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1、 1高考化学有机合成与推断题专题复习高考化学有机合成与推断题专题复习陈端陈端一、有机合成与推断题的命题特点：一、有机合成与推断题的命题特点：有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结 构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象 (或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。 题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应 用信息的能力。二、有机合成与推断题的解题方法二、有机合成与推断题的解题方法1.1.解题思路：解题思路： 原题- 审题、综合分析隐含条件(- 找出解题突
2、破口结构、反应、性质、现象特征) 结论检验2.2.解题关键解题关键： 据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 据某些特定量的变化寻找突破口。三、知识要点归纳三、知识要点归纳1.1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其 结构和类别。结构和类别。 能使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色的官能团有： 、 、 、 能与 Na 反应放出 H2的官能团有： 、 。 能与 FeCl3溶液作用显
3、紫色； 能与 Na2CO3溶液作用放出 CO2气体官能团为： ； 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的 Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉 淀； 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产 生的酸和碱发生中和反应)。22.2.理解有机物分子中基团间的相互影响。理解有机物分子中基团间的相互影响。 烃基与官能团间的相互影响 ROH 呈中性，C6H5OH 呈弱酸性(苯环对OH 的影响) CH3CH3难以去氢，CH3CH2OH 较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(OH 对乙基的影 响)；不和溴水反应，而 C6H5OH 和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(OH 对苯环的影响)。官能团对
4、官能团的影响： RCOOH 中OH 受CO影响，使得COOH 中的氢较易电离，显酸性。 烃基对烃基的影响： 甲苯 CH3 受苯环影响，能被酸性 KMnO4溶液氧化；苯环受 -CH3 影响而使邻、对位 上的氢原子易被取代。 3.3.关注外界条件对有机反应的影响关注外界条件对有机反应的影响(1) 与 Br2 (C6H10O5)n 光 侧链上的取代 Fe 苯环上的取代稀H2SO4 H2O， nC6H12O6 浓硫酸 6nC5nH2OROH 与浓 H2SO4 170 分子内脱水成烯（消去） 140 分子间脱水成醚（取代） RX 与 NaOH H2O 水解成ROH 醇 消去成烯4.4.注意有机物间的相互
5、衍变关系，善于联想发散、触类旁通注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通由醇的催化氧化，可推测：；CH3CHCH3OHCH3C CH3OOHO由醇的消去反应，可推测：HOCH2CH2CH2CH2OHH2CCHCHCH2；或OHOHOH由酯化反应原理，可推测：HOOCCOOHHOCH2CH2OH 反应产物有三类：链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；环状酯：；聚酯：OOOOCOCOOCH2CH2On5.5.注意有机反应中量的关系注意有机反应中量的关系 烃和氯气取代反应中被取代的 H 和被消耗的 Cl2 之间的数量关系； 不饱和烃分子与 H2、Br2、HCl 等分子加成时，CC、CC 与
6、无机物分子个数的关系； 含OH 有机物与 Na 反应时，OH 与 H2个数的比关系； CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系；RCH2OH RCHO RCOOH RCH2OH CH3COOCH2R CH3COOH 浓H2SO4M M2 M14 M M42(7)RCOOH RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)CH3CH2OH 浓H2SO4M M28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)R36.6.掌握官能团的转化关系掌握官能团的转化关系 (1)官能团的引入：引入双键：a通过消去反应得到双键，如，卤代烃的消去反应b通过氧化反应得到，如烯烃、醇的氧化。O | C
7、引入OH a加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与 H2的加成 b水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 引入COOH a加成反应：醛的氧化b水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 引入X a加成反应：不饱和烃与 HX 的加成b取代反应：烃与 X2、醇与 HX 的取代 (2)官能团的消除 通过加成可以消除不饱和键通过消去、氧化、酯化可以消除羟基 通过加成(还原)或氧化可以消除醛基通过水解反应消除酯基 (3)官能团之间的衍变。如： 伯醇 醛 羧酸 酯卤代烃 烯烃醇(4)官能团数目的改变。如：CH3CH2OH CH2CH2 X | CH2X | CH2OH | CH2OH | CH2 Cl 四、
8、典例讲评四、典例讲评【例例 1】1】有以下一系列反应，终产物为草酸。A B C D E F HOOCCOOH光 Br2NaOH，醇 Br2NaOH H2OO2，催化剂 O2，催化剂 已知 B 的相对分子质量比 A 大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：C 是 ； F 是 。 【例例 2 2】已知 (注：R，R为烃基)。A 为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种 B 可用于制取合成树脂、染料等多种化 工产品。A 能发生如图所示的变化。E 能使溴水褪色 不发生银镜反应合适的 还原剂B 含有 一个甲基消去 一定条件A(C4H8O2) 无酸性
9、不能水解银氨溶液合适的 氧化剂CDH2/NiFO O 消去 H2O与 X2加成 水解消去 HCl与 Cl2加成消去 HCl与 Cl2加成ClClClCl4试回答 (1)写出符合下述条件 A 的同分异构体的结构简式(各任写一种)：a具有酸性；b能发生水解反应。(2)A 分子中的官能团是 ，D 的结构简式是 。 (3)CD 的反应类型是 ，EF 的反应类型是 。 A氧化反应B还原反应C加成反应D取代反应(4)写出化学方程式：AB 。(5)写出 E 生成高聚物的化学方程式： 。 (6)C 的同分异构体 C1与 C 有相同的官能团，两分子 C1脱去两分子水形成含有六元环的 C2，写出 C2的结构简式：
10、。 【例例 3 3】(06 年北京理综卷)有机物 A 为茉莉香型香料A银氨溶液酸化 BBr2 CCl4 (1)A 分子中含氧官能团的名称_. (2)C 的分子结构可表示为(其中 R 和 R代表不同的烃基)A 的化学式是_,A 可以发生的反应是_(填写序号字母). a.还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应 (3)已知含有烃基 R 的有机物 R-OH 与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基 R的有机 物 R-OH 类别属于_。(4)A 分子结构中只有一个甲基，A 的结构简式是_. (5)在浓硫酸存在下，B 与乙醇共热生成化合物 C16H22O2的化学方程式是_. (6)在 A 的多种
11、同分异构体中，分子结构中除烃基 R含有三个甲基外，其余部分均与 A 相同的有_种。五、专题训练五、专题训练(06(06天津化学天津化学) )碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R RO ORR）：）：5R RX X + + ROHROH R RO OR R +HX+HX K KO OH H 室室温温化合物化合物 A A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：A AB BC CDEH2/PtCH2CH2H2CCH2O 四氢呋喃请回答下列问题：请回答下列问题： 1molA1molA 和和 1molH1mo
12、lH2 2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y Y，Y Y 中碳元素的质量分数约为中碳元素的质量分数约为 65%65%，则，则 Y Y 的分子式为的分子式为 _。 A A 分子中所含官能团的名称是分子中所含官能团的名称是 _。 A A 的结构简式为的结构简式为 _。 第第步反应类型分别为步反应类型分别为 _ _。 化合物化合物 B B 具有的化学性质（填写字母代号）是具有的化学性质（填写字母代号）是 _。 a.a.可发生氧化反应可发生氧化反应 b b强酸或强碱条件下均可发生消去反应强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c.c.可发生酯化反应可发生酯化反应 d d催化条件下可发生加聚反应催化条件下可发生加聚反应 写出写出 C C、D D 和和 E E 的结构简式：的结构简式：C C _、D D 和和 E E _。 写出化合物写出化合物 C C 与与 NaOHNaOH 水溶液反应的化学方程式：水溶液反应的化学方程式：写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：_._.(06(06全国卷全国卷)莽草酸是
