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1、1有机分析有机分析教学大纲教学大纲(四年制本科. 试行 40 学时)一、一、课程的目的和任务课程性质:课程性质:有机分析是高等师范院校化学系高年级学生的一门选修课。它是以化学和物理方法来研究分离有机混合物,鉴定和测定有机化合物的一门科学。通过本课程的学习,使学生在已有的有机化学基本知识和理论的基础上,进一步认识、了解和使用有机化合物,为今后的学习和工作打下基础。二、课程的基本要求和特点本课程应用有机化学基本知识和理论,联系有机化合物的分子结构和理化性质,结合有机化合物的特性反应,掌握有机化学分析的主要内容。课时安排:课时安排:36学时三、培养目标:培养目标:学生在学习 有机化学的基础上,通过该
2、课程的学习,了解波谱分析法的基本原理,掌握图谱解析的基本方法,培养灵活运用所学知识、综合分析问题的能力。四、教学内容和基本要求四、教学内容和基本要求第一章第一章 绪论绪论 2 2 学时学时基本要求:基本要求:1、了解波谱的产生和应用2、了解波谱分析法在测定有机化合物分子结构中的特点3、掌握电磁波与能量的关系,分子运动形式和对应吸收光谱的波长范围教学内容:教学内容:1.1 有机分析的发展 1.2 有机分析的特点 1.3 有机分析的一般步骤本章重点:本章重点:有机分析的一般步骤第二章第二章 紫外吸收光谱法紫外吸收光谱法 6 6学时学时基本要求:基本要求:1、分子中电子能级及电子跃迁规律,轨道及跃迁
3、与分子结构的关系,电子跃迁产生吸收带波长及其光谱特征2、分子结构变化及取代基对吸收光谱的影响,共轭体系对吸收波长的影响23、各类有机化合物的紫外吸收光谱特征、共轭二烯、不饱和羰基化合物及酰基苯衍生物的K吸收带波长计算方法4、紫外吸收光谱测定有机化合物结构的方法。基本内容:基本内容:一、紫外吸收光谱的基本原理1、紫外吸收光谱的产生2、紫外光谱的特征:紫外光谱曲线的形状,紫外光吸收的量度二、紫外吸收光谱与电子跃迁:分子轨道与电子跃迁类型;发色团、生色团,吸收带;共轭体系与吸收带波长的关系三、影响紫外吸收光谱主要因素溶剂的影响;分子结构改变的影响;分子离子化的影响;取代基的影响;氢键的影响四、有机化
4、合物的紫外吸收光谱不饱和烃、共轭烯烃:共轭烯烃化合物吸收波长的计算(链状、环状)伍德瓦尔德赛塞尔规则羰基化合物:含羰基的共轭系统化合物的波长的计算伍德瓦尔德规则芳香族化合物:苯,取代苯,酰基苯衍生物,稠环芳烃,杂环芳香族化合物五、紫外分光光度计紫外分光光度计的构造紫外分光光度计的种类:单波长,双波长六、紫外吸收光谱的应用鉴定物质纯度检查推测化合物的分子结构:共轭体系的判断分子骨架的推定区分化合物的构型构象互变异构体的测定氢键强度的测定摩尔质量的测定定量分析:单组分物质的定量分析(工作曲线法,对照法)多组分物质的定量双波长测定法进行定量分析紫外光谱的其他方面应用简介:抗癌药物对DNA变性影响的研
5、究,光致变色性能的研究,反应速度的测定,互变异构平衡 第二章第二章 红外吸收光谱法红外吸收光谱法 8 8学时学时基本要求:基本要求:1、掌握红外吸收光谱产生的条件及吸收峰的位置、峰数、峰强取决那些因素32、掌握主要有机化合物的红外吸收光谱特征、吸收频率与基团的关系以及影响吸收频率的一些因素,能够确定八个主要的光谱区域,并能鉴别在这些区域里引起吸收的键振动的类型,能够利用红外吸收光谱鉴别各类异构体,并且能够解析简单化合物的结构。3、了解红外吸收光谱的实验技术。基本内容:基本内容:一、红外吸收光谱的基本原理红外吸收与振转光谱:红外吸收,纯振动光谱,纯转动光谱,振转光谱振动方程 分子振动的形式红外光
6、谱图中吸收峰的位置和强度红外吸收光谱中常用的几个术语分子振动的能级二、红外光谱与分子结构的关系基团频率和红外光谱区域的关系影响基团频率的因素:内部因素;外部因素影响谱带强度的因素三、各类有机化合物的特征基团频率烷烯,烃烃,炔烃,芳烃,卤化物,羟基化合物醇和酚,醚和其它化合物,羰基化合物,胺类,硝基化合物,有机卤化合物,高分子化合物四、红外吸收光谱解析图谱解析程序图谱解析程序示例五、仪器和实验技术仪器的基本结构及基本原理;仪器的性能指标;样品制备技术六、红外吸收光谱的应用官能团定性分析;有机化合物结构分析;纯度的检查;跟踪化学反应;在化学动力学研究中的应用;定量分析,红外吸收光谱解析的辅助方法。
7、第三章第三章 核磁共振波谱法核磁共振波谱法 1212 学时学时基本要求:基本要求:1、了解核磁共振的基本原理:什么是核磁共振?发生核磁共振的必要条件。2、了解什么是化学位移,影响化学位移的各种因素:屏蔽效应、诱导效应、各向异性效应等3、了解核与核之间的相互作用:自旋-自旋偶合及自旋-自旋偶合干扰而产生的裂分。4、了解核磁共振的基本实验技术和常用的各种去偶方法。5、初步了解碳十三核磁共振谱。基本内容:基本内容:4一、核磁共振基本原理原子核的自旋与磁矩核磁共振驰豫过程核磁共振的谱线宽度二、化学位移化学位移的产生;化学位移的表示及测定三、化学位移与分子结构的关系影响化学位移的因素;诱导效应化学键的各
8、向异性共轭效应Van der waols 效应浓度、温度、溶剂不同类别质子的化学位移及经验计算化学位移与分子结构的关系四、自旋偶合及自旋裂分与分子结构的关系自旋偶合及自旋裂分的基本原理偶合常数偶合相互作用的一般规则(n+1)规则核的等价性影响偶合常数的因素:同碳质子间的偶合邻碳质子间的偶合远距离偶合其它核对1H的偶合五、核磁共振实验技术核磁共振波谱仪简介;样品的处理方法;位移试剂的应用;去偶技术六、简化氢核磁共振谱的方法增加磁场强度,重氢交换法,溶剂效应,位移试剂,双照射去偶七、核磁共振图谱解析及应用氢核磁共振谱解析一般程序氢核磁共振谱解析示例氢核磁共振谱图检索氢核磁共振谱的应用八八、 碳十三
9、核磁共振谱基本原理及其应用第四章第四章 质谱法质谱法 8 8 学时学时基本要求:基本要求:1、掌握质谱法的基本原理,了解不同质量的阳离子在质谱中分离的原因。52、了解质谱机的基本组成和主要性能指标,正确选择进样方式和离子源。3、了解质谱中的离子类型,正确识别分子离子并根据同位素峰确定分子式。4、初步了解离子断裂机理和影响离子断裂的因素,掌握阳离子的开裂类型,并能应用开裂规律初步解析一些主要类型化合物的质谱。5、了解各类常见有机化合物的质谱特征6、了解利用亚稳峰确证开裂过程的方法7、了解质谱解析的一般程序,并根据质谱数据推断化合物结构基本内容:基本内容:一、质谱法的基本原理质谱机的一般原理;质谱
10、的基本方程二、质谱仪简介 仪器简介,质谱仪的主要性能指标分辨率,进样方式和离子源的种类三、质谱的表示法质谱图四、质谱中离子的主要类型和离子峰同位素离子和同位素离子峰,碎片离子和碎片离子峰,亚稳离子和亚稳离子峰,重排离子和重排离子峰,多电荷离子,离子-分子相互作用产生的离子,负离子五、有机质谱的裂解机理及影响因素1、有机质谱的裂解机理开裂的表示方法,键的裂解方式,离子中电子数目和离子质量数之间的关系2、影响解裂的因素六、常见有机化合物的裂解方式与规律碳氢化合物,羟基化合物,醚类化合物,羰基化合物,酸和酯类化合物,胺和酰胺类化合物,腈类化合物,硝基化合物,含卤化合物,有机硫化合物,杂环化合物七、质
11、谱的应用与解析解析质谱的一般程序;标准质谱的图集和质谱计算机检索,质谱解析实例第五章第五章 四种图谱的综合解析四种图谱的综合解析 4 4学时学时基本要求:基本要求:1、了解有机化合物结构分析的一般程序2、学会由相对分子质量和元素分析数据推测化合物可能的分子式的基本方法3、能够运用所学的波谱知识,进行有机化合物的结构分析。基本内容:基本内容:一、样品的纯度及分离物理状态的观察;物理常数;元素分析;相对分子量的测定;混合物的分离方法二、综合解析程序分子式的确定;分子中不饱和度的计算;分子结构式的确定三、综合解析实例6复习考查复习考查 3 3学时学时 三、教学建议有机波谱分析课程涉及很多谱图,建议采
12、用课堂教学和多媒体教学相结合的方式授课四、教材主要参考资料:1邓芹英编,波谱分析教程,科学出版社,2003 年 1 月2朱嘉云主编. 有机分析(第二版).北京:化学工业出版社,2004.73 苏克曼,潘铁英,张玉兰。波谱解析法,上海:华东理工大学出版社,20024于世林,李寅蔚主编,波谱分析法 第二版,重庆大学出版社,1994 年 12 月。五、考核方式考试环节:考试。六、教材及主要参考书教材: 朱嘉云主编. 有机分析(第二版).北京:化学工业出版社,2004.7参考书: 杨桂法主编.有机化学分析(修订版). 湖南:湖南大学出版社,1996.7陈耀祖主编.有机分析. 北京:高等教育出版社, 1983.87