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1、第十五章 硝基化合物和胺 一、命名下列化合物：1.CH3CH2CHCH(CH3)2NO22.CH3CH2CH2NH23.CH3NHCH(CH3)24.NHC2H5CH35.H2NNHC6H56.7.C6H5SO2NHC6H58.BrN+(CH3)3Cl-(CH3)2CHN+(CH 3)3Cl-9.(CH3)2NNO10.CH2=CHCNN, N二甲基4亚硝基苯胺 丙烯腈 二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N甲基N乙基苯胺NO2NHCOCH3 CH3NH22.H2SO4NCH3CH3CH24，对甲基苄胺 5， 1，6己二胺 6，异氰基甲烷CH2NH2CH3NH
2、2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2CH3NC7，萘胺 8，异氰酸苯酯2甲基3硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺3甲基N乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基铵N乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵NH2NCO三、用化学方法区别下列各组化合物：1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺乙醇乙醛乙酸乙胺碳酸钠水溶液不变不变放出二氧化碳不变托伦试剂不变银镜不变碘，氢氧化钠水 溶液碘仿不变2、邻甲苯胺 N甲基苯胺 N,N二甲基苯胺 解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺 反应产物溶解， N甲基苯胺生成黄色油 状物， N,N二甲基苯胺生成绿色固体。3，乙胺和乙酰胺 解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。4，环己
3、烷与苯胺。 解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。 四、试用化学方法分离下列化合物：1.CH3(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2NaOHaqHClCH3(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2HClCH3CH2CH2NH2.HClNaOHaq CH3CH2CH2NH22，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸 解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。 向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。 3，正己醇，2己酮，三乙胺和正己胺 解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2己酮生成晶体分出，然后用稀酸
4、处理这个晶体又得到 2 己酮。分理处 2己酮。 向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。 三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯溶解，分出溶解，分出，然后碱 溶液中和酸化反应， ，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。 五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：1.CH3CONH2CH3NH2NH3NH2CH3NH2NH3NH2 CH3CONH2CH3NO3NH2NH2NH2NO2NO2CH2NH2CH3NH2NHCH3NH2 ()3N4.NH2NHCOCH3NH2NH2NHCOC
5、H3NH25.NNHH六、完成下列反应式：2. 对甲苯胺，苄胺，2，4二硝基苯胺和对硝基苯胺3. 苯胺， 甲胺，三苯胺和 N-甲基苯胺NHN H1.CH3CH2CNH3O+ CH3CH2COOHSOCl2CH3CH2COCl(CH3CH2CH2)2NHCH3CH2CON(CH2CH2CH3)LiAlH4(CH3CH2CH2)3N2.NCH3NCH3CH3H2CH3I1,2,Ag2O,H2OCH3+ OH-CH3N CH3CH31,CH3I2,Ag2O,H2OCH3N CH3CH3 CH3+-OHCH2=CHC=CH2CH3+(CH3)3N3,CNCOOCNCOOCNCOOKBrCH(COOC2
6、H5)2 CH(COOC2H5)21,NaOC2H52,C6H5CH2ClCCOOC2H5COOC2H5CH2C6H51,H2O,-OH2,H+COOHCOOH+H2NCCOOHCOOHCH2C6H5HOOCCHCH2C6H5 NH2七、完成下列转化：1.CH3CH3CHCH2NH2CH3CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2OHO CH3CHCH2COOHCH3SOCl2 CH3CHCH2COClCH3NH3CH3CHCH2CONH2CH3Br2,NaOHCH3CHCH2NH2CH32.CH3CH3CHCH2CH2OHCH3CHCH2CH2NH2CH3CH3CH3CHCH2C
7、H2OHNH3CH3CHCH2CH2NH2CH33.CH3CHCH2CH2OHCH3CHCH2CH2CH2NH2CH3CH3SOCl2 CH3CHCH2CH2ClCH3CH3CH3CHCH2CH2OHSOCl2 CH3CHCH2CH2ClCH3NaCN CH3CHCH2CH2CN CH3H2,Cat CH3CHCH2CH2CH2NH2CH34.CH2=CH2H2NCH2CH2CH2CH2NH2CH2=CH2Br2 BrCH2CH2Br2NaCNNCCH2CH2CNH2,Cat H2NCH2CH2CH2CH2NH25.CH2=CH2CH3CH2CNCH2=CH2HBrCH3CH2BrNaCN C
8、H3CH2CN6.CH3CH=CH2CH3CHCOOHCH2COOHCH3CH=CH2Br2CH3CHCH2Br Br2NaCN CH3CHCH2CN CNH2O,H+ CH3CHCOOHCH2COOH7.CH3NO2NH2NO2CH3NO2ONO2COOHSOCl2NO2COClNO2NO2NH3Br2NaOHCONH2NH2CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2CH2NH2CH32 CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCH2COOHCH3CH3CHCH2CONH2CH3CH3CHCH2CH2NH2CH3ONH3LiAlH4-H2O,八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合
9、物为原料，合成下列化合物:1.COOHCH3CH3NO2COOHNO2NH2COOHNH2HNO3H2SO4OFe/HCl2.NH2NO22HNO3H2SO4NO2NO2Na2SNH2NO23.NH2NH2HNO3H2SO4NO2NH2Fe/HClH2SO4NH2SO3HNHCOCH3SO3HCH3COClHNO3H2SO4NHCOCH3SO3HNO2HCl,H2ONH2NO2NH2NH2Fe/HCl4.NH2NO2O2N CH3CH33HNO3H2SO4CH3O2NNO2NO2NH4HSNH2NO2 O2N CH35.SO2NHNO2HNO3H2SO4NO22HSO3ClSO2ClNO2NH
10、2SO2NHNO2NO2Fe/HClNH26.NHNHNO22Zn, NaOH/C2H5OH NHNH7.CH3NHCH2CH3NH2CH3ClCH2CH3NHCH2Cl2,hv CH2Cl8.CH2CH2NH2OCH3CH2CH2NH2CH3OHCH3(CH3)2SO4Cl2,hvOCH3CH2ClNaCNOCH3CH2CNNaBH4OCH39.CH2N(CH3)3+Br-CH3NBSCH2Br N(CH3)3CH2N(CH3)3+10.CH3CONHCONO2CH3HNO3H2SO4CH3NO2HOOCOHNO3H2SO4NO2HNH2 CH3COClNHCOCH3NO2HOOCSOCl2
11、 NO2ClOCNHCOCH3CH3CONHCONO2九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线： 1，先硝化，再还原，然后氧化， 2，先硝化，再氧化，然后还原， 3，先氧化，再硝化，再还原。 其中那种最好，为什么？ 解：第三种路线最好。CH3ClOCOOHClHNO3H2SO4COOHClNO2Fe/HClCOOHClNH2另外两种合成路线得不到要求的产物。 十、写出下面反应历程：COOCH3OCH2CH3NH2ONCOCH3COOCH3OCH2CH3NH2OCH2CONHCH3CNCH2CH3OH+O-CNCH2CH3OHOONCOCH3十一、某碱性化合物 A(C4H9N)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。A 经催化加氢得到 B(C4H11N)，B 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A 和过量的碘甲烷作用，能生成盐 C(C7H16IN)。该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到 D(C4H6)。D 和丁炔二酸二甲酯加热反应得到 E(C10H12O4),E 在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测 A,B,C,D,E 的结构，并写出各步反 应式。 解: A,B,C,D,E 的结构及各步反应式如下：解：
