有机化学研究生入学试卷

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1、1研究生入学试卷注:注:1、此页为试题纸,答题请使用答题纸,答案写在此页无效。、此页为试题纸,答题请使用答题纸,答案写在此页无效。 2、本卷满分为、本卷满分为 150 分,答题时间为分,答题时间为 3 小时。小时。 (一)选择题:(一)选择题:(30 分)分)1.下列基团中供电子诱导效应最大的是A. N(CH3)2B. CH3C. CH2CH3D. CH(CH3)22. 下列碳正离子最稳定的是A.B.C.D.3.下列化合物酸性最强的是A. EtOHC. CHCHD.CH2CH2B.4.下列化合物碱性最强的是A. ( C2H5)2NHB.NH2C.ND.NH2NO25.下列化合物具有芳香性的是A

2、.B.C.D.6.下列化合物中卤原子最容易被取代的是A.B.C.D.NO2CH3NO2ClClClCl27.下列烯烃最稳定的是A.B.C.D.8.下列化合物进行SN1反应最快的是A. CH2=CHCH2BrB. (CH3)2CHBrC. CH3CH2BrD. CH3Br9.下列化合物最容易形成烯醇式的是A.B.C. CH3COCH3D. CH3COCH2COCH310.下列化合物进行SN2反应最快的是A. CH3CH2BrB. (CH3)2CHCH2BrC. (CH3)3CBrD. (CH3)3CCH2Br11.下列分子或离子亲核性最强的是B. H2SC. H2OD. OH12.下列分子哪一个

3、具有光学活性A.C.D.B.ClClClClCl13. 2,3-二溴已烷有多少个立体异构体?A. 2B.C.D.个3个4个5个OA.HSOO14. 在消除反应中 ,下列基团哪个最容易离去A.OHB. NH2C. RD. CH3CO215.下列哪一种糖是非还原性糖A. 葡萄糖B. 蔗糖C.D.麦芽糖纤维二糖(二)完成下列反应式。(二)完成下列反应式。 (在答题纸上写出?处的试剂或产物,(在答题纸上写出?处的试剂或产物,45 分)分)31.ClCH2ClNaOH,H2O?2.OCH=CH2CH2CH=CHCH3?3.?+ ?BH334. Ph2CC(CH3)2OHOHH?NBS?6. C2H5 C

4、=NOH1.H2SO42.H3O? CH35.7.ClNO2Na2CO3H2O?8.N H3CCH3OH?Cl49.+H?(CH3)2C=CH210.CF3CO3H+?H3O?+ ?11.? ?1. 2CH3MgX2. H2O?12.O ?CH213.?KOHEtOH?14.+OO?15.HCOCH2CH2ClEtOH HCl(g)?MgEt2O?PhCHO?H3O?2516.NH2CH3NaNO2HCl?CuCN?17.CHO +CH3CHOOH?18.OCH3CO2H?H2 Pt?H2SO4?( (三三) ) 合成题(从起始原料开始,无机试剂任选,有机试剂碳原子合成题(从起始原料开始,无机

5、试剂任选,有机试剂碳原子 数不大于数不大于 3,合成下列各化合物。,合成下列各化合物。25 分)分)1.CH3COCH3(CH3)3CCO2H2.CH2CH2CHCH3OH3.CH2(CO2Et)2HO2CCHCH2CO2HCH364.CH3COCH2CO2EtCH3CO5.NH2BrBrBrBr(四)根据下列题意,回答问题(四)根据下列题意,回答问题(10 分)分) 1把下列 Newman 投影式,写成 Fischer 投影式,并用 R/S 标出 手性碳构型。1.HOHBrHH3C HHOCH3BrH3CCH3H2. 写出顺-1,3-二甲基环已烷最稳定的椅式构象。(五)(五) 写出下列反应机理(写出下列反应机理(20 分)分)1. CH2BrH2OH+OH2. CH3CO(CH2)3COCH3KOH H2OO(六)(六)推导构式(推导构式(20 分)分) 1 化合物 A、B、C 的分子式为 C3H6O2,A 与碳酸氢钠作 用放出二氧化碳,B 与 C 都不能,但在氢氧化钠水溶液中 加热后可水解,B 的水解液蒸出的液体能发生碘仿反应。 推出 A、B、C 的结构式。72 化合物 A 的分子式为 C5H10O,能发生碘仿反应,红外 光谱在 1717-1处有强吸收,核磁共振氢谱 2.4(1H)多 重峰,1.08(6H)双峰,2.05(3H)单峰,推出 A 的结 构式。

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