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1、高三化学复习高三化学复习专题二十三专题二十三常见烃的衍生物常见烃的衍生物本文由 AMDPhenom2 贡献doc 文档可能在 WAP 端浏览体验不佳。建议您优先选择 TXT，或下载源文件到本机查看。专题二十三常见烃的衍生物错误！未指定书签。 错误！未指定书签。 （09 年广东化学13）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索， 人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5，9 一十一烷酸 内酯；十八烷已醛；庚醛。下列说法正确的是 A、分子中碳原子数小于 10，、分子中碳原子数大于 10 B、是无机物，、是有机物 C、是酸性化合物，、不是酸性化合物 D、含氧元素，、不含氧元素 错误！
2、未指定书签。 错误！未指定书签。（09 年广东文基67）下列有关有机物的说法不正确的是 A酒精中是否含有水，可用金属钠检验 B有机酸和醇脱水合成的某些酯，可用作糖果、化妆品中的香料 C蛋白质在一定条件下能发生水解反应，生成氨基酸 D乙烯通过聚合反应可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用来制造多种包装材料 错误！未指定书签。 错误！未指定书签。 （08 上海卷 16）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用 的药物。下列关于 MMF 的说法正确的是( AMMF 能溶于水 BMMF 能发生取代反应和消去反应 C1molMMF 能与 6mol 氢气发生加成反应 D1molMMF 能与含 3molNaO
3、H 溶液完全反应 )错误！ 错误！未指定书签。 未指定书签。 （09 年全国理综12）1 mol 足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的 NaOH 的物质的量为 A5 mol B4 mol C3 mol D2 mol与考试说明： 考试说明： 了解烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。 命题趋势： 命题趋势： 烃的衍生物在高考试题中涉及的考点含有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构 特点和性质， 多考察基本反应类型， 典型有机反应， 典型实验， 相关物质的相互转化等， 在高考试题中选择题考察烃的衍
4、生物基本知识，填空题中以合成与推断为主要考察形 式，该内容为必考内容 高考预测： 高考预测： 从 08、09 两年高考试题看，有机化学在必做题中约占 18%，考查内容通常为有机反应 类型的判断约 2 分，同分异构相关内容约 2 分，方程式书写约 4 分，合成路线或相关计 算约 4 分，2010 高考将保持这种趋势知识框架一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 2. 物理性质 3.化学性质 (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr注意：该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的 HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进
5、行。 （该反应是可逆反应）小结：由此可见，水解反应的条件是 NaOH 水溶液。溴乙烷水解反应中，CBr 键断裂，溴 以 Br 形式离去，故带负电的原子或原子团如 OH 、HS 等均可取代溴乙烷中的溴。 (2).溴乙烷的消去反应. 按图 218 组装实验装置，.大试管中加入 5mL 溴乙烷.加入 15mL 饱和 KOH 乙醇溶液， 加热.向大试管中加入稀 HNO3 酸化.滴加 2DAgNO3 溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.-CH3CH2BrCH2CH2+HBr消去反应(elimination reaction)： 有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子 （如 H2O、
6、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反 应是发生在两个相邻碳原子上 1 思考与交流、为什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. 乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解. 检验乙烯气体时，为什么要在气体通入 KMnO4 酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么 作用？ 除去 HBr，因为 HBr 也能使 KMnO4 酸性溶液褪色. .C(CH3)3CH2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. .2溴丁烷CH3CH BrCH2 CH3 消去反应的产物有几种？CH3C
7、H = CHCH3 (81%)CH3CH2CH = CH2(19%)小结： 小结：-Br 原子是 CH3CH2Br 的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不 同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.） 二、卤代烃的化学性质：与溴乙烷相似. (1)水解反应. 试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2)消去反应. 试写出 1-氯丙烷和 2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式. 例 1.（08 江苏卷选做题 21B）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备 溴乙烷和 1-溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4 R-
8、OH+HBr HBr+NaHSO4 R-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br 被浓硫酸氧化为 Br2 等。 有关数据列表如下； 乙醇 溴乙烷 正丁醇 烷 密度/gcm 沸点/ 请回答下列问题： （1）溴乙烷和 1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 a圆底烧瓶 （2）溴代烃的水溶性 b量筒 c锥形瓶 d布氏漏斗 。 （填字母）-31- 溴 丁07893 78514604 38408098 117212758 1016（填“大于” “等于”或“小于” ；其原因是 、 ） 。（3）将 1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 “下层”或“
9、不分层” 。 ） （4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 a减少副产物烯和醚的生成 c减少 HBr 的挥发 b减少 Br2 的生成 d水是反应的催化剂（填“上层” 、。 （填字母）（5）欲除去溴代烷中的少量杂质 Br2，下列物质中最适合的是 aNaI bNaOH cNaHSO3 dKCl。 （填字母）（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 制备 1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 答案： 答案： （1）d （2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。 （3）下层 （4）abc （5）c （6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反
10、应向右移动） 三、醇及酚；但在 。（一）乙醇、醇类 1.乙醇的结构 分子式、 电子式、 结构式、结构简式、 2. 物理性质：醇类沸点的变化 3.化学性质 乙醇的分子结构与化学性质的关系规律H H C H HC HH写出些列典型的方程式： 、只断键时，发生与活泼金属的反应（电离）或酯化反应； 、只断键时，发生与 HX 等的取代反应； 、同时断，发生分子间的脱水反应生成乙醚； 、同时断，发生分子内脱水（消去）反应生成乙烯； 、同时断，发生脱氢（氧化）反应生成乙醛。 思考：1、醇类发生催化氧化的结构特征： 2、乙醇与钠反应的现象是 3、醇类发生消去的结构特征： 课本实验回顾： 课本实验回顾： 1、消
11、去反应 实验 3-1 如图 34 所示，在长颈圆 底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为 l：3)的混合液 20mL，放入几片碎瓷片，以 避免混合液在受热时暴沸。 加热混合液， 使 液体温度迅速升到 170，将生成的气体通 入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液 中，观察并记录实验现象。 例 2. 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 170时发生消去反应生成乙烯按课本 P51 图 34 组装好实验装置，开始反应，认真观察现 象，思考： （1）写出反应的化学方程式：,反应中乙醇分子断裂的化学键是。（2）如何配制反应所需的混合液体？ （3）浓硫酸所起的作用是； （4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？ （
12、5）结合课本 P51“资料卡片”思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到 170”？ （6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂 质气体呢？ 答案：、C 答案 （1） 2H5OH CH2=CH2+ H2O，C-O 和 C-H（2） 、将浓硫酸缓慢倒入乙醇溶液中，并不停搅拌； （3） 、催化剂 脱水剂 （4） 、如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在 140，乙醇将以另一种 方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醚。 （5） 、都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同， 溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓
13、硫酸，170。 【变式训练 1】有机物 C6H13OH，若它的消去反应产物有三种，则此物质的结构式为A.B.C.D.2、氧化反应： 乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：（二）酚类 1.苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 2. 物理性质：极易被氧化 3.化学性质 （完成下列化学方程式） （1）跟碱的反应苯酚的酸性（酸性强弱比较）（2）苯环上的取代反应 卤代反应 硝化反应 （3）显色反应（不写方程式）例 3. 天然维生素 P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维 生素 P 的叙述错误的是A.可与溴水反应，且 1 mol 该物质与足量溴水反应耗 6 mol
14、Br2 B.可与 NaOH 溶液反应，1 mol 该物质可与 4 mol NaOH 反应 C.一定条件下 1 mol 该物质可与 H2 加成，耗 H2 最大量为 7 mol D.维生素 P 遇 FeCl3 溶液发生显色反应 解析：A 要注意遗漏中间环上 C=C 的加成反应和酚羟基对位的取代反应。B 只有酚羟 基才与 NaOH 反应。C 注意羰基的加成反应。D 显色反应是含酚羟基物质的共性。 答案：C 【变式训练 2】 （09 江苏卷 10） 具有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱的结构如图所示。 下列关于 10-羟基喜树碱的说法正确的是 A分子式为 C20 H16 N 2 O5 B不能与 FeC
15、l3 溶液发生显色反应 C不能发生酯化反应 D. 一定条件下，1mol 该物质最多可与 1mol NaOH 反应 例 4. 含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示：废水 设备 水苯 苯酚 苯 氢氧化钠溶液 氧化钙 B设备A设备苯酚 CO 2设备 设备（1）上述流程里，设备中进行的是操作（填写操作名称） 。实验室里这一 步操作可以用（填写仪器名称）进行。 （2）由设备进入设备的物质 A 是。由设备进入设备的物质 B 是。 （3）在设备中发生反应的化学方程式为：。 （4）在设备中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H2O 和。通过操作（填写操作名称） ，可以使产物相互分离。 （
16、5）图中，能循环使用的物质是 C6H6、CaO、 、 。 解析：本题解题的关键是正确理解流程和各试剂的作用。 解析 答案： 答案 （1）萃取（或萃取、分液） 分液漏斗 （2）C6H5ONa NaHCO3 （3）C6H5ONa+CO2+H2O ? ? C6H5OH+NaHCO3 （4）CaCO3 过滤 （5）NaOH 水溶液 CO2 【变式训练 3】食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是 A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 解析： A 解析： 项苯酚与 Cl
