基于胆甾醇、季碳中心、吡喃鎓盐及其衍生物的合成与性能研究

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1、云南大学硕士研究生学位论文摘要摘要随着液晶显示技术的快速发展,对于液晶材料的研究和开发也变得越来越活跃。可以 作为液晶材料的化合物多种多样,而酷类液晶以其合成方法简单、种类繁多、相变区间较宽的优点,成为液晶化学研究工作的热点。因此, 本文中我们首 先从简单易得的 原料出 发, 合成了 几种新型胆舀 酷化合物 ( 化合物5 - 1 0 ) 、 季戊四 醇四苯甲 酸酷化合物1 4 和季戊四醇四对联苯丁酮酸醋1 5 。其中,化合物5 -7 经D S C( 差示扫描量热仪)和 P O M( 偏光显微镜)检测,显示出液晶相。此外,按照 经典盘状液晶的设计原则:刚硬核带上周边柔软的侧链,以四 ( 4 -碘

2、苯基)甲烷为起始原料,经过s u z u k i 偶合反应、Mr , 断裂甲醚键以及酚轻基的醚化等几步反应合成了化合物2 3 和2 4 .液晶显示的发展当然也离不开电致发光器件,而有机小分子发光材料就是是构成有机电致发光器件 ( O E L )即有机发光二极管 ( O L E D )的关键部分;它的种类繁多,但其结构中多带有共扼杂环及各种生色团。因此,在本文的第二部分,我 们以季戊四醇为核心、 含有炔键和芳杂环的刚硬部分为侧链合成了化合物1 8 和1 9 ,紫外一可见吸收光谱和荧光光谱显示,它们有可能作为性能优良的发光材料。最后,因为砒喃踢盐是合成许多碳环或杂环体系的重要中间体,所以在本文中,

3、 我们尝试用两种方法研究了1 0 种不同毗喃踢盐的合成; 并且, 从其中的2 , 4 , 6 - 三苯基4 L 喃镜盐2 5 出 发, 合成T化合物3 6 , 4 0 , 4 3 , 4 4 以及它们的衍生物( 3 8 , 3 9 和 4 2 ) 0 紫外一 可见光谱和荧光光谱检测发现, 这一系列的化合物都可能作为具有 潜在应用价值的蓝光材料。此外, 对于其它官能团化毗喃踢盐的利用和研究仍在继续。云南大学硕士研究生学位论文Ab s t r a c tWi t h t h e r a p i d d e v e l o p m e n t o f li q u i d c ry s t a l

4、l i n e d i s p l a y t e c h n o l o g y , t h e r e s e a r c h o n l i q u i d c ry s t a l l i n e m a t e r i a l s h a s b e c o m e i n c r e a s i n g l y a c t i v e . A m o n g t h o u s a n d s l i q u i d c r y s t a l l i n e c o m p o u n d s , e s t e r s a r e m o s t a t t r a c t i

5、 v e d u e t o t h e i r s i m p l e s y n t h e s i s , d i v e r s it y a n d b r o a d m e s o p h a s e r a n g e . T h e r e f o r e s t a r t in g f r o m a c c e s s i b l e m a t e r i a ls , w e f i r s t l y s y n t h e s iz e d s e v e r a l n o v e l c h o l e s t e r y l e s t e r s ( c

6、 o m p o u n d s 5 - 1 0 ) , p e n t a e r y t h r i t y l t e t r a b e n z o a t e ( c o m p o u n d s 1 4 ) a n d p e n t a e r y t h r i t y l t e t r a b i p h e n y l e s t e r 1 5 . B y i n v e s t i g a t i o n o f D S C ( D i f f e r e n t i a l S c a n n i n g C a l o r i m e t ry ) a n d

7、P O M ( P o l a r i z e d O p t i c a l M i c r o g r a p h ) , c o m p o u n d s 5 - 7 s h o w s l i q u i d c r y s t a ll in e p r o p e rt i e s . A d d i t i o n a l l y , d i s c o t i c f o r m e d c o m p o u n d s 2 3 a n d 2 4 , w h i c h a r e c o m p o s e d o f t e tr a ( 4 - i o d o p

8、h e n y l ) m e t h a n e a sr i g i d c o r e a n d l o n g a l k y l c h a i n s a s f l e x i b l e p a rt , w e r e a l s o s y n th e s i z e d i n r e a s o n a b l e y i e l d s v i a a s e r i e s r e a c t i o n s s u c h a s S u z u k i c o u p l i n g , d e m e t h y l l a t i o n b y B B

9、 r 3 a n de t h e r i f i c a t i o n o f t h e p h e n o l gr o u p e c t .I n t h e s e c o n d p a rt , b e c a u s e l o w m o l e c u l a r w e i g h t o r g a n i c l u m i n i o u s m o l e c u l e s a r e o n e o f m o s t i m p o rt a n t c o m p o n e n t s o f o r g a n i c e l e c t r o

10、- l u m i n e s c e n c e ( O E L ) d e v i c e , i .e . o r g a n i c l i g h t - e m i t t i n g d i o d e ( O L E D ) a n d m a n y o f t h e m c o n t a i n c o n j u g a t e dh e t e r o c y c l e s a n d o t h e r c h r o m o p h o r e s i n t h e i r s t r u c t u r e s , w e h a v e t h e r

11、e f o r e s y n t h e s i z e dc o m p o u n d s 1 8 a n d 1 9 , c o m p o s e d o f p e n t a e r y t h r i t o l a s t h e c o r e a n d c o n j u g a t e d a r y n e a st h e s i d e p a r t . U V a n d P L s p e c tr a s h o w t h a t th e s e t w o c o m p o u n d s m a y h a v e p o t e n t i

12、a la p p l i c a t i o n a s l u m i n o u s m a t e r i a l s w i t h g o o d p e r f o r m a n c e .F in a l l y , w e h a v e s t u d i e d t h e s y n t h e s i s o f t e n k i n d s o f p y r y l iu m s a l t s v i a t w o d i f f e r e n t m e t h o d s . S t a r t i n g f r o m 2 , 4 , 6 - t

13、r i b e n z y l p y r y l i u m s a l t 2 5 , i t s d e r i v a t i v e s 3 6 , 4 0 , 4 3 ,4 4 p 8 ,3 9 , 4 2 a r e a l s o o b t a i n e d . U V a n d P L s p e c t r a i n v e s t i g a t i o n e x p e c t e d a l lt h e s e d e r i v a t i v e s c o u l d b e a p p l i e d a s b l u e l u m i n e

14、 s c e n t m a t e r i a l sY 8 8 8 8 4 8扉页倒匕 o口 尸习日 月本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的 研究工作及取得的研究成果。尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人己经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得云南大学或其他教育机构的学位或证明而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示了谢意。研究生签名: KI 车日期:W A D .少试论文使用和授权说明本人完全了解云南大学有关保留、使用学位论文的规定,即:学校有权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文和论文电子版;允许

15、论文被查阅或借阅;学校可以公布论文的全部或部分内容,可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文;授权学校将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索 保密的论文在解密后应遵循此规定)研究生签名:,玺 主率导师签名:l-y,I Y ,日期 : 7 4 a -l “ 斌云南大学硕士研究生学位论文实验部分第二部分实验部分测试方法及仪器1 .核磁共振谱B r u k e r A V D R X 5 0 0核磁共振仪, 5 0 0 M H z , 除 特别说明, 均以C D C I : 作溶剂。( 云南大学实验中心) 。2 .紫外可见光谱S h i m a d z u U V - 2 4 0 1 P

16、C型紫外可见分光光度计 ( 日 本岛津公司) ,扫描范围2 0 0 - 8 0 0 n m( 云南大学化学科学与工程学院) . 3 .荧光色谱H i t c h F - 4 5 0 0 F L 型荧光色谱仪( 日 立公司) 。 ( 云南大学化学科学与工程学院) 。4 .红外光谱T h e r m o - N i c o l e t A V A T A R F T - I R 3 6 0 型F o u r i e r 变换 红外光 谱仪 ( 美国) , 波长 范围4 0 0 - 4 0 0 0 c m 一 , 澳 化钾压片法。 ( 云南大学化学科学与工程学院) 。5 .晶体结构测定A P E X -I I 型C C D 单晶衍射仪。( 云南大学实验中心) 6 .差示扫描量热仪 ( D S C )美国T A 公司2 9 2 0 型差示扫描量热仪, 除特殊说明, 本文中 所涉及升温速率均为2 0 0C / m i n o( 云南大学物理科学技术学院) 。7 .元素分析德国V a r i a E L 有机元素分析仪。( 云南大学实验中心)化学药品及试

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