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1、中国药科大学中国药科大学20112011年硕士研究生入学考试药学基础综合一考试大纲年硕士研究生入学考试药学基础综合一考试大纲第一部分 有机化学一、说明 课程的基本要求：掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法；掌握各类化合物的结构、 典型反应和反应性；掌握几类典型反应历程和取代基效应；掌握各种异构现象，熟悉几类 重要反应中的立体化学；对于个别化合物和作为开拓知识面的内容作常识性的了解。 二、参考书 有机化学倪沛洲主编，人民卫生出版社，第六版 有机化学王积涛主编，南开大学出版社，第二版 有机化学王礼琛主编，中国医药科技出版社，第一版 有机化学学习指导与习题集陆涛等主编，人民卫生出版社，第二版 三
2、、考试题型 选择题、填空题、名词解释、简答题 基本内容和基本要求 第一章 绪论 【基本内容】 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的结构：凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属 性 三、有机化合物的分类 四、有机酸碱的概念：勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论 【基本要求】 1、了解（理解）：有机化合物的分类 2、掌握：有机酸碱的概念 3、重点掌握：有机化合物和有机化学；有机化合物的结构 第二章 烷烃和环烷烃 【基本内容】烷烃 同系列的构造异构；同系列和同系物、构造异构 命名：普通命名法、系统命名法 结构 构象：乙烷的构象、丁烷的构象 物理性质：分子间的作用力、沸点、熔点、密
3、度、溶解度 化学性质：氧化和燃烧、热裂反应、卤代反应脂环烃 脂环烃的分类、构造异构和命名 物理性质 化学性质:与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应 拜尔张力学说 环烷烃的构象：环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环已烷的构象 【基本要求】1、了解（理解）：烷烃的物理性质2、掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应3、重点掌握：烷烃的命名、结构、构象和卤化反应及机理;自由基的概念4、了解（理解）：环烷烃的物理性质5、掌握：脂环烃的分类，环烷烃的化学反应； 环丙烃、环丁烷、环戊烷和六元环以 上的环烷的构象6、重点掌握环烷烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异象；环已烷的构象、a 键和 e 键的
4、概念；环烷烃的化学性质 第三章 烯烃 【基本内容】一、结构二、同分异构：构造异体、顺反异体三、命名四、物理性质五、化学性质：催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反 应、a 氢的卤代反应、聚合反应六、制备:炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢 【基本要求】1、了解（理解）：烯烃的物理性质、聚合反应2、掌握：过酸氧化，硼氢化反应机理、自由基加成反应机理3、重点掌握：烯烃的结构、命名；顺反异构体及其构型标记法；烯烃的催化加氢；亲 电加成反应（加 HX,加 X2,加 H2SO4,加 HOX，硼氢化反应；亲电加成反应机理（加 X2, 加 HX）;亲电加成反应的马氏（Markovniko
5、v）规则；烯烃的的氧化反应（被 KMnO4氧化， 臭氧化） ；a-氢的卤代反应 第四章 炔烃和二烯烃 【基本内容】一、炔烃：结构、同分异构和命名；物理性质、化学性质、制备二、二烯烃：分类和命名、共轭二烯烃 【基本要求】1、了解（理解）：超共轭效应的概念2、掌握：二烯烃的分类；物理性质3、重点掌握：炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；炔烃的化学性质（炔烃的反应，碳碳 键的还原反应，亲电加成反应）;共轭二烯烃的1，2和1，4加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤烃； p-n 共轭 第五章 芳烃 【基本内容】一、苯及其同系物：苯的结构；苯衍生物的同分异构、命名和物理性质；苯的亲电取 代反应及其机理；一取代苯的亲电取代
6、反应的活性和定位规律；苯的其他反应；烷基苯侧 链的反应；卤代芳烃二、多环芳烃和非苯芳烃：稠环芳烃、联苯、非笨芳烃及休克尔（Huckel）规则 【基本要求】1、了解（理解）：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应2、掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律的解释；物理性质； 萘的氧化反应3、重点掌握:芳香性的概念；苯的结构；苯的同分异构及命名；苯的亲电取代反应 （卤代、硝化、磺化 F,C 反应） ；亲电取代反应机理;芳环上亲电取代反应规律；萘的结构、 命名；萘的亲电取代反应;联苯的立体化学；休克尔（Huckel）规则 第六章 立体化学 【基本内容】一、对映异构：平面偏振光和比旋光度、对映异
7、构体和手性、对映异构体的表示法、 构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和 构型异构二、环烷烃的立体异构：几何异构和对映异构、一取代环已烷的构象、二取代环已烷 的构象三、聚集二烯烃的立体异构四、十氢萘的立体异构五、对映异构体的合成及化学：手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手 性试剂及非手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学 【基本要求】1、了解（理解）：偏振光有关概念：外消旋体拆分；手性分大反应中的立体化学2、掌握：手性中心的产生3、重点掌握：对映异构体和手性的概念:对映异构体的表示法及构型命名；对映异构 体的物理性质；外消旋体、内消旋体的概
8、念；构象异构和构型异构。 第七章 卤代烷 【基本内容】一、分类和命名二、结构三、物理性质四、化学性质：亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成五、乙烯弄和烯丙型卤代烃六、多卤烷和氟代烷 【基本要求】1、了解（理解）：多卤代烷和氟代烷2、掌握：卤代烷的分类；亲核取代和消除反应的竞争；卤代烷的还原反应3、重点掌握:卤代烷的分类、命名、结构；亲核取代反应、机理及影响因素；消除反 应及消除反应的 Saytzeff 规则；消除反应机理；E2消除的立体化学。 第八章 醇、酚、醚 【基本内容】 第一节 醇一、分类和命名二、结构和物理性质：结构、物理性质三、化学性质：一元醇的化学性质、二元醇的化
9、学性质（氧化反应、嚬哪醇重排）四、制备：由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1、2、3醇。第二节 酚一、结构和命名二、物理性质三、化学性质：酚羟基的反应、苯环上的取代反应、氧化反应四、制备：磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法 第三节 醚和环氧化合物一、醚的分类和命名二、醚的结构和物理性质三、醚的化学性质：釒羊盐的形成、醚键的断裂、自动氧化四、醚的制备：醇分子间的脱水、威廉姆逊合成法五、冠醚六、环氧化合物：环氧化合物的结构、环氧化合物的反应七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性质、硫醚的性质 【基本要求】1、了解（理解）：硫醚2、掌握：物理性质；醇与 HX 反应机理；取代酚酸性的解
10、释；Claisen 重排机理； 酚的氧化反应；醚的自动氧化；冠醚。3、重点掌握：醇、酚、醚的命名、结构氢键的概念；一元醇与 Na 的反应：取代反应， 脱水反应，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrctt 试剂、Jones 试剂、活性 MnO2,Oppenauer 氧化、 KMnO4,K2Cr2O7/H2SO4）; 二元醇氧化反应和嚬哪醇重排；酚的酸性；酚芳环上的取代 反应；酚酯的形成和 Fries 重排；酚醚的形成和 Claisen 重排；醚键的断裂和釒羊盐的形成； 环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法；硫醇和硫醚的性质。 第九章 醛和酮 【基本内容】一、醛、酮的结构和命名二、醛、酮的物
11、理性质三、醛、酮的化学性质：亲核加成反应、a 活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反 应四、醛、酮的制备：官司能团转化法向分子中直接引入羰基五、不饱和醛、酮：a,-不饱和醛、酮的结构、a, -不饱和醛、酮的反应、烯酮六、醌类化合物：双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应，1，4-加成反应、1，6- 加成反应 【基本要求】1、了解（理解）：醛、酮与水的加成、羟缩合反应的酸催化机理，醌的1，6加成；聚 合反应2、掌握：碱催化卤仿反应机理；醌的性质；烯酮的反应；醌的命名3、重点掌握：醛、酮的结构、命名、亲核实加成反应及活性 （HCN、NaHSO3.ROH、RMgX、氨的衍生物的加成） ；亲核加成反应机理
12、；羟醛缩合反应 （分子间，分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理；氧化反应（KMnO4/H+；Tollens 试剂, Fehling 试剂）和还原反应（Clemmensen）还原，Wolff-kishner-黄鸣龙还原，催化氢化， Meerwein-Ponndorf 还原；金属氢化物还原及立体化学；酮的双分子还原） ；Witting 反应； 醛酮的制备方法；a 不饱和醛酮的1，4和1，2加成；Michacl 加成；Diels-Alder 反应。 第十章 波谱解析 【基本内容】一、红外光谱：化学键的特征吸收峰、红外光谱图二、核磁共振氢谱：基本概念、核磁共振谱图三、质谱：基本概念、质谱图 【基本要求】
13、1、了解（理解）：红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理2、掌握：有机化合物结构测定上中的红外光亦、核磁共振氢谱和质谱 第十一章 羧酸和取代羧酸 【基本内容】一、分类和命名二、物理性质三、结构和酸性及电性效应小结四、化学性质：成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a 氢的反应、脱羧反 应、二元酸的热解反应五、制备：氧化法、晴水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制 备六、取代羧酸：卤代酸和差劲基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽 和蛋白质 【基本要求】1、了解（理解）：a-H 被卤代反应机理；氨基酸的显色反应。多肽及蛋白质2、掌握：取代芳酸酸性的解释，物理性质 3
14、、重点掌握：羧酸及取代羧酸的命名：羧基的结构；影响羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的 形成反应，酯化反应机理；卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应；-羰基酸的脱羧二元酸 受热时的变化规律；羧酸的制备方法；Kolbe-Schmitt 的反应。 第十一章 羧酸衍的生物 【基本内容】一、结构和命名二、物理性质三、化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、与有要， 金属化合物的反应、还原 反应、酯缩合反应、达参反应、酰胺的特征。四、制备：由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备 N-取代酰 胺五、乙酰乙酸乙酯：酮式-烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解、在合成上的应用六、丙二酸二乙酯在合成上的应用七
15、、碳酸衍生物八、油脂、原酸酯 【基本要求】1、了解（理解）：Darzen 反应机理；油脂、原酸酯2、掌握：物理性质；碳酸衍生物；酯的酸性水解机理3、重点掌握：羧酸衍生物的结构、命名；羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应 活性；酯碱性水解反应机理；酯与格氏试剂的加成；羧酸衍生物的还原反应（氢化锂名品 还原，Rosenmund 还原，Bouveault-Blanc 还原） ；Claisen 酯缩合反应（分子间及分子内的 Dieckmann 缩合）及机理；Dargen 反应；酰胺的酸碱性及 Hofmann 降解反应） ；乙酰乙酸 乙酯与烯醇式互变，酮式分解及在合成上的应用；丙二酯二乙酯在合成上的应
16、用。 第十三章 有机含氮化合物 【基本内容】一、硝基化合物：还原反应（酸性、中性及碱性还原；联苯胺重排） 、硝基对苯环上的 亲核取代反应的影响、含 a-氢的硝基化合物的缩合反应二、胺的分类和命名三、胺的结构和物理性质四、胺的反应：碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和黄酰化、亚硝化、芳环上的取代 反应、其它反应五、胺的制法：氨或胺的烃基化、硝基化合物的还原、腈 和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应六、季铵盐和季铵碱：季铵盐、季铵碱七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷 【基本要求】1、了解（理解）：偶氮化合物性质2、掌握：硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的偶合反应；重氮盐的还 原反应；重氮甲烷结构和性质3、重点掌握：硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应；联苯胺重排 及在合成上的应用；胺的结构、分类及命名；胺的化学性质（碱性及成盐；酰化和磺酰化； 亚硝化反应；芳环上的取代反应；烯胺在合成上的应用） ；季铵盐和季铵碱的反应 （Hofmamn 消除反应及在胺结构测定上中的应用） ；重氮盐的取代
