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1、角鲨烯的功能及其应用研究进展角鲨烯的功能及其应用研究进展李李 成成上海大学生命科学学院上海大学生命科学学院 摘要：摘要：角鲨烯是一种脂质不皂化物，分布广泛，主要存在深海鲨鱼的肝油中。角鲨烯具有很强的生物活性。角鲨烯具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质1。本文主要综述角鲨烯的功能和应用进展。关键词：关键词：角鲨烯；功能；应用；理化性质1 角鲨烯的结构和性质角鲨烯的结构和性质角鲨烯又名鲨烯、三十碳六烯、鱼肝油萜，化学名为2，6，10，15，19，23 六甲基2，6，10，14，
2、18，22二十四碳六烯，是一种高度不饱和烃类化合物，最初由日本化学 Tsujimoto 于 1906 年在黑鲨鱼肝油中发现2 3。角鲨烯是一种天然三萜烯类、多不饱和脂肪族烃类化合物，含有六个非共轭双键，其结构见图 14，其性质见表 1。图 1 角鲨烯的化学结构表 1 角鲨烯的性质分子式 C30H50 分子量 410.72 碘值371 皂化值0.5 酸值0.5 比重（25）0.8570.863 折光指数1.49551.4975 熔点-75 198 K 沸点2852 角鲨烯的来源角鲨烯的来源角鲨烯广泛存在于动植物体内。角鲨烯主要来自深海鲨鱼肝油，大多数鲨鱼肝油都含有大量的角鲨烯，如深海的铠鲨肝油中
3、含角鲨烯 40%74%，小刺鲨肝油含角鲨烯 49%89%，其他深海鲨鱼，如缘吻田氏鲨、新西兰乌鲨也都含有较多的角鲨烯，范围在 32%79%之间5 6 7。同时还少量存在于油脂不皂化物中，尤其在橄榄油、棕榈油及其脱臭馏出物中含量较多。最近发现苋菜籽油含有 3% 以上角鲨烯，苋属植物种子油有望作为潜在角鲨烯资源。菜籽油、大豆油、米糠油、棉籽油等植物油也含有一定量角鲨烯，其它油脂虽也含有角鲨烯，但含量较少8 9。角鲨烯广泛分布在人体内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内，在人体脂肪细胞中浓度很高，占正常健康成年人指甲特征性脂类成分 37.172% ，皮脂中含量也较多，每人每天可分泌角鲨烯约 1
4、25425mg，头皮脂分泌量最高10。植物油角鲨烯大部分随油脂脱臭时进入脱臭馏出物，在脱臭馏出物中以生育酚角鲨烯、甾醇角鲨烯聚集化合物形式存在，由于这些组分间性质相似，分离十分困难，目前尚无理想方法。不同原料角鲨烯含量见表 211。表 2 不同原料角鲨烯含量原料含量深海鲨鱼肝油 5486 橄榄油 0.20.4 苋菜红油 3.06.0 罗汉果仁油 12.5 棕榈油脱臭馏出物 0.50.8 大豆油脱臭馏出物 1.83 米糠油脱臭馏出物1.9 米糠油 0.0080.028 橄榄油脱臭馏出物1030 卡诺拉油脱臭馏出物1.21角鲨烯因含六个双键，极不稳定，易氧化，在空气中放置会产生特殊气味，易在镍、铂
5、等金属作用下加氢形成另一种生物活性物质角鲨烷。角鲨烯常温下为无色油状液体，不溶于水，难溶于甲醇、乙醇和冰醋酸，易溶于乙醚、石油醚、丙酮、四氯化碳等有机溶剂。因此，角鲨烯可用有机溶剂有效提取，根据其在不同溶剂中溶解性，可采用冷冻结晶而分离。目前除从深海鲨鱼肝油中提取外，主要从橄榄油脱臭馏出物中提取。3 角鲨烯的功能角鲨烯的功能3.1 角鲨烯的抗癌、抗肿瘤作用角鲨烯的抗癌、抗肿瘤作用角鲨烯具有极强供氧能力，可抑制癌细胞生成，防止癌细胞扩散和因化疗而白细胞减少，对胃癌、食道癌、肺癌，卵巢癌，具有明显疗效。研究表明，角鲨烯可降低砷盐在细胞内聚集，抑制亚砷酸钠致癌作用及 4甲基亚硝胺13 吡啶1丁酮所诱
6、导肺癌，对结肠癌亦有预防作用。周金煦等小鼠接种艾氏腹水瘤（EAC）细胞试验，证明角鲨烯既能降低 EAC 接种成活率，又能抑制数种小鼠肿瘤生长，具防癌、抗癌作用。经临床观察，角鲨烯对胃癌、食道癌、肺癌总有效率可达 88.4%，且无不良反应12。据报道，角鲨烯胶囊治疗白细胞减少症临床有效率达 82.1%，但治疗机制尚不明确，可能与角鲨烯抗自由基作用有关。另有研究表明，角鲨烯能显著提高血液 SOD 活性的作用，减轻造血组织损伤，加速造血细胞的生成，减少白细胞的破坏；同时，角鲨烯可增强白细胞代谢活动，对肿瘤化疗等所致的白细胞减少症有较好疗效12。3.2 角鲨烯的抗疲劳作用角鲨烯的抗疲劳作用疲劳是一种复
7、杂生理生化过程，通常与代谢紊乱、自由基过多、免疫功能失调有关。角鲨烯具有消除自由基、调节免疫功能等作用，角鲨烯进入人体将迅速引起氧化作用，促使超氧化酶与乳酸脱氢酶显著升高，乳酸迅速分解，体内能量代谢旺盛，体力快速恢复，疲劳及时消除13。同时，角鲨烯又使体内红细胞大增，可有效克服因缺氧所引起各种疾病；从而为组织细胞制造能量，为减轻体力疲劳创造充分物质基础14。3.3 角鲨烯的抗心血管疾病角鲨烯的抗心血管疾病高血压、高血脂、高血粘是心脑血管疾病元凶，角鲨烯能促进血液循环，预防及治疗因血液循环不良而引起心脏病、高血压、低血压及中风等，对冠心病、心肌炎、心肌梗死等有显著缓解作用。可显著降低胆固醇和甘油
8、三酯含量，强化某些降胆固醇药物药效，抑制血清胆固醇浓度，降低脂蛋白浓度，并加速胆固醇从粪便中排泄，可延缓动脉粥样硬化形成15。角鲨烯能增加高密度脂蛋白和增加富含携氧细胞体，人体摄入后，有助于降压、降脂、降粘，可迅速促使血管疏通，是人体“血管清道夫” ，防止冠心病和脑中风发生。3.4 角鲨烯的抗感染作用角鲨烯的抗感染作用角鲨烯具有渗透、扩散、杀菌作用，可用作杀菌剂。对白癣菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、绿脓杆菌、金葡菌、溶血性链球菌及念珠菌等有杀灭和抑制作用，可预治细菌引起上呼吸道感染、皮肤病、耳鼻喉炎等；还可治疗湿疹、烫伤、放射性皮肤溃疡及口疮等。3.5 角鲨烯增加缺氧耐受力角鲨烯增加缺氧耐受力缺氧对
9、机体而言是一种劣性刺激，能严重影响机体的氧化供能，最终导致机体的心、脑等重要器官缺氧，引起氧供应不足而死亡。角鲨烯作为一种脂质不皂化物，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强组织对氧的利用、增强机体免疫功能、抗衰老等多种生理功能。目前关于角鲨烯摄取氧功能的研究已取得一些进展1。研究表明，角鲨烯具有类似红细胞摄取氧的功能，与氧结合生成活化的氧化角鲨烯，在血液循环中输送到机体末端细胞后释放氧，从而增加机体组织对氧的利用能力，加速消除因缺氧所致的各种疾病的目的。它可增加组织对氧的利用，促进生物氧化还原反应及新陈代谢，全面增强体质。角鲨烯通过向细胞供应大量氧气，使细胞恢复活力，提高身体的自然治
10、愈能力。4 角鲨烯的应用角鲨烯的应用4.1 角鲨烯在食品工业的应用角鲨烯在食品工业的应用角鲨烯因其具有提高血红蛋白携氧能力，促进新陈代谢，提高机体免疫力和降低血清总胆固醇，防止动脉粥样硬化等功能，而常作为功效成分添加于保健食品中。如在美国、欧洲及澳大利亚市场出现一种保健软胶囊，每粒含角鲨烯 5001000 mg，深受消费者欢迎。在食品工业，角鲨烯通常作为功能性食品添加剂。近年来，由于明确角鲨烯具有渗透、扩散、杀菌作用，无论是口服或涂敷于皮肤上，都能摄取大量氧，加强细胞新陈代谢，消除疲劳，从而已成为功能明确活性成分在功能性食品中广泛应用。另外，菜籽油加入 0.5% 角鲨烯，可提高其热稳定性，减少
11、高温分解。4.2 角鲨烯在医药工业的应用角鲨烯在医药工业的应用癌症是人类大敌，迄今为止尚无很好特效药物治疗。许多研究结果表明，角鲨烯对于肿瘤治疗具有一定生物活性，如角鲨烯单独用于鼠类时即有抗肿瘤效果，其作用机理是角鲨烯可抑制肿瘤细胞生长，并增强机体免疫力，从而增强对肿瘤抵抗力；另一方面，角鲨烯能抑制致癌物亚硝胺生成，从而可起到抗肿瘤作用。另外，临床实验发现，角鲨烯可与其它抗肿瘤药物同时使用，使这些药物药效得到较大提升，适于淋巴肿瘤等多种肿瘤。此外，角鲨烯对其它一些疾病，如溃疡、痔疮、皮炎和皮肤烫伤等症也有一定疗效，并可治疗或辅助治疗高血脂症12 13。在医药品上，角鲨烯可用作软膏（亲水软膏、吸
12、水软膏）基料，也用作栓剂组分，能促进药物充分吸收。近年来，很多国家已将其列入药物行列，如我国药典就将角鲨烯作为口服营养药，剂量为每天 l2 克。日本已将其作为治疗低血压、贫血、糖尿病、肝硬化、癌症、便秘、龋牙内服药剂，及作为治疗胆和膀胱结石、扁桃腺炎，风湿病、神经痛、支气管炎、感冒鼻炎、气喘、痛风、胃及十二指肠溃疡病等外敷药剂。4.3 角鲨烯在化妆品工业的应用角鲨烯在化妆品工业的应用角鲨烯为无色或淡黄色油状液体，在化妆品中很易形成乳化，因此，可用于膏霜（冷霜、洁肤霜、润肤霜） 、乳液、发油、发乳、唇膏、芳香油和香粉等化妆品中作为保湿剂，同时具抗氧化和自由基清除剂作用。另外，也用作高级香皂高脂剂
13、。角鲨烯也广泛应用于美容药物。含有角鲨烯制剂对痤疮等皮肤病疗效显著，且无副作用。例如一种以 33 份角鲨烯、33 份十二烷和 33 份十四烷组成制剂用于治疗痤疮等皮肤病，在施用后几小时见效，几天内可治愈。金靖德等以角鲨烯 711 份、维生素 E 油 0.81.1 份、维生素 DA 油 23 份、红花油 0.81.2 份相混合并以大豆油配至成 100 份制得美容胶囊，服用后可改善皮肤新陈代谢与微循环。由于角鲨烯在高温和紫外光照射下很易生成过氧化物，所以应用于护肤品时，可使皮肤免受高温和紫外光伤害。角鲨烯是很好活性氧输送载体，故含角鲨烯化妆品有防止皮肤粗糙、增强皮肤免疫力等功效。染发和护发用品是日
14、常生活常用化妆品，若由化工原料组成可能会给人们带来美丽同时也会伤害人们健康。Kamit suj 将角鲨烯及酸性染料配制成一种染发剂，该染发剂具有使用安全、染后头发自然有光泽、且耐洗特点。Scharfe 等以角鲨烯为原料配制成头发护理剂有去头屑、防脱发和生发功效。为改善口感，牙膏中会加入一些香精，香精通常系由一些化学原料制成，对口腔皮肤会产生刺激作用；日本高砂香料公司在牙膏中加入少量角鲨烯，可减轻牙膏中薄荷油等香料对口腔皮肤刺激。5 5 展望展望角鲨烯有着很好的应用前景，但是目前对其药理研究还不是很多，特别是角鲨烯在免疫佐剂方面的研究还处于初步阶段。角鲨烯的天然产量比较少，目前人工合成的工艺还不
15、够完善，产率不高，浪费严重，成本高，探索新的合成方法势在必行。参考文献：1 许瑞波，刘玮炜，王明艳，赵跃强，马卫兴. 角鲨烯的制备及应用进展. 山东医药2005，35,69-70.2 DEPREZ P P，VOLKMAN J K，DAVENPORT S R. Squalene content and neutral lipid composition of liers from deep-sea sharks caught in Tasmanian waters J. Aust J Mar Freshwater Res , 1990,41(3):375-387.3 BAKES M J,NICHOLS P D. Lipid,fatty acid and squalene composition of six
