目前位置:目前位置:首页—>羧酸及其衍生物—>K11 羧酸及其衍生物的还原羧羧 酸酸 及及 其其 衍衍 生生 物物 的的 还还 原原教学目标教学目标:掌握羧酸及其衍生物在不同的还原剂作用下还原反应的结果教学重点教学重点:1.酰氯控制加氢制醛2.酰胺的 还原教学安排教学安排: I9,K1—>K11;20min一、羧酸的还原一、羧酸的还原羧酸不容易被还原在强还原剂 LiAlH4 的作用下,羧基可以被还原成羟基;在实验室中可用此反应制备结构特殊的伯醇LiAlH4 对羧基的还原可以看成是下面的过程:二、羧酸衍生物的还原二、羧酸衍生物的还原在羧酸的四种衍生物中,酰氯最易于被还原,而酰胺是最难还原的(甚至比羧酸还难于还原)酸酐的还原比较容易进行,但无甚意义酯的还原多用于制备醇1.催化加氢.催化加氢在催化加氢还原条件下,四种羧酸衍生物都可被还原;但有制备意义的是酰氯的控制加氢还原和酯的加氢还原 酰氯在催化加氢时,可经过醛,最后还原成醇:使用 Pd/BaSO4 一硫喹啉(或硫脲)为加氢催化剂时,可使酰氯的加氢反应停止在生成醛的阶段此为 Rosenmund 还原法制醛酯的催化加氢,最终产物是两分子醇催化剂为:CuO.CuCrO4,反应在高温高压下进行,主要用于高级脂肪酸酯加氢还原,生产高级脂肪醇。
例如:2.用 Na-HOR 还原酯在实验室中,可用 Na-HOC2H5 还原酯生成醇,且对 -C=C- 不发生作用如:3.用用 LiAlH4 还原还原LiAlH4 可以还原羧酸衍生物,酰氯、酯及酸酐的还原产物是醇酸酐的还原要耗用过量的 LiAlH4,在制备上用的较少酰胺的还原也需要过量的 LiAlH4还原产物可以是不同的胺(伯、仲、叔胺)例如:4.用用 NaBH4 还原还原NaBH4 只能对高活性的酰氯进行还原,对其它类羧酸衍生物还原能力不强。