaOH,H2OMeNH2BrNaNO2H2SO4MeNBrNHSO4EtOH-N2MeBrMeNH2MeBr第十四章第十四章 杂环化合物杂环化合物一、命名下列杂环化合物一、命名下列杂环化合物NCH2CH3H 2- 3- - NCH34- OCHONCH3NH24- -2- OCH3CH32, 5-
