有机化学复习专题

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1、1【复习课题复习课题】有机化学有机化学 第 1 讲 有机基础 【考点扫描考点扫描】 了解有机物结构特点和种类繁多的原因 掌握同分异构类型和书写及判断方法以及与同系物的区别 【知识梳理知识梳理】 一、有机物和无机物一、有机物和无机物 问题讨论： 1、有机物一定是化合物？ 2、含碳元素的化合物一定是有机物？ 3、为什么有机物的种类繁多，结构复杂？ 4、有机物的性质特点？ 例题 1、下列说法正确的是 （ ） A、有机物都是从有机体中分离出来的物质 B、有机物都是共价化合物 C、有机物都不溶于水 D、有机物参加的反应复杂，一般速率较慢，常伴有副反应发生 二、同系物 问题讨论： 1同系物是否必须符合同一

2、通式？举例说明。 2通式相同组成上相差若干个 CH2原子团是否一定是同系物？ 3CH3CH2Br 与 CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃，且结构相差一个 CH2 原子团是否是同 系物？为什么？ 4CH3CH2CH3和 ，前者无支链， 后者有支链能否互称同 系物？小结: 1、同系物的判断规律 （1）一差（分子组成至少相差一个 CH2原子团） （2）一同（具有相同的通式） （3）二相似（结构相似，化学性质相似）2、例题 2 下列叙述中,正确的是: A:符合同一通式的物质一定是同系物. B:含有相同官能团的物质一定是同系物. 2C:分子量相差点 14 或者说 14 的倍数的物质一定是同系物.D: 与

3、 HO _CH_CH3 不是同系物例题 3、如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合 （其中 n=0、1、2、3）的化合物。式中 A、B 是任意一种基团（或氢原子），W 为 2 价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。 下列四组化合物中，不可称为同系列的是 ACH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3 BCH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3（CH=CH）3CHO CCH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3 DClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、C

4、lCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 三、同分异构 例题 4、下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 ANH4CNO 与尿素 CO（NH2）2 BCuSO43H2O 与 CuSO45H2O CCr（H2O）4Cl2Cl2H2O 与Cr（H2O）5ClCl2H2O DSi(OH)4与 H4SiO4 讨论题： （1）同分异构是有机物之间特有的现象？ （2）.同分异构体中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式换 成分子量呢？为什么？请举例说明。 （3）最简式相同的物质是否为同分异构体？举例说明 （4）“四同”的比较概念定义化学式结构物理性质化学性质同位素同素异形 体同系物同

5、分异构 体 例题 5.下列各组物质的相互关系正确的是 A同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H B同素异形体：C60、C70、C金刚石、C石墨 C同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2 D同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯OCH2OH OCH333、对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物 CH2=CHCHO，可简化写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的 是 A B C D 1、概念 2、 常见同分异构体的类别例题 6、请同学们看下题，分析正确答案是什么？并分析涉及同分异构体是属于哪一类异 构现象？下列各组物质与 CH3CH2C（

6、CH3）2CH2CH3互为同分异构体的是 AB C D 小结：同分异构体的分类（1） 碳链异构：由分子内碳原子的排列顺序不同所引起的。如丁烷和 2 一甲 基丙烷。 （2） 位置异构：由官能团在碳链上的位置不同或取代基在苯环上的位置不同 引起的异构。如 1-丁烯和 2-丁烯；对二甲苯和邻二甲苯等。 （3） 官能团异构：由于原子的连接顺序不同而形成不同的类别的异构。如环 烷烃和单烯烃（CnH2n）、炔烃和二烯烃、醇和醚，酚和芳醇、芳醚,醛和 酮，羧酸和酯，羟醛等。 （4）信息异构体例 7： 1，2，3-苯基丙烷的 3 个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如 下 2 个异构体：4（ 是苯基，环用

7、键线表示，C、H 原子都未画出）据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面 上）的异构体数是 （ ）A4 B5 C6 D7例题 8、 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时， 此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如等，下列化合物中存在对映异构体的是 （ ） ABC甲酸 DC6H5COCH33、同分异构体的书写规律：同分异构体的书写，易重复或漏写，所以要注意总结规律，一定规律如下： （1） 烷烃：它只有碳链异构，可总结为成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲 基，同邻间；不重

8、复，要写全。（2） 苯及环状烃：主要是邻、间、对的位置异构。 （3） 有官能团的物质：它们有位置异构，碳链异构和官能团异构，数目较多， 所以书写时的顺序是：官能团异构碳链异构位置异构，或者是： 位置异构碳链异构官能团异构，这样按一定顺序书写，不易漏和 重书。 例题 9、某化合物 A 的化学式为 C5H11Cl，分析数据表明，分子中有 2 个 CH3、2 个CH2，一个CH和一个Cl，试写出 A 可能的结构式。例题 10、液晶是一种新型材料，MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物，它可 以看做是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物。MBBA：CH2OH CH=N CH2CH2CH2CH3醛 A：C

9、H2OH CHO胺 B：CH3CH2CH2CH2 NH2（1） 对位上有一 C4H9的苯胺可能有 4 个异构体，它们是： 5CH3CH2CH2CH2 NH2 （CH3）2CHCH2 NH2CH3CH2CH NH2 （2） 醛 A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物而且结构有苯环结构的异构体 就有 6 个，它们是：COOCH3 OCCH3 HCOO CH3HCOO 4、判断同分异构体数目的常见方法和思路： （1）基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断 有机物的异构体数目：（2）换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。（3）等效氢原子法（又称对称法）： 有机物

10、被取代后能形成几种同分异构体，可通过分析有几种不等效氢原子来得 出结论。 1）、同一碳原子上的氢原子是等效的。 2）、同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的。 3）、处于对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系） 。 例题 11、进行一氯取代反应后，只能生成 3 种沸点不同的产物的烷烃是： A：（CH3）2CHCH2CH2CH3 B：（CH3CH2）2CHCH3 C：（CH3）2CHCH（CH3）2 D：（CH3）3CCH2CH3 例题 12、已知二氯苯的同分异构体有 3 种，则四氯苯和同分异构体数目是： A：2 B：3 C：4 D：5 例题 13、试回答： （）若萘分子

11、中有一个氢原子被氯原子取代，其一氯取代物有多少种？（）若萘分子中有两个氢原子被氯原子取代，其二氯取代物有多少种？CH3CH3O6第 2 讲 有机物的命名、烷烃、甲烷 【考点扫描考点扫描】 掌握烷烃的系统命名 掌握同分异构类型和书写及判断方法以及与同系物的区别 【知识梳理知识梳理】例题 1、现有化合物 A 是汽油燃烧抗震性能的参照物，它的结构式如下：（1）按系统命名，它的名称是。（2）此化合物的沸点比正辛烷 （填高、低或不确定）。 例题 2、用系统命名法给下列物质命名例题 3、某学生写出四个烃的名称：2-甲基-1-丁烯 2，2-二甲基-1-丙 烯 2-乙基丙烷 3-甲基-2-丁烯。试判断（填序号

12、）： （1）上述命名正确的是_ （2）上述命名中根本不存在的是_ 该物质可能存在，但命名错误的是_ 一、有机物的命名 1、烷烃的系统命名练习CH3 CH CH2 C CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3CH3CH3CH CHCH2CHCH3CH3CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH2CH37写出 C6H14的同分异构体并命名 2、烯烃和炔烃的命名 原则上与烷烃的命名相似；注意以下几点不同点： （1）选主链：含双键或叁键的最长碳链 （2）编序号：离官能团最近 （3）写名称：双键（叁键）的位置要标名，二烯烃要称为“某二烯” 练习命名：3

13、、苯的同系物的命名 4、链烃衍生物的命名例 5、酯类的命名例CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 6、氨基酸的命名 例C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH 7、高分子化合物的命名加聚产物的命名 例题 4、有机物 A 能与等物质的量的 H2完全加成，反应的产物是 2,2,3三甲 基戊烷，A 可能的结构简式是 ，它们的名称分别是 。例题 5、1mol 和 1mol Br2完全加成，试写出产物可能有的结构简 式： 。写出该有机物发生加聚反应的产物的结构简式和名称 二、烷烃 问题讨论： 1、烷烃有怎样的结构特点? 2、分子量不同的符合 CnH2n+2组成的有机物之间一定互为同系物?烷烃之间 只有碳架异构? 3、符合 CnH2n+2组成的有机物一定是烷烃？符合 CnH2n组成的一定是烯烃？4、烷烃的含碳量与烷烃分子中氢原子数之间有怎样的关系? 5、烷烃的物理性质呈现怎样的变化规律?为什么烷烃的物理性质随分子里 碳原子数的递增呈规律性的变化? 6、有机物燃烧生成的 CO2的物质的量小于水的物质的量的有机物一定是烷 烃？ 7、烷烃有哪些化学性质？ 例题 6、写出下列烷烃的化学式： (1)烷烃 A 在同温同压下蒸气的密度是 H2的 36 倍 (2)烷烃 B 的分子中有 200 个氢