《高中化学 4.1《卤代烃》课件 苏教版选修5》由会员分享,可在线阅读,更多相关《高中化学 4.1《卤代烃》课件 苏教版选修5(45页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、 教学目标:1.了解卤代烃对人类生活的影响,了解合理使用化学 物质的重要意义。2.通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论,初 步形成环境保护意识。3.通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的 一般性质,了解卤代烃的用途。4.认识消去反应的特点,能判断有机反应是否属于消 去反应。重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质。难点:卤代烃发生消去反应的条件。复习提问:2、什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢 发生加成反应的化学方程式。CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照1.什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生 取代反应的化学方程式。3、什么叫官能团?官能团是指决定化合物化学特性的
2、原子或原子团。CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl催化剂有机物烃烃 的 衍 生 物卤代烃醇醛羧酸CH3BrClCH3OHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3CCH3O 酮酚醚酯CH3COOCH2CH3根据官能团不同分类(常用的分类方法)OH脂肪烃芳香烃一、卤代烃1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。像氯乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后,形成的化合物就是卤代烃。官能团:卤素原子(X)2.通式: 饱和一卤代烃CnH2n+1X1)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:3)根据烃基结构分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、
3、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等3、卤代烃的分类一卤代烃二卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr4、物理性质:常温下,除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数 为气体外,多数为液体或固体;难溶于水,易溶于有机溶剂;通常情况下,沸点随碳原子数的增多而升高。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如: CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等液态卤代烃的密度一般比水的密度大。含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的, 卤代烃用途十分广泛,对人类生活有着重要的影响。5、卤代烃对人类生活的影响交流与讨论P60页FFFF CC CF2CF2 n 催化剂n说明:卤代烃中卤素含量越高,可燃性越弱
4、问题:为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅? 七氟丙烷可用于灭火?聚四氟乙烯四氟乙烯聚氯乙烯(PVC)化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度 不宜超过60,在低温下会变硬。 分为:软质塑料和硬质塑料聚四氟乙烯塑料王(1)、卤代烃的用途溶剂 卤代烃致冷剂 医用灭火剂 麻醉剂农药(2) 、卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外 线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引 发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽 少,危害却大。氟利昂,有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层有破坏作用。5、卤代烃对人类生活的影响 :化学史话P61页DDT的分子结 构模型CH CCl3ClClDDT分子的结构简式交流与讨论
5、P62页 DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 )杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒 (瑞士化学家)米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来,它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。但60年代以来,人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染,许多国家已禁止使用。 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等)性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥 发,易液化,不燃烧。用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。危害:CF
6、2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 1、喷雾推进器使油漆、杀虫 剂或化妆品加压易 液化,减压易汽化2、冷冻剂氟利昂加压易液化, 无味无臭,对金属无腐蚀 性。当它汽化时吸收大量 的热而令环境冷却3、起泡剂使成型的 塑料内产生很 多细小的气泡氟氯碳化合物的用途一个氯原子可破坏十万个臭氧分子二、溴乙烷卤素原子使卤代烃的反应活性增强。1、分子组成与结构电子式:C2H5BrH:C:C:Br: :HHHH结构式:球棍模型分子式:HHC HHC H BrCH3CH2Br结构简式:溴乙烷在核磁共振氢谱 中怎样表现?2.物理性质纯净的溴乙烷是
7、无色液体,难溶于水, 可溶 于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4 而乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水。CBr键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能 团(Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活 泼,能发生许多化学反应。 溴乙烷的结构特点3.溴乙烷的化学性质 实验:取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶 液,观察现象。溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是 非电解质,不能电离。没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生)现象:证明:实验2:溴乙烷的取代反应10mL 溴乙烷15mL 20%KOH水溶液 酸性高锰酸钾溶液反应后剩余 液体过量 HNO3AgNO3 溶液水解反应实实 验验实验现实验现 象结论结论2无乙烯生
8、成观察与思考P62页产生浅黄色沉淀不产生气体 浅黄色沉淀是AgBr 说明反应后溶液中存在Br-CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + KBr 水(属于取代反应)水解反应AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3因为:Ag+ + OH = AgOH(白色)2AgOH = Ag2O(褐色) + H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化!为什么必须用硝酸酸化?水+ NaOH+ 2 NaBr2练习、写出下列卤代烃的水解产物卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH 水溶液加热过量 HNO3AgNO3 溶液有沉淀产生说明有卤 素原子白 色淡 黄 色黄 色实
9、验实验实验现实验现 象结论结论1产生浅黄色沉淀生成乙烯观察与思考P62页产生无色气体,酸 性高锰酸钾溶液褪色浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、KOH KOH + HBr = KBr + H2O在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小 分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。消去反应: P63页CH2=CH2+ KBr + H2OCH3CH2Br + KOH 醇 AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3+ HBrCH2 - CH2H Br溴乙烷的消去反应 实验装置 P622.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验 乙烯?此时还有必要先通通入水中吗?1.生
10、成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管?气 体 检 验完成P62观察与思考相应表格为了除去杂质卤化氢气体,因为卤化氢气体会与高 锰酸钾反应,使之褪色。也可以用溴水,现象是溴水褪色,不用先通入水中。交流与讨论:3、溴乙烷的化学性质CH3CH2Br + KOH 醇CH2=CH2+ KBr + H2O(1)消去反应CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + KBr(属于取代反应)(2)水解反应 水实验实验 1实验实验 2反应应物 条件 生成物溴乙烷和KOH醇溶液 溴乙烷和KOH溶液 共热乙烯,KBr,H2O乙醇,KBr共热P63页三、消去反应的原理:CH2CH2 | | H Br CH
11、2=CH2 + HBr醇、NaOH CH2CH2 CH2=CH2 + H2O | | H OH浓H2SO4170CH2CH2 | | Cl Cl CH CH+ 2HCl 醇、NaOH 不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子消去反应:有机物在一定条件下,从一个分 子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成 不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。a.消去反应发生条件: 卤代烃消去: b.反应特点: c.消去反应的产物特征:氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内不饱和烃 + 小分子(H2O或HX)讨论 :1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?CH3CH=CH2归纳:能否都发生消去反
12、应? 2、 、 、 CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3 满足什么条件才有可能发生消去反应?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢!+NaOHCCHX醇C=C+NaX+H2O拓展视野:P63CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、NaOH CH3 CH2 CH =CCH3CH2 CH3CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH32.卤代烃中卤素原子的检验:1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾 溶液氧化!卤代烃NaOH 水溶液 加热过量 HNO3AgNO3 溶液有沉淀产生说明有卤 素原子白 色淡 黄 色黄 色小结
13、:取代反应消去反应反应物反应 条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CBrCBr,邻碳CH相邻两个碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应3、对比1、下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请 写出有机产物的结构简式:A、CH3ClB、CH3CHCH3Br C、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、Cl ClF 、练习巩固:练习2、能否通过消去反应制备乙炔?用 什么卤代烃?CH2=CHX2、写出CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+
14、2HBrNaOH、CH3CH2OH练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是: A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl BC3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOH H2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中 氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来 进行的,操作程序应有下列哪些步骤(顺序): A.滴加AgNO3溶液; B.加NaOH溶液; C.加热; D.加催化剂MnO2; E.加蒸馏水过滤后取滤液; F.过滤后取滤渣;G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6乙烯烯和氯氯化氢氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方 程式是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,该反应的类型是 _。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理 的具体性质是 _加成反应氯乙烷沸点低,挥发时吸热。 7、下列物质中能发生消去反应的是8、下列叙述中,正确的是(